Nitrobenzonitrile

Die Nitrobenzonitrile bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzonitril als auch vom Nitrobenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Nitril- (–CN) und Nitrogruppe (–NO2) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H4N2O2.

Nitrobenzonitrile
Name 2-Nitrobenzonitril3-Nitrobenzonitril4-Nitrobenzonitril
Andere Namen o-Nitrobenzonitrilm-Nitrobenzonitrilp-Nitrobenzonitril
Strukturformel Struktur von 2-Nitrobenzonitril Struktur von 3-Nitrobenzonitril Struktur von 4-Nitrobenzonitril
CAS-Nummer 612-24-8619-24-9619-72-7
PubChem 119221207912090
Summenformel C7H4N2O2
Molare Masse 148,12 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 108–110 °C[1] 114–117 °C[2] 144–147 °C[3]
Siedepunkt –––
GHS-
Kennzeichnung
Gefahrensymbol
Achtung[1]
Gefahrensymbol
Achtung[2]
Gefahrensymbol
Gefahr[3]
H- und P-Sätze 302​‐​332 302+312+332 300​‐​311​‐​331
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
keine P-Sätze 280 261​‐​264​‐​280​‐​301+310​‐​311

Darstellung

Die Nitrobenzonitrile lassen sich aus den Nitroanilinen darstellen. Die Nitroaniline werden diazotiert, und die Diazoniumsalze reagieren dann gemäß der Sandmeyer-Reaktion mit Kupfer(I)-cyanid zum gewünschten Produkt.[4]

Eigenschaften

Die Nitrobenzonitrile sind Feststoffe. Das 4-Nitrobenzonitril, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.

Einzelnachweise
  1. Datenblatt 2-Nitrobenzonitrile bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. März 2017 (PDF).
  2. Datenblatt 3-Nitrobenzonitrile bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. März 2017 (PDF).
  3. Datenblatt 4-Nitrobenzonitrile bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Mai 2011 (PDF).
  4. Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 567–568.
Commons: Nitrobenzonitrile – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
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