Oxepan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Oxepan
Andere Namen	Hexamethylenoxid; Oxacycloheptan;
Summenformel	C6H12O
Kurzbeschreibung	klare, leicht gelbliche Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	209-777-2
ECHA-InfoCard	100.008.890
PubChem	11618
Wikidata	Q253118
Eigenschaften
Molare Masse	100,16 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,90 g·cm−3[2]
Siedepunkt	124–126 °C[3]
Brechungsindex	1,4400 (20 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 225
	P: 210‐233‐241‐242‐243‐280‐303+361+353‐403+235‐501[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Oxepan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der gesättigten Heterocyclen. Es handelt sich um den einfachsten siebengliedrigen sauerstoffhaltigen Heteroaliphaten.

Darstellung

Die Darstellung von Oxepan gelingt aus der Cyclisierung von 1,6-Hexandiol in DMSO bei 190 °C, jedoch nur in schlechter Ausbeute.[5] Eine weitere Möglichkeit, die jedoch eine vergleichbar schlechte Ausbeute liefert, ist die Cyclisierung von 1,6-Dichlorhexan mit Kaliumhydroxid.[6]

Reaktionen

Oxepane können durch Ringöffnung zur Darstellung von α,ω-funktionalisierten Derivaten des Hexans genutzt werden. Zur Ringöffnung können Lewis- oder Brønsted-Säuren herangezogen werden. So liefert die Umsetzung von Oxepan mit Phenyldichlorphosphat und Natriumiodid 1,6-Diiodhexan.[7]

Ringöffnung mit Natriumiod zum Diiodhexan

Aus der Reaktion mit Bortribromid mit anschließender Oxidation durch PCC ist 6-Bromhexanal zugänglich.[8]

Reaktion zum 6-Bromhexanal

Einzelnachweise

Eintrag zu Hexamethylene Oxide bei TCI Europe, abgerufen am 31. Oktober 2016.
A. Müller, W. Vanc, in: Monatsh. Chem., 1947, 77, S. 259–263.
A. Misono, T. Osa, Y. Sanami, in: Bull. Chem. Soc. Jpn., 1968, 41, S. 2447–2453.
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-408.
V. J. Traynelis, W. L. Hergenrother, H. T. Hanson, J. A. Valicenti, in: J. Org. Chem., 1964, 29, S. 123–129.
H. A. Zahalka, Y. Sasson, in: Synthesis, 1986, 9, S. 763–765.
H.-J. Liu, L. M. Shewchuk, M. Llinas-Brunet, in: Heterocycles, 1986, 24, S. 3043–3046.
S. U. Kulkarni, U. Surendra, V. D. Patil, in: Heterocycles, 1982, 18, S. 163–167.

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[tci-1] Eintrag zu Hexamethylene Oxide bei TCI Europe, abgerufen am 31. Oktober 2016.

[2] A. Müller, W. Vanc, in: Monatsh. Chem., 1947, 77, S. 259–263.

[3] A. Misono, T. Osa, Y. Sanami, in: Bull. Chem. Soc. Jpn., 1968, 41, S. 2447–2453.

[CRC90_3_408-4] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-408.

[5] V. J. Traynelis, W. L. Hergenrother, H. T. Hanson, J. A. Valicenti, in: J. Org. Chem., 1964, 29, S. 123–129.

[6] H. A. Zahalka, Y. Sasson, in: Synthesis, 1986, 9, S. 763–765.

[7] H.-J. Liu, L. M. Shewchuk, M. Llinas-Brunet, in: Heterocycles, 1986, 24, S. 3043–3046.

[8] S. U. Kulkarni, U. Surendra, V. D. Patil, in: Heterocycles, 1982, 18, S. 163–167.