Norbolethon

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Norboleton
Andere Namen	13β-Ethyl-17β-hydroxy-18,19-dinor-17α-pregn-4-en-3-on
Summenformel	C21H32O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	66255
ChemSpider	59638
Wikidata	Q410981
Eigenschaften
Molare Masse	316,48 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	170 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 351‐360FD
	P: 201‐202‐280‐308+313‐405‐501[2]
Toxikologische Daten	> 5010 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Norbolethon, auch Norboleton (INN) ist ein anaboles Steroid, welches erstmals in den 1960er Jahren in den Wyeth Laboratories in Philadelphia synthetisiert wurde, jedoch nie bis zur Marktreife gelangte.

Da Norbolethon lange Zeit relativ unbekannt und nie im Handel erhältlich war, wurde bei den im Leistungssport durchgeführten Dopingtests nicht auf Vorhandensein der Substanz getestet. Die Verwendung der stark anabolen Substanz im Leistungssport bot daher lange Zeit Möglichkeiten der Leistungssteigerung, ohne in Dopingtests aufzufallen. Don Catlin, Direktor des Olympic Analytical Laboratory in Los Angeles in der UCLA, wies 2002 Norbolethon in einer Dopingprobe der Bahnradsportlerin Tammy Thomas nach, nachdem er in einem ersten Versuch trotz auffälligen Blutbildes keine unerlaubten Substanzen finden konnte. Es wird vermutet, dass Norbolethon heute in Labors in China oder Europa hergestellt wird.

Literatur

D.H. Catlin et al.: Detection of norbolethone, an anabolic steroid never marketed, in athletes’ urine. In: Rapid. Commun. Mass. Spectrom., Band 16, 2002, S. 1273–1275. PMID 12112254
Amy Shipley: Drug Testers Have Designs on New Steroid. In: Washington Post, 8. März 2003, S. D01
Amy Shipley: One Mastermind Behind Two Steroids. In: Washington Post, 29. Juli 2004, S. D01
Mark Zeigler: U.S. may be new sports doping giant. In: The San Diego Union-Tribune, 11. August 2004
Mark Fainaru-Wada, Lance Williams: Barry Bonds: Anatomy of a scandal. In: San Francisco Chronicle, 25. Dezember 2003

Einzelnachweise

K. Hiraga: Syntheses of Racemic and Optically Active 13β-Ethylgonanes. In: Chem. Pharm. Bull., 13, 1965, S. 1289–1294, doi:10.1248/cpb.13.1289, jstage.jst.go.jp (PDF; 719 kB).
Datenblatt NORBOLETHONE (13BETA,17ALPHA-DIETHYL-GONAN-4-ENE-17BETA-OL-3-ONE) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Januar 2023 (PDF).
Eintrag zu Norbolethone in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)

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[1] K. Hiraga: Syntheses of Racemic and Optically Active 13β-Ethylgonanes. In: Chem. Pharm. Bull., 13, 1965, S. 1289–1294, doi:10.1248/cpb.13.1289, jstage.jst.go.jp (PDF; 719 kB).

[SDS-2] Datenblatt NORBOLETHONE (13BETA,17ALPHA-DIETHYL-GONAN-4-ENE-17BETA-OL-3-ONE) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Januar 2023 (PDF).

[ChemIDplus-3] Eintrag zu Norbolethone in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)