Nicotyrin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Nicotyrin
Andere Namen	3-(1-Methyl-pyrrol-2-yl)pyridin; 1-Methyl-2-(3-pyridyl)-pyrrol; 3-(1-Methyl-1H-pyrrol-2-yl)-pyridin; α-Nicotyrin;
Summenformel	C10H10N2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-651-1
ECHA-InfoCard	100.006.956
PubChem	10249
Wikidata	Q1987338
Eigenschaften
Molare Masse	158,20 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,24 g·cm−3 (20 °C)[1]
Siedepunkt	280–281 °C (bei 992 hPa)[2]
Brechungsindex	1,6057[1]
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar[3]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar[3]
Toxikologische Daten	575 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[4]; 750 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v.)[4]; 191 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[5];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Nicotyrin ist eine chemische Verbindung aus der Klasse der Heterocyclen. Sie besteht aus einem Pyridinring und einem methyl-substituierten Pyrrolring, die über ihre Ringe miteinander verknüpft sind.

Vorkommen

Feld mit Tabakpflanzen

Nicotyrin gehört zu den Tabaknebenalkaloiden und tritt natürlich in Tabakpflanzen auf. Bei einem Vergleich von 52 Rauchtabaken konnten pro Gramm Tabak 0,08–0,4 mg Nicotyrin nachgewiesen werden.[6]

Darstellung

Nicotyrin kann auf chemischem Wege durch Dehydrierung von Nicotin an Palladium gewonnen werden.[1]

Einzelnachweise

R. L. Frank, R. W. Holley, D. M. Wikholm: 3,2′-Nicotyrine. Insecticidal Properties of Certain Azo Derivatives, in: J. Am. Chem. Soc., 64, 1942, S. 2835–2838.
F. Blau: Zur Constitution des Nicotins, in: Chem. Ber., 27, 1894, S. 2535–2539.
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
United States Patent Document 4065561
T. Stålhandske, P. Slanina: Nicotyrine inhibits in vivo metabolism of nicotine without increasing its toxicity. In: Toxicology and applied pharmacology. Band 65, Nummer 3, September 1982, S. 366–372, doi:10.1016/0041-008x(82)90382-9, PMID 7157369.
Careen Merckel, Fritz Pragst: Analyse von Zigaretten auf Zusatzstoffe, Inst. für Rechtsmedizin, Charité Berlin, 2005.

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[frank-1] R. L. Frank, R. W. Holley, D. M. Wikholm: 3,2′-Nicotyrine. Insecticidal Properties of Certain Azo Derivatives, in: J. Am. Chem. Soc., 64, 1942, S. 2835–2838.

[2] F. Blau: Zur Constitution des Nicotins, in: Chem. Ber., 27, 1894, S. 2535–2539.

[NV-3] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[US_Pat.4065561-4] United States Patent Document 4065561

[PMID7157369-5] T. Stålhandske, P. Slanina: Nicotyrine inhibits in vivo metabolism of nicotine without increasing its toxicity. In: Toxicology and applied pharmacology. Band 65, Nummer 3, September 1982, S. 366–372, doi:10.1016/0041-008x(82)90382-9, PMID 7157369.

[6] Careen Merckel, Fritz Pragst: Analyse von Zigaretten auf Zusatzstoffe, Inst. für Rechtsmedizin, Charité Berlin, 2005.