Vincristin

Vincristin ist ein Alkaloid aus der Rosafarbenen Catharanthe (Catharanthus roseus, frühere Bezeichnung Vinca rosea). Es gehört zu den halbsynthetischen Vincaalkaloiden. Vincristin ist ein Zytostatikum, das als Mitosehemmer ergänzend oder abwechselnd mit anderen Zytostatika in der Chemotherapie zur Behandlung von Krebs eingesetzt wird.[3] Eine ausschließliche Behandlung mit Vincristin ist nicht üblich.

Strukturformel
Allgemeines
Freiname Vincristin
Andere Namen

Leurocristin

Summenformel C46H56N4O10
Kurzbeschreibung

farbloses Pulver (Sulfat)[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 200-318-1
ECHA-InfoCard 100.000.289
PubChem 5978
ChemSpider 5758
DrugBank DB00541
Wikidata Q408977
Arzneistoffangaben
ATC-Code

L01CA02

Wirkstoffklasse

Zytostatikum

Wirkmechanismus

Mitosehemmer

Eigenschaften
Molare Masse 825,0 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

Sulfat

keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten

1 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v.)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vincaalkaloide binden an das Protein Tubulin und hemmen so die Ausbildung von Mikrotubuli. Mikrotubuli sorgen bei der Zellteilung in der Metaphase (M-Phase) dafür, dass die jeweiligen Chromosomenpaare der neu entstandenen Zellen auseinandergezogen werden. Dadurch verhindern Vincaalkaloide die Verteilung der Chromosomen auf die Tochterzellen bei der Zellteilung und sorgen so für den Zelltod. Dadurch beeinflussen sie besonders die sich schnell teilenden Zellen in Tumoren.

Auch die DNA/RNA-Synthese wird durch Vincaalkaloide gestört.

Unerwünschte Nebenwirkung: Polyneuropathie

Analytik

Zur zuverlässigen qualitativen und quantitativen Bestimmung von Vincristin eignet sich nach angemessener Probenvorbereitung die Kopplung der HPLC mit der Massenspektrometrie.[4][5][6]

Handelsnamen

Monopräparate
Cellcristin (D), Oncovin (A, CH), diverse Generika (D, A, CH)

Einzelnachweise
  1. Datenblatt Vincristine sulfate salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Mai 2011 (PDF).
  2. Eintrag zu Vincristine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
  3. A. Moore, R. Pinkerton: Vincristine: Can its therapeutic index be enhanced? In: Pediatric Blood & Cancer, Band 53, Nummer 7, Dezember 2009, S. 1180–1187, doi:10.1002/pbc.22161. PMID 19588521.
  4. S. Hantrakul, N. Klangkaew, S. Kunakornsawat, T. Tansatit, A. Poapolathep, S. Kumagai, S. Poapolathep: Clinical pharmacokinetics and effects of vincristine sulfate in dogs with transmissible venereal tumor (TVT). In: J Vet Med Sci., Band 76, Nr. 12, Dez 2014, S. 1549–1553. PMID 25649934
  5. L. Zhang, Q. H. Gai, Y. G. Zu, L. Yang, Y. L. Ma, Y. Liu: Simultaneous quantitative determination of five alkaloids in Catharanthus roseus by HPLC-ESI-MS/MS. In: Chin J Nat Med., Band 12, Nr. 10, Okt 2014, S. 786–793. PMID 25443373
  6. A. Kumar, D. Patil, P. R. Rajamohanan, A. Ahmad: Isolation, purification and characterization of vinblastine and vincristine from endophytic fungus Fusarium oxysporum isolated from Catharanthus roseus. In: PLoS One, Band 8, Nr. 9, 16. Sep 2013, S. e71805. PMID 24066024

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