Oxychlorierung

Die Oxychlorierung von Ethen findet vor allem Anwendung bei der Herstellung von Vinylchlorid aus Ethen über die Stufe des 1,2-Dichlorethan (EDC) und anschließender Eliminierung von Chlorwasserstoff. Der Chlorwasserstoff kann wieder in die ursprüngliche Reaktion eingesetzt werden.

Als Katalysator wird z. B. Kupfer(II)-chlorid verwendet. Die Reaktion findet bei Temperaturen von über 180 °C statt.[1]

Die Reaktion läuft über die folgenden Reaktionsschritte ab:

${\displaystyle \mathrm {(1)\ C_{2}H_{4}+2\ CuCl_{2}\to \ C_{2}H_{4}Cl_{2}+2\ CuCl} }$

${\displaystyle \mathrm {(2)\ 2\ CuCl+0{,}5\ O_{2}\to \ CuO+CuCl_{2}} }$

${\displaystyle \mathrm {(3)\ CuO+2\ HCl\to \ CuCl_{2}+H_{2}O} }$

Die Bildung von CH₂=CHCl erfolgt durch thermische Abspaltung von Chlorwasserstoff oder durch Wäsche des EDC mit Alkalilösung.

Alkane werden bei Temperaturen von 400 bis 450 °C in Gegenwart von Kupfersalzen oxychloriert. Dabei kann selbst Methan chloriert werden gemäß:

${\displaystyle \mathrm {(4)\ 2\ CH_{4}+2\ HCl+O_{2}\to \ 2\ CH_{3}Cl+2\ H_{2}O} }$

Die Oxychlorierung erfordert auf Grund der relativ hohen Temperaturen und der Gegenwart von Chlorwasserstoff und Wasser korrosionsbeständige Apparaturen.

1. Aliphatische Zwischenprodukte (PDF; 359 kB), von Arno Behr.

• Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe: Industrielle Organische Chemie. 6. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2007, ISBN 978-3-527-31540-6.