Octylphenolethoxylate

Octylphenolethoxylate (OPE oder OPEO) stellen eine Gruppe von nichtionischen Tensiden dar, die sich von den Octylphenolen ableiten und in der Anzahl der hydrophilen Ethoxy-Einheiten der Polyethylenglycol-Seitenkette unterscheiden.[1]

Allgemeine Strukturformel der Octylphenolethoxylate am Beispiel der 4-tert-Octylphenolethoxylate

Verwendung

Die aus 4-tert-Octylphenol synthetisierten Harze und Octylphenolethoxylate werden zur Herstellung von Farbstoffen, Klebstoffen und Reifen verwendet. Sie werden auch als Additiv beim Fracking und als pharmazeutische Hilfsstoffe eingesetzt. Verbindungen dieser Gruppe (wie zum Beispiel Triton X-100) werden auch in der biochemischen Forschung verwendet, um spezielle Proteine aus biologischen Membranen herauszulösen.[2][1]

Risikobewertung
Sicherheitshinweise
CAS-Nummer

9002-93-1

ECHA-InfoCard

100.123.919

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​318​‐​400
P: 273​‐​280​‐​301+312+330​‐​302+352​‐​305+351+338+310 [3]
Zulassungs­verfahren unter REACH

besonders besorgnis­erregend: ernst­hafte Auswirkungen auf die menschliche Gesundheit gelten als wahrscheinlich[4]; zulassungs­pflichtig[5]

Die Octylphenolethoxylate werden in Kläranlagen und in der Umwelt schrittweise abgebaut, wobei unter anderem 4-tert-Octylphenol entsteht. Diese ist die erste Verbindung, die aufgrund ihrer endokrinen Wirkung auf die Umwelt als besonders besorgniserregender Stoff (SVHC) eingestuft wurde. Die Octylphenolethoxylate sind (zum Beispiel aufgrund ihrer Verwendung als Bestandteil in wasserbasierten Farben) einer der Hauptquellen für 4-tert-Octylphenol in der Umwelt, auch wenn nur ein kleiner Teil der produzierten Octylphenole zu Octylphenolethoxylaten verarbeitet werden.[1]

Regulierung

Nach Aufnahme in den Anhang XIV der REACH-Verordnung ist die Verwendung nur noch in Ausnahmen (zum Beispiel im medizinischen Bereich bis zum 22. Dezember 2023) erlaubt.[6] In der Schweiz wurden die Verwendung der Verbindungen bereits per 1. August 2008 verboten.[7]

Beispiele
  • Octoxinol 9
  • 4-iso-Octylphenolethoxylat[8]
  • 4-tert-Octylphenolmonoethoxylat[9]
  • 4-tert-Octylphenoldiethoxylat[10]
  • 20-(4-(1,1,3,3-Tetramethylbutyl)phenoxy)-3,6,9,12,15,18-hexaoxaicosan-1-ol[11]

Literatur

Einzelnachweise
  1. Umweltbundesamt: Octylphenol und seine Ethoxylate, abgerufen am 15. September 2022.
  2. Ärztezeitung: Energiegewinnung aus Fracking: Kaum Daten, große Risiken | Ärztezeitung, abgerufen am 6. November 2022
  3. Eintrag zu Octylphenolethoxylat, Isomere in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. September 2022. (JavaScript erforderlich)
  4. Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 29. März 2021.
  5. Eintrag im Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 29. März 2021.
  6. Verordnung (EU) 2020/2160 der Kommission vom 18. Dezember 2020 zur Änderung des Anhangs XIV der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 des Europäischen Parlaments und des Rates hinsichtlich der Stoffgruppe 4-(1,1,3,3-Tetramethylbutyl)phenol, ethoxyliert (umfasst eindeutig definierte Stoffe und Stoffe mit unbekannter oder variabler Zusammensetzung, komplexe Reaktionsprodukte oder biologische Materialien, Polymere und homologe Stoffe)
  7. Bundesamt für Umwelt: Alkylphenole und ihre Ethoxylate, abgerufen am 15. September 2022.
  8. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4-iso-Octylphenolethoxylat: CAS-Nummer: 9036-19-5, EG-Nummer: 618-541-1, ECHA-InfoCard: 100.120.858, PubChem: 628327, ChemSpider: 545713, DrugBank: DB04682, Wikidata: Q27095428.
  9. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4-tert-Octylphenolmonoethoxylat: CAS-Nummer: 2315-67-5, EG-Nummer: 621-345-9, ECHA-InfoCard: 100.150.206, PubChem: 5590, ChemSpider: 5388, Wikidata: Q27253450.
  10. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4-tert-Octylphenoldiethoxylat: CAS-Nummer: 2315-61-9, EG-Nummer: 621-341-7, ECHA-InfoCard: 100.150.202, PubChem: 24775, ChemSpider: 23161, Wikidata: Q27286342.
  11. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 20-(4-(1,1,3,3-Tetramethylbutyl)phenoxy)-3,6,9,12,15,18-hexaoxaicosan-1-ol: CAS-Nummer: 2497-59-8, EG-Nummer: 219-682-8, ECHA-InfoCard: 100.017.894, PubChem: 75622, Wikidata: Q83050213.
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