Oxamniquin

Strukturformel
	Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Oxamniquin
Summenformel	C14H21N3O3
Kurzbeschreibung	orange Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	244-556-4
ECHA-InfoCard	100.040.491
PubChem	4612
ChemSpider	4451
DrugBank	DB01096
Wikidata	Q682497
Arzneistoffangaben
ATC-Code	P02BA02; QP52AA02;
Wirkstoffklasse	Anthelminthikum
Eigenschaften
Molare Masse	279,3 g·mol−1
Schmelzpunkt	147–149 °C[2]; 146–148 °C (Polymorph I)[1]; 117–118 °C (Polymorph II)[1];
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar[3]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar[3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Oxamniquin ist ein Anthelminthikum mit schistosomicidaler Aktivität gegen Schistosoma mansoni, aber nicht gegen andere Schistosoma spp. Es ist ein potenter Einzeldosis-Arzneistoff zur Behandlung von Infektionen beim Menschen. Es bringt die Würmer dazu, von den Mesenterialvenen in die Leber zu wandern, wo die männlichen Würmer verbleiben. Die weiblichen Würmer kehren zum Mesenterium zurück, sind jedoch nicht mehr in der Lage, Eier zu legen.[4]

Stereochemie

Oxamniquin enthält ein Stereozentrum und besteht aus zwei Enantiomeren. Hierbei handelt es sich um ein Racemat, also ein 1:1-Gemisch von (R)- und der (S)-Form:

Enantiomere von Oxamniquin
(R)-Form	(S)-Form

Einzelnachweise

Kuhnert-Brandstätter, M.; Völlenklee, R.: Beitrag zur Polymorphie von Arzneistoffen, 4. Mitteilung: Oxamniquin, Resorantel, Spiperon, Suloctidil, Ticlopidinhydrochlorid, Parsol 1789 und Testosteroncyptonat in Sci. Pharm. 55 (1987) 27–39.
The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 1192–1193, ISBN 978-0-911910-00-1.
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
Martidale: The Extra Pharmacopoeia, 31. Ausgabe, S. 121.

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[Kuhnert-Brandstätter-1] Kuhnert-Brandstätter, M.; Völlenklee, R.: Beitrag zur Polymorphie von Arzneistoffen, 4. Mitteilung: Oxamniquin, Resorantel, Spiperon, Suloctidil, Ticlopidinhydrochlorid, Parsol 1789 und Testosteroncyptonat in Sci. Pharm. 55 (1987) 27–39.

[MERCK_Index-2] The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 1192–1193, ISBN 978-0-911910-00-1.

[NV-3] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[4] Martidale: The Extra Pharmacopoeia, 31. Ausgabe, S. 121.