Oryzalin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Oryzalin
Andere Namen	4-(Dipropylamino)-3,5-dinitrobenzolsulfonamid; 3,5-Dinitro-N4,N4-dipropylsulfanilamid (IUPAC);
Summenformel	C12H18N4O6S
Kurzbeschreibung	helloranger Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	242-777-0
ECHA-InfoCard	100.038.873
PubChem	29393
Wikidata	Q410996
Eigenschaften
Molare Masse	346,36 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	141–142 °C[2]
Siedepunkt	265 °C bei 760 mmHg[1]
Dampfdruck	< 1,3·10−3 mPa (25 °C)[3]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (2,5 ppm bei 25 °C)[2]; löslich in Aceton, Ethanol, Methanol und Acetonitril[2]; nahezu unlöslich in Hexan[2];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 317‐411
	P: 280‐261‐273‐321‐333+313‐501[4]
Toxikologische Daten	> 10.000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Oryzalin ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dinitroaniline.

Gewinnung und Darstellung

Oryzalin kann aus Dipropylamin gewonnen werden.[5] Die komplette Synthese beginnt bei Benzol, das in einer mehrstufigen Reaktion mit Chlor, Schwefelsäure, Salpetersäure, Phosphoroxychlorid, Ammoniak und Dipropylamin zur Reaktion gebracht wird.[6]

Eigenschaften

Oryzalin ist ein helloranger, geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1][7]

Verwendung

Geschätzte Ausbringungsmenge 2011 in den USA

Oryzalin wird seit der Erstzulassung 1974 in den USA als Herbizid im Beeren- und Weinbau verwendet. Es ist ein Wirkstoff aus der Gruppe der 2,6-Dinitroanilin-Herbizide und hemmt unter anderem die Zellteilung.[2][3]

Zulassung

Oryzalin war zwischen 2011 und 2021 in den Staaten der Europäischen Union ein zugelassener Wirkstoff.[8] In Deutschland, Österreich und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff mehr im Handel.[9]

Sicherheitshinweise

Oryzalin ist nicht giftig. Bei Studien mit Ratten wurde jedoch eine Erhöhung der Häufigkeit von Mammatumoren bei weiblichen Tieren und Haut- und Schilddrüsentumoren bei beiden Geschlechtern gefunden.[2]

Weblinks

EXTOXNET: Oryzalin

Einzelnachweise

Datenblatt Oryzalin, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Mai 2017 (PDF).
EPA: Oryzalin (PDF; 996 kB)
Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals, Band 2. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3, S. 265 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Sicherheitsdatenblatt gemäß 1907/2006/EG, Artikel 31. (PDF) In: LGC Standards GmbH. 9. Februar 2016, abgerufen am 21. Juli 2020.
BASF: Dipropylamine
Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 871 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Eintrag zu Oryzalin in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 27. Juli 2012.
Richtlinie 2011/27/EU der Kommission vom 4. März 2011 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Oryzalin und zur Änderung der Entscheidung 2008/934/EG der Kommission In: Amtsblatt der Europäischen Union. L 60, 5. März 2011, S. 12–16.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Oryzalin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.

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[Sigma-1] Datenblatt Oryzalin, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Mai 2017 (PDF).

[EPA-2] EPA: Oryzalin (PDF; 996 kB)

[Roberts2-3] Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals, Band 2. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3, S. 265 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[LGC-4] Sicherheitsdatenblatt gemäß 1907/2006/EG, Artikel 31. (PDF) In: LGC Standards GmbH. 9. Februar 2016, abgerufen am 21. Juli 2020.

[basf-5] BASF: Dipropylamine

[Unger-6] Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 871 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[hsdb-7] Eintrag zu Oryzalin in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 27. Juli 2012.

[8] Richtlinie 2011/27/EU der Kommission vom 4. März 2011 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Oryzalin und zur Änderung der Entscheidung 2008/934/EG der Kommission In: Amtsblatt der Europäischen Union. L 60, 5. März 2011, S. 12–16.

[PSM-9] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Oryzalin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.