Oxiracetam

Strukturformel
	(R)-Form (unten) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname	Oxiracetam
Andere Namen	(RS)-2-(4-Hydroxy-2-oxopyrrolidin-1-yl)acetamid (IUPAC); (±)-2-(4-Hydroxy-2-oxopyrrolidin-1-yl)acetamid;
Summenformel	C6H10N2O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	636-370-0
ECHA-InfoCard	100.164.173
PubChem	4626
ChemSpider	4465
DrugBank	DB13601
Wikidata	Q415099
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N06BX07
Wirkstoffklasse	Nootropikum, Antidementivum
Eigenschaften
Molare Masse	158,16 g·mol−1
Schmelzpunkt	165–168 °C[1]; 135–136 °C [(R)-Oxiracetam] [1]; 135–136 °C [(S)-Oxiracetam] [1];
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319
	P: 305+351+338[2]
Toxikologische Daten	> 10 g·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Oxiracetam ist ein Derivat von Piracetam und ein Arzneistoff, der als Antidementivum verwendet wurde.[3]

Die Wirksamkeit bei Demenz ist umstritten, obwohl Studien positive Effekte gegenüber Kontrollgruppen zeigen,[4] da eine wirksame Konzentration nur durch Aufnahme im Grammbereich erreicht werden kann.[5] Nebenwirkungen, die zur Absetzung des Medikaments führen, sind möglich, obwohl die Toxizität recht niedrig ist.[6] Es sind weltweit keine Fertigpräparate mehr im Handel. Es liegt keine Zulassung durch die FDA oder europäische Behörden vor.[7]

Einzelnachweise

The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X.
Datenblatt Oxiracetam bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011 (PDF).
Carol Turkington, Joseph Harris: The Encyclopedia of Memory and Memory Disorders. Facts on File, 2002, ISBN 978-0-8160-6645-2, S. 173 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
L. Parnetti, P. Mecocci, A. Petrini, A. Longo, A. Buccolieri, U. Senin: Neuropsychological Results of Long-Term Therapy with Oxiracetam in Patients with Dementia of Alzheimer Type and Multi-Infarct Dementia in Comparison with a Control Group. In: Neuropsychobiology. Band 22, Nr. 2, 1989, S. 97–100, doi:10.1159/000118599 (karger.com).
Dahu Liang, Haitang Xie, Hua Sun, Yuanwei Jia, Min Dai, Jing Shao, Yan Jiang, Xianghong Li, Bin Yang, Jie Shen: A study investigating safety and pharmacokinetics of S-oxiracetam injection in healthy volunteers. In: doi.org. Authorea, 2020, abgerufen am 19. November 2023.
Xinhuan Wan, Xiaohong Liu, Zheng Liu, Panqin Ma, Feitong Zhang, Xiangrong Zhang, Jin Sun: Pharmacokinetics of oxiracetam and its degraded substance (HOPAA) after oral and intravenous administration in rats. In: Asian Journal of Pharmaceutical Sciences. Band 9, Nr. 6, 2014, S. 342–347, doi:10.1016/j.ajps.2014.08.006.
Pieter A. Cohen, Bharathi Avula, Yan Hong Wang, Igor Zakharevich, Ikhlas Khan: Five Unapproved Drugs Found in Cognitive Enhancement Supplements. In: Neurology: Clinical Practice. Band 11, Nr. 3, 2021, S. e303–e307, doi:10.1212/CPJ.0000000000000960, PMID 34484905, PMC 8382366 (freier Volltext).

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[MERCK_Index-1] The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X.

[Sigma-2] Datenblatt Oxiracetam bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011 (PDF).

[Carol_Turkington-3] Carol Turkington, Joseph Harris: The Encyclopedia of Memory and Memory Disorders. Facts on File, 2002, ISBN 978-0-8160-6645-2, S. 173 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[4] L. Parnetti, P. Mecocci, A. Petrini, A. Longo, A. Buccolieri, U. Senin: Neuropsychological Results of Long-Term Therapy with Oxiracetam in Patients with Dementia of Alzheimer Type and Multi-Infarct Dementia in Comparison with a Control Group. In: Neuropsychobiology. Band 22, Nr. 2, 1989, S. 97–100, doi:10.1159/000118599 (karger.com).

[5] Dahu Liang, Haitang Xie, Hua Sun, Yuanwei Jia, Min Dai, Jing Shao, Yan Jiang, Xianghong Li, Bin Yang, Jie Shen: A study investigating safety and pharmacokinetics of S-oxiracetam injection in healthy volunteers. In: doi.org. Authorea, 2020, abgerufen am 19. November 2023.

[6] Xinhuan Wan, Xiaohong Liu, Zheng Liu, Panqin Ma, Feitong Zhang, Xiangrong Zhang, Jin Sun: Pharmacokinetics of oxiracetam and its degraded substance (HOPAA) after oral and intravenous administration in rats. In: Asian Journal of Pharmaceutical Sciences. Band 9, Nr. 6, 2014, S. 342–347, doi:10.1016/j.ajps.2014.08.006.

[7] Pieter A. Cohen, Bharathi Avula, Yan Hong Wang, Igor Zakharevich, Ikhlas Khan: Five Unapproved Drugs Found in Cognitive Enhancement Supplements. In: Neurology: Clinical Practice. Band 11, Nr. 3, 2021, S. e303–e307, doi:10.1212/CPJ.0000000000000960, PMID 34484905, PMC 8382366 (freier Volltext).