Nitrapyrin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Nitrapyrin
Andere Namen	2-Chlor-6-(trichlormethyl)pyridin
Summenformel	C6H3Cl4N
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff mit leicht süßlichem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	217-682-2
ECHA-InfoCard	100.016.076
PubChem	16004
Wikidata	Q1993935
Eigenschaften
Molare Masse	230,91 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,55 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	62,5–62,9 °C[2]
Siedepunkt	136–137,5 °C (11 mbar)[2]
Dampfdruck	0,373 Pa (20 °C)[3][4]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (40–60 mg·l−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐411
	P: 264‐273‐301+330+331‐312‐391‐501[2]
MAK	Schweiz: 10 mg·m−3[6]
Toxikologische Daten	940 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2][7]; 710 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[7]; 850 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Nitrapyrin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der chlorierten Pyridine.

Gewinnung und Darstellung

Nitrapyrin kann durch Photochlorierung von 2-Picolin gewonnen werden.[8]

Eigenschaften

Nitrapyrin ist ein brennbarer weißer Feststoff mit leicht süßlichem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[2][9] Das technische Produkt enthält auch noch andere chlorierte Pyridine wie 2,4-Dichlor-6-trichlormethylpyridin[10].[8]

Verwendung

Nitrapyrin (Handelsname N-Serve) wird als Nitrifikationshemmer verwendet. Es hemmt die Nitrifikation in Getreide und verminderte die Stickstoffverluste von Ackerboden.[11] Es wurde 1974 in den USA zugelassen[9] und hemmt bzw. tötet Nitrosomonas-Bakterien.[8]

Zulassung

In den Staaten der EU einschließlich Deutschland und Österreich wie auch in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[12]

Weblinks

Cornell University: Nitrapyrin - Chemical Fact Sheet 6/85

Einzelnachweise

Heinrich Dittmar, Manfred Drach, Ralf Vosskamp, Martin E. Trenkel, Reinhold Gutser, Günter Steffens: Fertilizers, 2. Types. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2009, ISBN 978-3-527-30673-2, doi:10.1002/14356007.n10_n01.
Eintrag zu Nitrapyrin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
Montgomery, J.H., Editor (1993) Agrochemicals Desk Reference. Environmental Data. Lewis Publishers, Inc., Chelsea, Michigan.
Donald Mackay, Wan Ying Shiu, Kuo-Ching Ma, Sum Chi Lee: Handbook of physical-chemical properties and environmental fate for organic chemicals, Vol. IV, 2nd Edition, CRC Press, 2006, ISBN 978-1-56670-687-2, S. 4082.
Eintrag zu Nitrapyrin im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 1929-82-4 bzw. Nitrapyrin), abgerufen am 2. November 2015.
Shinkichi Shimizu, Nanao Watanabe, Toshiaki Kataoka, Takayuki Shoji, Nobuyuki Abe, Sinji Morishita, Hisao Ichimura: Pyridine and Pyridine Derivatives. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2000, ISBN 978-3-527-30673-2, doi:10.1002/14356007.a22_399.
Ullmann’s Agrochemicals, Band 1. Wiley-VCH, 2007, ISBN 978-3-527-31604-5, S. 58 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
EPA: Nitrapyrin (PDF; 1,3 MB).
Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,4-Dichlor-6-trichlormethylpyridin: CAS-Nummer: 1129-19-7, PubChem: 70788, Wikidata: Q81989529.
H. W. Scherer, K. Mengel: Einfluß von Stroh und Nitrapyrin auf den verfügbaren Stickstoff im Boden, den Ertrag und den Stickstoffentzug von Lolium multiflorum. In: Zeitschrift für Pflanzenernährung und Bodenkunde, 1981, Volume 144, Issue 3, S. 254–262; doi:10.1002/jpln.19811440304.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.

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[ullmann2-1] Heinrich Dittmar, Manfred Drach, Ralf Vosskamp, Martin E. Trenkel, Reinhold Gutser, Günter Steffens: Fertilizers, 2. Types. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2009, ISBN 978-3-527-30673-2, doi:10.1002/14356007.n10_n01.

[GESTIS-2] Eintrag zu Nitrapyrin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)

[3] Montgomery, J.H., Editor (1993) Agrochemicals Desk Reference. Environmental Data. Lewis Publishers, Inc., Chelsea, Michigan.

[Handbook1-4] Donald Mackay, Wan Ying Shiu, Kuo-Ching Ma, Sum Chi Lee: Handbook of physical-chemical properties and environmental fate for organic chemicals, Vol. IV, 2nd Edition, CRC Press, 2006, ISBN 978-1-56670-687-2, S. 4082.

[CLP_100.016.076-5] Eintrag zu Nitrapyrin im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[6] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 1929-82-4 bzw. Nitrapyrin), abgerufen am 2. November 2015.

[ullmann3-7] Shinkichi Shimizu, Nanao Watanabe, Toshiaki Kataoka, Takayuki Shoji, Nobuyuki Abe, Sinji Morishita, Hisao Ichimura: Pyridine and Pyridine Derivatives. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2000, ISBN 978-3-527-30673-2, doi:10.1002/14356007.a22_399.

[ullmann-8] Ullmann’s Agrochemicals, Band 1. Wiley-VCH, 2007, ISBN 978-3-527-31604-5, S. 58 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[epa-9] EPA: Nitrapyrin (PDF; 1,3 MB).

[10] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,4-Dichlor-6-trichlormethylpyridin: CAS-Nummer: 1129-19-7, PubChem: 70788, Wikidata: Q81989529.

[11] H. W. Scherer, K. Mengel: Einfluß von Stroh und Nitrapyrin auf den verfügbaren Stickstoff im Boden, den Ertrag und den Stickstoffentzug von Lolium multiflorum. In: Zeitschrift für Pflanzenernährung und Bodenkunde, 1981, Volume 144, Issue 3, S. 254–262; doi:10.1002/jpln.19811440304.

[PSM-12] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.