Nimesulid

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Nimesulid
Andere Namen	N-(4-Nitro-2-phenoxyphenyl)methansulfonamid (IUPAC); Nimesulidum (Latein);
Summenformel	C13H12N2O5S
Kurzbeschreibung	gelbliches, kristallines und polymorphes Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	257-431-4
ECHA-InfoCard	100.052.194
PubChem	4495
ChemSpider	4339
DrugBank	DB04743
Wikidata	Q20994
Arzneistoffangaben
ATC-Code	M01AX17
Wirkstoffklasse	Nichtsteroidales Antirheumatikum
Wirkmechanismus	Cyclooxygenase-Inhibitor
Eigenschaften
Molare Masse	308,31 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	143–144,5 °C[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (26,9 mg·l−1 bei 25 °C)[2], schlecht in Ethanol[1]; gut in Aceton[1];
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 301
	P: 301+310[3]
Toxikologische Daten	200 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Nimesulid (Handelsnamen: Aulin (CH) / Nisulid (CH)) ist ein fiebersenkender, entzündungshemmender und schmerzstillender Arzneistoff. Der Wirkstoff gehört zu den nichtsteroidalen Entzündungshemmern.

So inhibiert er selektiv die COX-2 rund 13-fach stärker als die COX-1. Zusätzlich unterdrückt er die Bildung von Oxidantien, etwa freie Sauerstoffradikale oder Hypochloriger Säure. Diese Wirkung trägt zum entzündungshemmenden Effekt bei, da gewisse Radikale direkte Zellschäden verursachen und Proteaseinhibitoren inaktivieren. Ebenfalls hemmt Nimesulid die Freisetzung von Histamin aus den Mastzellen und Basophilen.

Nimesulid vermindert ebenfalls die durch die Neutrophilen vermittelte Zerstörung der Knorpelmatrix während einer Entzündungsreaktion.

Nebenwirkungen

Zu den häufigsten unerwünschten Wirkungen gehören Verdauungsbeschwerden wie Durchfall, Übelkeit, Erbrechen und der Anstieg von Leberenzymen. Gelegentlich wurden auch Benommenheit, Bluthochdruck, Atemnot, Verstopfung, Blähungen, Magenschleimhautentzündung, Juckreiz, Hautausschlag, verstärktes Schwitzen und Ödeme beobachtet. Sehr selten sind schwere Leberschäden (einschließlich tödliche Fälle), Leberentzündungen, Gelbsucht und Cholestase aufgetreten.[4]

Einzelnachweise

Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): EUROPÄISCHE PHARMAKOPÖE 5. AUSGABE. Band 5.0–5.8, 2006.
Eintrag zu Nimesulide in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
Datenblatt Nimesulide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011 (PDF).
H. H. Tan, W. M. Ong, S. H. Lai, W. C. Chow: Nimesulide-induced hepatotoxicity and fatal hepatic failure. In: Singapore medical journal. Band 48, Nummer 6, Juni 2007, S. 582–585, PMID 17538762. (PDF).

Weblinks

Eintrag zu Nimesulid bei Vetpharm, abgerufen am 23. Juni 2012.

Literatur

Hermann Hager, Franz von Bruchhausen (Hrsg.): Handbuch der pharmazeutischen Praxis, Band 5, Stoffe L-Z, Springer 1999, ISBN 3-540-62646-8, S. 320–323.

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[Ph._Eur._5-1] Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): EUROPÄISCHE PHARMAKOPÖE 5. AUSGABE. Band 5.0–5.8, 2006.

[ChemIDplus-2] Eintrag zu Nimesulide in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)

[Sigma-3] Datenblatt Nimesulide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011 (PDF).

[4] H. H. Tan, W. M. Ong, S. H. Lai, W. C. Chow: Nimesulide-induced hepatotoxicity and fatal hepatic failure. In: Singapore medical journal. Band 48, Nummer 6, Juni 2007, S. 582–585, PMID 17538762. (PDF).