Obidoximchlorid

Strukturformel
	Kation ; (Chlorid-Gegenionen nicht abgebildet)
Allgemeines
Freiname	Obidoximchlorid
Andere Namen	1,1'-[Oxybis(methylen)]bis {4-[(E)-(hydroxyimino)methyl]pyridinium} dichlorid
Summenformel	C14H16Cl2N4O3
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-059-5
ECHA-InfoCard	100.003.690
PubChem	5359290
Wikidata	Q416595
Arzneistoffangaben
ATC-Code	V03AB13
Wirkstoffklasse	Antidot
Eigenschaften
Molare Masse	359,21 g·mol−1(Dichlorid: C14H16Cl2N4O3)
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	225 °C (Zersetzung)[2]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	172 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.m.)[3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Obidoximchlorid (Handelsname Toxogonin^® von Merck KGaA) ist ein Antidot gegen Gifte vom Typ der Phosphor- und Phosphonsäureester. Dies können zum einen chemische Kampfstoffe wie Sarin sein oder als Pflanzenschutzmittel eingesetzte Stoffe wie Parathion (E 605). Obidoximchlorid wirkt als Acetylcholinesterase-Reaktivator, wenn dieses Enzym durch solche Acetylcholinesterase-Hemmstoffe blockiert wird.[4]

Bei der Gabe von Obidoximchlorid kann es u. a. zu folgenden Nebenwirkungen kommen: Erkrankungen des Nervensystems (Geschmacksstörungen, Taubheitsgefühl), Herzerkrankungen (Erhöhung der Pulsfrequenz, Bluthochdruck, Herzrhythmusstörungen), Erkrankungen des Gastrointestinaltrakts (Mundtrockenheit), Leber- und Gallenerkrankung insbesondere bei hohen Dosen, Skelettmuskulatur-, Bindegewebs- und Knochenerkrankungen (Muskelschwäche) sowie Hitzegefühl, Kälteempfinden. Klinische Studien zu den Nebenwirkungen gibt es aufgrund des Anwendungsgebietes nicht.[5]

Obidoximchlorid wird nach vorheriger oder während gleichzeitiger Gabe von Atropin verabreicht. Für Soldaten der NATO stehen beispielsweise Autoinjektoren zur Selbstinjektion in den Oberschenkel bereit, die 2 mg Atropin und 220 mg Obidoximchlorid enthalten sowie Autoinjektoren nur mit 2 mg Atropin.[6] Diese Autoinjektoren stammen größtenteils von der Firma DIL Limited (vormals duphar-interfran Limited) mit Sitz in Thane (Indien).

Isomerie

Das Dichlorid mit der Summenformel C₁₄H₁₆Cl₂N₄O₃ existiert in zwei ineinander umwandelbaren isomeren Formen (syn und anti) mit unterschiedlichen Schmelzpunkten:[2]

235–236 °C (syn-Form) und
218–220 °C (anti-Form).[2]

Einzelnachweise

Datenblatt Obidoxime chloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Januar 2013 (PDF).
The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 1166, ISBN 978-0-911910-00-1.
N. Engelhard, W. D. Erdmann: [THE INTERRELATION OF CHEMICAL STRUCTURE AND CHOLINESTERASE REACTIVATING EFFECT IN A SERIES OF NEW BIS-QUATERNARY PYRIDINE-4-ALDOXIMES]. In: Arzneimittel-Forschung. 14. Jahrgang, 1964, S. 870–875, PMID 14344127.
Acetylcholin-Esterase-Reaktivatoren, spektrum.de
Fachinformation zu Toxogonin. Heyl Chemisch-pharmazeutische Fabrik GmbH & Co. KG, abgerufen am 9. März 2021.
Entwicklung eines zeitgemäßen ABC-Selbsthilfe-Sets für den Katastrophenschutz (Bundesamt für Bevölkerungsschutz und Katastrophenhilfe) (Memento vom 19. Januar 2017 im Internet Archive).

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[Sigma-1] Datenblatt Obidoxime chloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Januar 2013 (PDF).

[MERCK_Index-2] The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 1166, ISBN 978-0-911910-00-1.

[3] N. Engelhard, W. D. Erdmann: [THE INTERRELATION OF CHEMICAL STRUCTURE AND CHOLINESTERASE REACTIVATING EFFECT IN A SERIES OF NEW BIS-QUATERNARY PYRIDINE-4-ALDOXIMES]. In: Arzneimittel-Forschung. 14. Jahrgang, 1964, S. 870–875, PMID 14344127.

[4] Acetylcholin-Esterase-Reaktivatoren, spektrum.de

[5] Fachinformation zu Toxogonin. Heyl Chemisch-pharmazeutische Fabrik GmbH & Co. KG, abgerufen am 9. März 2021.

[6] Entwicklung eines zeitgemäßen ABC-Selbsthilfe-Sets für den Katastrophenschutz (Bundesamt für Bevölkerungsschutz und Katastrophenhilfe) (Memento vom 19. Januar 2017 im Internet Archive).