Perfluorhexansäure

Perfluorhexansäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Perfluorcarbonsäuren.

Strukturformel
Strukturformel von Perfluorhexansäure
Allgemeines
Name Perfluorhexansäure
Andere Namen
  • Perfluorcapronsäure
  • Undecafluorhexansäure
  • PFHxA[1]
  • C6-PFCA
Summenformel C6HF11O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 307-24-4
EG-Nummer 206-196-6
ECHA-InfoCard 100.005.634
PubChem 67542
ChemSpider 60864
Wikidata Q27156874
Eigenschaften
Molare Masse 314,05 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[3]

Dichte

1,759 g·cm−3 (20 °C)[3]

Schmelzpunkt

14,0 °C[4]

Siedepunkt

157 °C[3]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,30[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
Gefahrensymbol

H- und P-Sätze H: 314
P: 280​‐​303+361+353​‐​305+351+338[3]
Toxikologische Daten

1750–5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

Perfluorhexansäure ist eine primäre Verunreinigung, ein Abbauprodukt und ein Metabolit, der mit der heute weltweit verwendeten kurzkettigen Chemie auf Fluortelomerbasis in Verbindung gebracht wird.[5]

In Fischfilets aus zehn Seen südlich und westlich der Alpen wurden PFHxA-Konzentrationen von bis zu 1 μg/kg gefunden.[6] 98 % der Einwohner Kaliforniens haben PFHxA im Blutserum.[7]

Eigenschaften

Perfluorhexansäure ist eine farblose Flüssigkeit[2], die praktisch unlöslich in Wasser ist.[3] Von PFHxA gibt es theoretisch 8 Skelettisomere.[8]

Verwendung

Perfluorhexansäure ist ein flüchtiges Ionenpaar-Reagenz, das als mobile Phase für LC-MS-Analysen der hochpolaren Sulfonium-Pseudo-Zucker-Bestandteile Neosalacinol und Neokotalanol, potenzielle α-Glucosidase-Inhibitoren, die aus ayurvedischen Salacia-Arten der traditionellen Medizin isoliert wurden, verwendet werden kann.[3]

Laut Angaben der chemischen Industrie handelt es sich bei der Perfluorhexansäure um eine von 256 PFAS mit kommerzieller Relevanz[9][10] aus der OECD-Liste von 4730 PFAS.[11]

Salze
  • Ammoniumperfluorhexanoat[S 1]
  • Natriumperfluorhexanoat[S 2]

Regulierung

Eine 2019 von den deutschen Behörden vorgeschlagene Beschränkung der Perfluorhexansäure, ihrer Salze und Vorläuferverbindungen wird gegenwärtig diskutiert.[12]

Anmerkungen
  1. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Ammoniumperfluorhexanoat: CAS-Nummer: 21615-47-4, Wikidata: Q81986814.
  2. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Natriumperfluorhexanoat: CAS-Nummer: 2923-26-4, EG-Nummer: 220-881-7, ECHA-InfoCard: 100.018.984, PubChem: 23678863, ChemSpider: 68704, Wikidata: Q27285756.

Einzelnachweise
  1. Robert C. Buck, James Franklin, Urs Berger, Jason M. Conder, Ian T. Cousins: Perfluoroalkyl and polyfluoroalkyl substances in the environment: Terminology, classification, and origins. In: Integrated Environmental Assessment and Management. Band 7, Nr. 4, 2011, S. 513–541, doi:10.1002/ieam.258, PMID 21793199, PMC 3214619 (freier Volltext) – (Supporting Information – Part 2).
  2. Eintrag zu Perfluorhexansäure bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 5. September 2020 (PDF).
  3. Datenblatt Undecafluorohexanoic acid, ≥97.0% (T) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. September 2020 (PDF).
  4. EPA: Systematic Review Protocol for the PFBA, PFHxA, PFHxS, PFNA, and PFDA IRIS Assessments (PDF), abgerufen am 5. September 2020.
  5. Anthony L. Luz, Janet K. Anderson u. a.: Perfluorohexanoic acid toxicity, part I: Development of a chronic human health toxicity value for use in risk assessment. In: Regulatory Toxicology and Pharmacology. 103, 2019, S. 41, doi:10.1016/j.yrtph.2019.01.019.
  6. Sara Valsecchi, Marc Babut, Michela Mazzoni, Simona Pascariello, Claudia Ferrario: Per‐ and Polyfluoroalkyl Substances (PFAS) in Fish from European Lakes: Current Contamination Status, Sources, and Perspectives for Monitoring. In: Environmental Toxicology and Chemistry. Band 40, Nr. 3, 2021, S. 658–676, doi:10.1002/etc.4815.
  7. Rob Bonta: COMPLAINT FOR CIVIL PENALTIES, ABATEMENT, EQUITABLE RELIEF, AND DAMAGES. 10. November 2022, S. 26, Absatz 89 (ca.gov [PDF] Pressemitteilung).
  8. Sierra Rayne, Kaya Forest, Ken J. Friesen: Congener-specific numbering systems for the environmentally relevant C4 through C8 perfluorinated homologue groups of alkyl sulfonates, carboxylates, telomer alcohols, olefins, and acids, and their derivatives. In: Journal of Environmental Science and Health, Part A. Band 43, Nr. 12, 12. September 2008, S. 1391–1401, doi:10.1080/10934520802232030.
  9. Robert C. Buck, Stephen H. Korzeniowski, Evan Laganis, Frank Adamsky: Identification and Classification of Commercially Relevant Per- and Poly-fluoroalkyl Substances (PFAS). In: Integrated Environmental Assessment and Management. doi:10.1002/ieam.4450.
  10. There’s no need to control PFAS as a class, industry scientists say. In: Chemical & Engineering News. 19. Mai 2021, abgerufen am 10. April 2022.
  11. OECD: Toward a New Comprehensive Global Database of Per- and Polyfluoroalkyl Substances (PFASs): Summary Report on Updating the OECD 2007 List of Per- and Polyfluoroalkyl Substances (PFASs), Series on Risk Management, No. 39, ENV/JM/MONO(2018)7.
  12. undecafluorohexanoic acid (PFHxA), its salts and related substances. ECHA, abgerufen am 9. September 2020.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.