Nonannitril
Nonannitril ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Nonannitril | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H17N | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbliche Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 139,24 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,82 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
226 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,426 (20 °C)[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Nonannitril kann durch Reaktion von 1-Bromoctan mit einer Cyanidverbindung wie Natriumcyanid gewonnen werden.[4] Sie kann auch durch Reaktion von Octyl-4-toluolsulfonat[S 1] mit Lithiumcyanid in Tetrahydrofuran[5] oder 1-Octen mit Cyanwasserstoff[6] oder Nonanal mit Hydroxylaminhydrochlorid[7] gewonnen werden.
Eigenschaften
Nonannitril ist eine brennbare, schwer entzündbare, gelbliche Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
Nonannitril wurde als organischer Stickstoffstandard bei der Bestimmung einer quantitativen Methode zur Bestimmung von ON in atmosphärischem Umgebungsaerosol verwendet.[3]
Sicherheitshinweise
Die Dämpfe von Nonannitril können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 82 °C) bilden.[1]
Einzelnachweise
- Eintrag zu Nonannitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
- David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 0-8493-0595-0, S. 434 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- Datenblatt Nonanenitrile, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Januar 2019 (PDF).
- G. Pattenden: General and Synthetic Methods. Royal Society of Chemistry, 2007, ISBN 978-1-84755-619-6, S. 210 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- Shun-Ichi Murahashi: Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations Vol. 19 Three Carbon-Heteroatom Bonds: Nitriles, Isocyanides, and Derivatives. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-178111-6, S. 93 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- Fritz Ullmann, Wolfgang Gerhartz, Y. Stephen Yamamoto, F. Thomas Campbell, Rudolf Pfefferkorn, James F. Rounsaville: Ullmann's encyclopedia of industrial chemistry. VCH, 1991, ISBN 3-527-20118-1, S. 241 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- Virgilio P. Gozum, Robert C. Mebane: Solvent-free and atom efficient conversion of aldehydes into nitriles. In: Green Chemistry Letters and Reviews. Band 6, 2012, S. 149, doi:10.1080/17518253.2012.728633 (englisch).