Orthanilsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Orthanilsäure
Andere Namen	2-Aminobenzolsulfonsäure; 2-Aminobesilat; Anilin-2-sulfonsäure; o-Aminobenzolsulfonsäure; o-Anilinsulfonsäure;
Summenformel	C6H7NO3S
Kurzbeschreibung	beiger Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-810-9
ECHA-InfoCard	100.001.646
PubChem	6926
ChemSpider	6660
Wikidata	Q2031743
Eigenschaften
Molare Masse	173,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	3,05 g·cm−3 (23 °C)[2]
Schmelzpunkt	315 °C[2]
pKS-Wert	2,46 (25 °C)[3]
Löslichkeit	gut in Wasser (31 g·l−1 bei 23 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 314‐317
	P: 305+351+338‐310‐280‐301+330+331‐303+361+353[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Orthanilsäure ist der Trivialname für 2-Aminobenzolsulfonsäure. Aminobenzolsulfonsäuren sind wichtige industrielle Zwischenprodukte zur Synthese von organischen, wasserlöslichen Farbstoffen. Aufgrund der hohen Acidität der Sulfonsäurefunktion liegt, im Gegensatz zu Aminocarbonsäuren, ihr isoelektrischer Punkt (IEP) im Sauren.

Herstellung

Benzolsulfonsäure wird zu einem Gemisch aus 2- und 3-Nitrobenzolsulfonsäure nitriert und das o-Isomere (2-Nitrobenzolsulfonsäure) nach Isomerentrennung über die Magnesiumsalze mit Eisen in saurem Medium zu Orthanilsäure reduziert.

Verwendung

Orthanilsäure ist eine viel verwendete Diazokomponente zur Herstellung von Azofarbstoffen. Die orthoständige Sulfonsäuregruppe schirmt die Azobrücke sterisch ab und schützt diese. Es resultieren Farbstoffe mit (im Vergleich zu Metanilsäure oder Sulfanilsäure als Diazo-Komponente) erhöhten Gebrauchsechtheiten.

Einzelnachweise

Eintrag zu Aniline-2-sulfonic acid bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.
Eintrag zu 2-Aminobenzolsulfonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 5-88.

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[Thermofisher-1] Eintrag zu Aniline-2-sulfonic acid bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.

[GESTIS-2] Eintrag zu 2-Aminobenzolsulfonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)

[CRC97_5_88-3] W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 5-88.