Octamethylendiamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Octamethylendiamin
Andere Namen	Octan-1,8-diamin (IUPAC); 1,8-Diaminooctan; 1,8-Octandiamin; α,ω-Octandiamin; OMDA (abgekürzt);
Summenformel	C8H20N2
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff mit aminartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	206-764-3
ECHA-InfoCard	100.006.150
PubChem	24250
ChemSpider	22672
DrugBank	DB04333
Wikidata	Q27095148
Eigenschaften
Molare Masse	144,26 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,83 g·cm−3 (60 °C)[1]
Schmelzpunkt	51 °C[1]
Siedepunkt	225–226 °C[1]
Dampfdruck	0,54 Pa (20 °C)[1]; 1,0 Pa (25 °C)[1]; 32 Pa (50 °C)[1];
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser (575 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐314‐317
	P: 260‐280‐301+312+330‐303+361+353‐305+351+338+310[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Octamethylendiamin (OMDA) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der aliphatischen Diamine. Es wird als vielseitiges Zwischenprodukt bei der Herstellung von Pflanzenschutzmitteln, besonders Fungiziden, eingesetzt.

Gewinnung und Darstellung

Die technische Herstellung von Octamethylendiamin erfolgt durch katalytische Hydrierung von Suberonitril bei Temperaturen von 150 bis 180 °C und einem Druck von 50 bis 180 bar in Gegenwart von Ammoniak an heterogenen Cobalt-Vollkatalysatoren:[2]

Industrielle Synthese von Octamethylendiamin

Die Reaktion wird in der Flüssigphase durchgeführt und erfolgt kontinuierlich oder diskontinuierlich. Der Katalysator ist als Festbett in einem Schacht-, Rohr- oder Rohrbündelreaktor angeordnet.[2]

Eigenschaften

Chemische Eigenschaften

Octamethylendiamin ist ein brennbarer, jedoch schwer entzündbarer Feststoff, der leicht in Wasser löslich ist. Die wässrigen Lösungen reagieren stark alkalisch (pH-Wert von 12,1 bei einer Konzentration von 10 g/l).[1]

Verwendung

Octamethylendiamin wird als vielseitiges Zwischenprodukt bei der Herstellung von Pflanzenschutzmitteln, insbesondere Fungiziden, eingesetzt.[3]

Sicherheitshinweise

Octamethylendiamin ist bei moderaten Temperaturen ein brennbarer, jedoch schwer entzündbarer Feststoff. Er weist eine untere Explosionsgrenze (UEG) von 1,1 Vol.-% und eine obere Explosionsgrenze (OEG) von 6,8 Vol.-% auf. Die Zündtemperatur beträgt 280 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3. Mit einem Flammpunkt von 113 °C gilt die Flüssigkeit als schwer entzündbar.[1]

Weblinks

Commons: Octamethylendiamin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

Eintrag zu Octamethylendiamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
Patent WO2018050555A1: Verfahren zur Herstellung von Polyaminen ausgehend von Dinitrilen und/oder Aminonitrilen. Veröffentlicht am 22. März 2018, Anmelder: BASF SE, Erfinder: Thomas Reissner, Ansgar Gereon Altenhoff, Christian Mueller, Rolf-Hartmuth Fischer.
Peter Roose, Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke: Amines, Aliphatic. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH, 30. September 2015, doi:10.1002/14356007.a02_001.pub2.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Octamethylendiamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[PATENT-2] Patent WO2018050555A1: Verfahren zur Herstellung von Polyaminen ausgehend von Dinitrilen und/oder Aminonitrilen. Veröffentlicht am 22. März 2018, Anmelder: BASF SE, Erfinder: Thomas Reissner, Ansgar Gereon Altenhoff, Christian Mueller, Rolf-Hartmuth Fischer.

[Ullmann-3] Peter Roose, Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke: Amines, Aliphatic. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH, 30. September 2015, doi:10.1002/14356007.a02_001.pub2.