Benoxaprofen

Strukturformel
	Strukturformel ohne Stereochemie:; 1:1-Gemisch (Racemat) aus (R)-Form; und (S)-Form
Allgemeines
Freiname	Benoxaprofen
Andere Namen	(RS)-2-[2-(4-Chlorphenyl)-5-benzoxazoyl]-propionsäure (IUPAC)
Summenformel	C16H12ClNO3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	257-069-7
ECHA-InfoCard	100.051.864
PubChem	39941
ChemSpider	36518
DrugBank	DB04812
Wikidata	Q420082
Arzneistoffangaben
ATC-Code	M01AE06
Wirkstoffklasse	Nichtopioid-Analgetikum
Eigenschaften
Molare Masse	301,72 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	189–190 °C[1]
pKS-Wert	3,5[1]
Löslichkeit	Wasser: 52 mg·l−1 bei 25 °C[2]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 301‐413
	P: ?
Toxikologische Daten	118 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2][4]; 800 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[5]; 168 mg·kg−1 (TDLo, Frau, oral, 2 Wochen)[6];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Benoxaprofen ist eine chlorhaltige, heterocyclische Verbindung, die sich vom Oxazol und der Propionsäure ableitet. Als Arzneistoff zählt Benoxaprofen wie das ähnliche Ibuprofen zur Gruppe der Nicht-Steroidalen Antirheumatika bzw. Antiphlogistika. Der Arzneistoff wurde in den 1980er Jahren durch Eli Lilly[7] entwickelt und als Analgetikum, Antipyretikum und Antiphlogistikum eingesetzt. Nachdem schwere Nebenwirkungen wie starke allergische Reaktionen (Photosensibilität) auf das Mittel und Leberschäden mit hunderten Toten in Großbritannien auftraten, wurde dem Arzneistoff die Zulassung wieder entzogen. Das frühere Präparat Oraflex^® ist nicht mehr erhältlich.

Darstellung und Eigenschaften

Die wachsartige weiße Substanz gehört zur Gruppe der Propionsäure-Derivate. Sie wird aus 4-Aminophenyl-α-methylacetonitril nach Nitrierung und Hydrierung durch Umsetzung mit Pyridin und abschließende Reaktion mit Chlorwasserstoff hergestellt.[1] Benoxaprofen wurde in Arzneimitteln als Natriumsalz eingesetzt.

Einzelnachweise

Bruchhausen, Ebel, Frahm, Hackenthal: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Folgewerk, Band 7, S. 403–404, 1999, Springer-Verlag, ISBN 3-540-52632-3.
Eintrag zu Benoxaprofen in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar).
InfoCard zu Benoxaprofen der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 11. Oktober 2021.
Yakuri to Chiryo. In: Pharmacology and Therapeutics, 1981, Vol. 9, S. 4445.
Journal of Medicinal Chemistry, 1975, Vol. 18, S. 53.
Nephron, 1983, Vol. 35, S. 279.
David Coburn, Carl D’Arcy, George Murray Torrance: Health and Canadian Society: Sociological Perspectives. 3. Auflage. University of Toronto Press, 1998, ISBN 978-0-8020-8052-3, S. 487 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[Hager-1] Bruchhausen, Ebel, Frahm, Hackenthal: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Folgewerk, Band 7, S. 403–404, 1999, Springer-Verlag, ISBN 3-540-52632-3.

[ChemIDplus-2] Eintrag zu Benoxaprofen in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar).

[3] InfoCard zu Benoxaprofen der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 11. Oktober 2021.

[4] Yakuri to Chiryo. In: Pharmacology and Therapeutics, 1981, Vol. 9, S. 4445.

[5] Journal of Medicinal Chemistry, 1975, Vol. 18, S. 53.

[6] Nephron, 1983, Vol. 35, S. 279.

[7] David Coburn, Carl D’Arcy, George Murray Torrance: Health and Canadian Society: Sociological Perspectives. 3. Auflage. University of Toronto Press, 1998, ISBN 978-0-8020-8052-3, S. 487 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).