Oxacillin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Oxacillin
Andere Namen	(2S,5R,6R)-3,3-Dimethyl-6-(5-methyl-3-phenyl-isoxazol-4-ylcarboxamido)-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]-heptan-2-carbonsäure (IUPAC); Oxacillinum (Latein);
Summenformel	C19H19N3O5S (Oxacillin); C19H18N3NaO5S·H2O (Mononatriumsalz-Monohydrat);
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-635-5
ECHA-InfoCard	100.000.577
PubChem	6196
ChemSpider	5961
DrugBank	DB00713
Wikidata	Q418725
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01CF04
Wirkstoffklasse	Antibiotika Staphylokokken-Penicilline
Eigenschaften
Molare Masse	401,44 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	188 °C (Oxacillin-Mononatriumsalz-Monohydrat)[1]
pKS-Wert	2,72[2]
Löslichkeit	Wasser: 27,8 mg·l−1 (25 °C)[2]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 315‐317‐319‐334‐335
	P: 261‐280‐305+351+338‐342+311[3]
Toxikologische Daten	1490 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Oxacillin ist ein Antibiotikum aus der Gruppe der β-Lactam-Antibiotika, welches zur Klasse der Isoxazolylpenicilline zählt. Es gehört zu den Penicillinase-resistenten Penicillinen, den sogenannten Staphylokokken-Penicillinen.

Klinischer Wirkungsbereich von Oxacillin sind penicillinasebildende Staphylokokken-Stämme. Hier dient es als Leitantibiotikum. Nosokomiale Infektionen werden jedoch zunehmend durch multiresistente Staphylococcus aureus-Stämme verursacht, man spricht in diesem Falle von Oxacillin-Resistenten-Staphylococcus aureus-Stämmen, kurz ORSA. Gleichbedeutend ist die häufiger verwendete Bezeichnung als Methicillin-resistenter Staphylococcus aureus, kurz MRSA. Hintergrund dieser unterschiedlichen Bezeichnungen ist die Zulassung von Methicillin in den USA und Oxacillin im europäischen Raum.

Weitere penicillinaseresistente Antibiotika sind Cloxacillin, Dicloxacillin, Flucloxacillin und Methicillin, wobei Methicillin heutzutage weder therapeutisch noch für die Testung der Empfindlichkeit eingesetzt wird.

Handelsnamen

InfectoStaph (D), Stapenor Salbe ad us.vet. (Rinder) (D)[4])

Weblinks

Eintrag zu Oxacillin bei Vetpharm

Einzelnachweise

The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, S. 1190, ISBN 0-911910-00-X.
Eintrag zu Oxacillin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
Datenblatt Oxacillin sodium salt monohydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. November 2016 (PDF).
ABDA-Datenbank (Stand: 10. Dezember 2009).

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[MerckIndex-1] The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, S. 1190, ISBN 0-911910-00-X.

[ChemIDplus-2] Eintrag zu Oxacillin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)

[Sigma-3] Datenblatt Oxacillin sodium salt monohydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. November 2016 (PDF).

[4] ABDA-Datenbank (Stand: 10. Dezember 2009).