Olivetolsäure

Olivetolsäure, auch 4-Hydroxy-6-n-pentylsalicylsäure, ist das Carbonsäure-Derivat von Olivetol. Es ist ein Meroterpenoid das als biogenetischer Vorläufer verschiedener Derivate des Dibenzopyrans – der sogenannten Cannabinoide – dient.[3] Durch enzymatische Kondensation aus den beiden Präkursoren Geranylpyrophosphat und Olivetolsäure wird Cannabigerolsäure gebildet, die anschließend enzymatisch in Tetrahydrocannabinolsäure umgelagert wird.[4] Olivetolsäure selbst wird wahrscheinlich auf analogem Weg wie die Orsellinsäure synthetisiert und zwar ausgehend von einem Tetraketid, das aus Capronsäure und drei Acetat-Einheiten gebildet wird.[3][5][6] Olivetolsäure kann auch künstlich dargestellt werden.[7] In einer neueren Publikation werden spezielle Amöben zur Synthese der Olivetolsäure eingesetzt.[8] Olivetolsäure kommt natürlich in dem Pilz Cetrelia sanguinea vor und besitzt eine monokline Kristallstruktur mit der Raumgruppe P21/n (Raumgruppen-Nr. 14, Stellung 2)Vorlage:Raumgruppe/14.2.[9]

Strukturformel
Strukturformel von Olivetolsäure
Allgemeines
Name Olivetolsäure
Andere Namen

4-Hydroxy-6-n-pentylsalicylsäure

Summenformel C12H16O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 491-72-5
PubChem 2826719
ChemSpider 2104822
Wikidata Q3604545
Eigenschaften
Molare Masse 224,25 g·mol−1
Schmelzpunkt

148–149 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Von der Orsellinsäure unterscheidet es sich in der Länge der Alkylseitenkette. Durch Decarboxylierung entsteht das Olivetol.

Einzelnachweise
  1. M.P. Polovinka; N.I. Komarova; D.V. Korchagina; D.N. Sokolov; O.A. Luzina; N.G. Vlasenko; A.A. Malyuga; E.V. Romanova; N.F. Salakhutdinov: Secondary metabolites of the lichen Cladonia stellaris in Chemistry of Natural Compounds 48 (2012) 392–395, doi:10.1007/s10600-012-0259-4.
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle eine Einführung in die organische Chemie. John Wiley & Sons, 2006, ISBN 3-906390-29-2, S. 420 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. J. Jung, M. R. Meyer, H. H. Maurer, C. Neusüß, W. Weinmann, V. Auwärter: Studies on the metabolism of the Δ9-tetrahydrocannabinol precursor Δ9-tetrahydrocannabinolic acid A (Δ9-THCA-A) in rat using LC-MS/MS, LC-QTOF MS and GC-MS techniques. In: Journal of Mass Spectrometry. Band 44, Nr. 10, 2009, S. 1423–1433, doi:10.1002/jms.1624.
  5. Breitmaier, Eberhard et al.: Organische Chemie, 2012, Kap. 45: Biosynthese der Naturstoffe, 45.6 Polyketide, doi:10.1055/b-0034-44145.
  6. Comprehensive Natural Products II: Chemistry and Biology. Newnes, 2010, ISBN 0-08-045382-1, S. 192 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. A. Chittiboyina, I. A. Khan: Short Synthesis of Olivetolic Acid via Directed ortho-Metalation (DoM). In: Planta Medica. 78, 2012, doi:10.1055/s-0032-1307550.
  8. Polyketide aus Amöben
  9. Friardi Ismed, Aulia Farhan, Amri Bakhtiar, Erizal Zaini, Yuda Prasetya Nugraha, Okky Dwichandra Putra, Hidehiro Uekusa: Crystal structure of olivetolic acid: a natural product from (Schaer.). In: Acta Crystallographica Section E Crystallographic Communications. 72, 2016, S. 1587, doi:10.1107/S2056989016016273.
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