Oxilofrin

Strukturformel
	(1R,2S)-Form (links) und (1S,2R)-Form (rechts), 1:1-Stereoisomerengemisch
Allgemeines
Freiname	Oxilofrin
Andere Namen	4-Hydroxyephedrin; (1S,2R)-(±)-4-[1-Hydroxy-2-(methylamino)propyl]phenol (IUPAC); erythro-p-Hydroxy-α-[1-(methylamino)ethyl]benzylalkohol;
Summenformel	C10H15NO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	206-672-3
ECHA-InfoCard	100.006.067
PubChem	9701
ChemSpider	9320
DrugBank	DB11610
Wikidata	Q1689157
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C01CB04
Wirkstoffklasse	Sympathomimetikum
Eigenschaften
Molare Masse	181,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	153 °C[1]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Hydrochlorid; Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐336
	P: 261‐264‐270‐304+340+312‐403+233‐501[2]
Toxikologische Daten	150 mg·kg−1 (LDLo, Kaninchen, i.v.)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Oxilofrin (Handelsname: Carnigen[3]) ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Sympathomimetika, der zur Behandlung des erniedrigten Blutdrucks (orthostatische Hypotonie) angewandt wird.

Chemische Struktur und Stereoisomerie

Oxilofrin unterscheidet sich vom Ephedrin nur durch eine zusätzliche Hydroxygruppe am Benzolring, daher auch der Name Hydroxyephedrin oder genauer 4-Hydroxyephedrin.

Oxilofrin ist ein 1:1-Gemisch (Racemat) der folgenden zwei Stereoisomere:

(1S,2R)-4-[1-Hydroxy-2-(methylamino)propyl]phenol und
(1R,2S)-4-[1-Hydroxy-2-(methylamino)propyl]phenol

Da 4-[1-Hydroxy-2-(methylamino)propyl]phenol zwei Stereozentren enthält, gibt es davon vier Stereoisomere, von denen

(1S,2S)-4-[1-Hydroxy-2-(methylamino)propyl]phenol und
(1R,2R)-4-[1-Hydroxy-2-(methylamino)propyl]phenol

nicht im Oxilofrin enthalten sind.

Wirkmechanismus

Über die agonistischen Wirkungen des Sympathomimetikums Oxilofrin an Adrenozeptoren finden sich in der Literatur verschiedene Angaben:

α-agonistisch[4]
α- und β-agonistisch[5]
β₁- und β₂-agonistisch[6]

Doping

Oxilofrin ist in der Liste der World Anti-Doping Agency (WADA) als Stimulans aufgeführt, das während sportlicher Wettkämpfe verboten ist.[7]

Einzelnachweise

Eintrag zu Oxilofrine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 1. Dezember 2018. (Seite nicht mehr abrufbar)
Datenblatt Oxilofrine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Januar 2023 (PDF).
AGES-PharmMed, Stand; Oktober 2009.
H. J. Roth u. H. Fenner: Arzneistoffe. Thieme, Stuttgart u. New York 1988, S. 409.
Andreas Ruß: Arzneimittel pocket. 13. Aufl. Börm Bruckmeier, Grünwald 2007, S. 41.
Roche Lexikon Medizin. 5. Aufl. Urban & Fischer, München u. Jena 2003.
The World Anti-Doping Code: The 2009 Prohibited List, International Standard, S. 7 (Memento vom 19. Juli 2014 im Internet Archive) (PDF; 177 kB).

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[ChemIDplus-1] Eintrag zu Oxilofrine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 1. Dezember 2018. (Seite nicht mehr abrufbar)

[SDS-2] Datenblatt Oxilofrine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Januar 2023 (PDF).

[3] AGES-PharmMed, Stand; Oktober 2009.

[4] H. J. Roth u. H. Fenner: Arzneistoffe. Thieme, Stuttgart u. New York 1988, S. 409.

[5] Andreas Ruß: Arzneimittel pocket. 13. Aufl. Börm Bruckmeier, Grünwald 2007, S. 41.

[6] Roche Lexikon Medizin. 5. Aufl. Urban & Fischer, München u. Jena 2003.

[7] The World Anti-Doping Code: The 2009 Prohibited List, International Standard, S. 7 (Memento vom 19. Juli 2014 im Internet Archive) (PDF; 177 kB).