Dichlordiphenyldichlorethen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dichlordiphenyldichlorethen
Andere Namen	p,p′-Dichlordiphenyldichlorethen; DDE; p,p′-DDE; 2,2-Bis(4-chlorphenyl)-1,1-dichlorethen; 1-Chlor-4-[2,2-dichlor-1-(4-chlorphenyl)ethenyl]benzen (IUPAC); 1,1-Dichlor-2,2-bis(p-chlorphenyl)ethylen;
Summenformel	C14H8Cl4
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-784-6
ECHA-InfoCard	100.000.713
PubChem	3035
Wikidata	Q409592
Eigenschaften
Molare Masse	318,03 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	88–89 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,01–0,12 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301‐351‐372‐410
	P: 201‐273‐301+310+330[1]
Toxikologische Daten	700 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[2]; 880 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dichlordiphenyldichlorethen (DDE) ist eine chemische Verbindung.

Bildung

DDE ist zusammen mit Dichlordiphenyldichlorethan (DDD) ein Metabolit des Insektizids DDT. Es entsteht aus DDT durch Abspaltung von Chlorwasserstoff (HCl).[3]

Abbau von DDT zu DDE durch Eliminierung von HCl

Umweltrelevanz

In den 1950er- und 1960er-Jahren nahmen die Bestände von Seeadlern weltweit ab. Das durch die Verwendung des ab den 1940er-Jahren weltweit häufig eingesetzten Insektizids DDT in der Umwelt auftretende DDE reicherte sich über die Nahrungskette an. Beim Seeadler und anderen Greifvögeln führte dies zu dünnen Eierschalen, wodurch die Eier häufig während der Brut zerbrachen. Die Einschränkungen für den Gebrauch von DDT ab Anfang der 1970er-Jahre bis hin zu den weitgehenden Einschränkungen durch das Stockholmer Übereinkommen im Jahr 2004 führten zu einer Erholung der Bestände.[4][5]

Weblinks

Toxicological Profile for DDT, DDE, and DDD. Agency for Toxic Substances and Disease Registry
Public Health Statement for DDT, DDE, and DDD. Agency for Toxic Substances and Disease Registry

Einzelnachweise

Eintrag zu 2,2-Bis(4-chlorphenyl)-1,1-dichlorethen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu DDE in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 5. August 2021. (Seite nicht mehr abrufbar)
Günter Jeromin: Organische Chemie: Ein praxisbezogenes Lehrbuch. 2. Ausgabe, Harri Deutsch Verlag, 2006, ISBN 978-3-8171-1732-1, S. 402 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Beratergremium für Altstoffe der Gesellschaft Deutscher Chemiker: DDT und Derivate – Modellstoffe zur Beschreibung endokriner Wirkungen mit Relevanz für die Reproduktion. BUA-Stoffbericht 216, S. Hirzel Verlag, 1998, ISBN 3-7776-0961-7.
Toxicological Profile for DDT, DDE, and DDD – Health Effects. Agency for Toxic Substances and Disease Registry, S. 133ff.

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[GESTIS-1] Eintrag zu 2,2-Bis(4-chlorphenyl)-1,1-dichlorethen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[ChemIDplus-2] Eintrag zu DDE in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 5. August 2021. (Seite nicht mehr abrufbar)

[3] Günter Jeromin: Organische Chemie: Ein praxisbezogenes Lehrbuch. 2. Ausgabe, Harri Deutsch Verlag, 2006, ISBN 978-3-8171-1732-1, S. 402 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[4] Beratergremium für Altstoffe der Gesellschaft Deutscher Chemiker: DDT und Derivate – Modellstoffe zur Beschreibung endokriner Wirkungen mit Relevanz für die Reproduktion. BUA-Stoffbericht 216, S. Hirzel Verlag, 1998, ISBN 3-7776-0961-7.

[5] Toxicological Profile for DDT, DDE, and DDD – Health Effects. Agency for Toxic Substances and Disease Registry, S. 133ff.