Ornithin

Ornithin (von griech. ornis, Vogel) ist eine basische, nichtproteinogene α-Aminosäure. Sie tritt in der L-Form hauptsächlich im Harnstoffzyklus als Trägersubstanz auf.

Strukturformel
Strukturformel von L-Ornithin
Allgemeines
Name L-(+)-Ornithin
Andere Namen
  • (S)-(+)-Ornithin
  • (S)-(+)-2,5-Diaminopentansäure
  • L-(+)-Diaminovaleriansäure
  • ORNITHINE (INCI)[1]
  • Abkürzung: Orn
Summenformel C5H12N2O2
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 70-26-8
EG-Nummer 200-731-7
ECHA-InfoCard 100.000.665
PubChem 6262
ChemSpider 6026
DrugBank DB00129
Wikidata Q410198
Arzneistoffangaben
ATC-Code

A05BA50

Eigenschaften
Molare Masse 132,2 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

140 °C[2]

Löslichkeit

in Wasser mit alkalischer Reaktion leicht löslich[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Herstellung

L-Ornithin wurde erstmals von Max Jaffé[4] 1877 aus Hühnerexkrementen hergestellt.[2] Die technische Herstellung von L-Ornithin erfolgt durch Hydrolyse von L-Arginin im alkalischen Medium.

Rolle im Harnstoffzyklus

L-Ornithin entsteht im Harnstoffzyklus unter Katalyse der Arginase aus L-Arginin durch Wassereinbau und Freisetzung von Harnstoff (NH2–CO–NH2).

L-Ornithin verbindet sich dann, katalysiert durch die Ornithin-Carbamoylphosphat-Transferase, mit Carbamoylphosphat unter Abspaltung dessen Phosphats, und bildet so L-Citrullin.

Die Argininosuccinat-Synthetase katalysiert anschließend unter ATP-Verbrauch die Kondensation mit L-Asparaginsäure. Es entsteht Arginin-Bernsteinsäure, das unter physiologischen Bedingungen als Argininosuccinat, dem Anion, vorliegt.

L-Argininosuccinat wird durch die L-Argininosuccinat-Lyase in Fumarat und L-Arginin gespalten. L-Arginin kann nun wieder Harnstoff freisetzen. Damit liegt wieder L-Ornithin vor und der Reaktionskreis schließt sich.

Anwendungen

Ornithin spielt auch in der Mikrobiologie eine Rolle beim MIO-Test. Forschungsergebnisse zeigen, dass sportliche Leistung in Kombination mit Ornithin und Arginin die Bildung von Wachstumshormonen beeinflussen können.[5] Eine Reaktion mit Ornithin erkennt man an der Färbung des Agars im Röhrchen:

  • Positive Reaktion: Röhrchen bleibt violett angefärbt
  • Negative Reaktion: Röhrchen zeigt gelbe Anfärbung

Isomerie

L-Ornithin ist am stereogenen Zentrum (α-Kohlenstoffatom) (S)-konfiguriert. Enantiomer zum L-Ornithin ist das im Bacitracin vorkommende D-Ornithin.[6] Dieses ist (R)-konfiguriert und nur von untergeordneter Bedeutung.

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu ORNITHINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. September 2021.
  2. Eintrag zu l-Ornithin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.
  3. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. Delanghe JR, Speeckaert MM: Creatinine determination according to Jaffe—what does it stand for? In: NDT Plus. 4. Jahrgang, Nr. 2, 27. Januar 2011, S. 83–86, doi:10.1093/ndtplus/sfq211, PMID 25984118, PMC 4421578 (freier Volltext) – (englisch).
  5. Adam Zajac, Stanisław Poprzecki, Aleksandra Zebrowska, Małgorzata Chalimoniuk, Jozef Langfort: Arginine and ornithine supplementation increases growth hormone and insulin-like growth factor-1 serum levels after heavy-resistance exercise in strength-trained athletes. In: J Strength Cond Res. 24 (4), 2010, S. 1082–1090, PMID 20300016.
  6. Eintrag zu Bacitracin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.
Wikibooks: Harnstoffzyklus – Lern- und Lehrmaterialien
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.