Nigellicin

Nigellicin ist ein natürlich vorkommendes Indazol-Alkaloid, welches erstmals aus den Samen des Echten Schwarzkümmels (Nigella sativa L.) isoliert wurde.[2] Auf Grund seiner Struktur kann es auch zur Klasse der mesomeren Betaine gezählt werden. Neben Nigellicin kommen noch zwei, strukturell verwandte, Alkaloide, nämlich Nigeglanin[3] (decarboxylierte Form) und Nigellidin,[4] in Nigella sativa vor.[5][6]

Strukturformel
Strukturformel von Nigellicin
Allgemeines
Name Nigellicin
Andere Namen
  • 1-Hydroxy-3-methyl-6,7,8,9-tetrahydropyridazino[1,2-a]indazol-10-ium-11-carboxylat
Summenformel C13H14N2O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 98063-20-8
PubChem 11402337
ChemSpider 9577233
Wikidata Q104888281
Eigenschaften
Molare Masse 246,26 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Synthese

Die erste vollsynthetische Darstellung von Nigellicin gelang Elliott et al. im Jahre 2005 ausgehend vom 2-Chlor-5-methylphenol[7] über 14 Stufen.[8]

Einzelnachweise
  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Atta-ur-Rahman, Sohail Malik, He Cun-heng, Jon Clardy: Isolation and structure determination of nigellicine, a novel alkaloid from the seeds of nigella sativa. In: Tetrahedron Letters. Band 26, Nr. 23, 1985, S. 2759–2762, doi:10.1016/S0040-4039(00)94904-9.
  3. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Nigeglanin: CAS-Nummer: 767629-50-5, PubChem: 12116700, Wikidata: Q104992233.
  4. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Nigellidin: CAS-Nummer: 120993-86-4, PubChem: 136828302, ChemSpider: 103869973, Wikidata: Q104888282.
  5. Yu-Ming Liu, Jun-Shan Yang, Qing-Hua Liu: A New Alkaloid and Its Artificial Derivative with an Indazole Ring from Nigella glandulifera. In: Chemical and Pharmaceutical Bulletin. Band 52, Nr. 4, 2004, S. 454–455, doi:10.1248/cpb.52.454.
  6. Atta-ur-Rahman, Sohail Malik, S. Sadiq Hasan, M. Iqbal Choudhary, Chao-Zhou Ni, Jon Clardy: Nigellidine — A new indazole alkaloid from the seeds of Nigella sativa. In: Tetrahedron Letters. Band 36, Nr. 12, 1995, S. 1993–1996, doi:10.1016/0040-4039(95)00210-4.
  7. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Chlor-5-methylphenol: CAS-Nummer: 615-74-7, EG-Nummer: 210-444-9, ECHA-InfoCard: 100.009.496, PubChem: 12008, ChemSpider: 11513, Wikidata: Q27251848.
  8. Eric L. Elliott, Simon M. Bushell, Marta Cavero, Brian Tolan, T. Ross Kelly: Total Synthesis of Nigellicine and Nigeglanine Hydrobromide. In: Organic Letters. Band 7, Nr. 12, 2005, S. 2449–2451, doi:10.1021/ol050769m.
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