Nerolidol

Nerolidol zählt zu den acyclischen Sesquiterpenen oder eher zu den Sesquiterpenalkoholen. Es ist der Hauptbestandteil des Cabreuvaöls. Nerolidol ist ein Isomer des Farnesol. Beide Alkohole enthalten drei Doppelbindungen, wobei sich Nerolidol vom Farnesol durch die Stellung einer Doppelbindung und der OH-Gruppe unterscheidet.

Strukturformel
Struktur von cis und trans-Nerolidol
trans-Nerolidol (links) bzw. cis-Nerolidol (rechts) – jeweils Racemate
Allgemeines
Name Nerolidol
Andere Namen
  • 3,7,11-Trimethyl-1,6,10-dodecatrien-3-ol
  • NEROLIDOL ISOMERS (INCI)[1]
Summenformel C15H26O
Kurzbeschreibung

farblose bis hellgelbe Flüssigkeit[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 7212-44-4 (Isomerengemisch)
EG-Nummer 230-597-5
ECHA-InfoCard 100.027.816
PubChem 8888
Wikidata Q72494054
Eigenschaften
Molare Masse 222,37 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,88 g·cm−3[2]

Siedepunkt

145–146 °C (16 hPa)[2]

Löslichkeit

schlecht in Wasser[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4]

Isomerengemisch

Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 317​‐​319​‐​410
P: ?
Toxikologische Daten

> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorkommen
Im Tierreich ist (3R,6E)-(+)-Nerolidol ein Pheromon der Termiten-Königinnen

Nerolidol kommt in zahlreichen Pflanzen, wie Neroli, Ingwer (Zingiber officinale),[6] Jasmin, Kubeben-Pfeffer (Piper cubeba),[6] Grünem Kardamom (Elettaria cardamomum),[6] Basilikum (Ocimum basilicum),[6] Koriander (Coriandrum sativum ),[6] Estragon (Artemisia dracunculus),[6] Thymian (Thymus vulgaris),[6] Lavendel, Tee (Camellia sinensis),[6] Griechischer Bergtee (Sideritis scardica),[6] Erdbeeren,[7] Teebaum, Sternanis (Illicium verum),[8][6] Stevia rebaudiana,[6] Telosma cordata,[6] Cannabis, Zitronenstrauch (Aloysia citrodora)[6] und Zitronengras (Cymbopogon nardus)[6] vor und ist Bestandteil vieler etherischer Öle, z. B. Perubalsamöl und Cabreúvaöl (hauptsächlich (+)-trans-Nerolidol[9]). Es findet Verwendung als Aromastoff und Duftstoff. Bei einigen Termiten-Arten der Unterfamilie Syntermitinae (Embiratermes neotenicus, Silvestritermes heyeri, Labiotermes labralis und Cyrilliotermes angulariceps) ist (3R,6E)-(+)-Nerolidol ein Pheromon der Königinnen, das dafür sorgt, dass sie das Monopol über die Reproduktion behält.[10]

  • Orange
    Orange
  • Ingwer
    Ingwer
  • Jasmin
    Jasmin
  • Kubeben-Pfeffer
    Kubeben-Pfeffer
  • Basilikum
    Basilikum
  • Koriander
    Koriander

Biosynthese

(3S,6E)-Nerolidol kommt natürlich als Zwischenprodukt bei der Biosynthese von 4,8-Dimethyl-1,3(E),7-nonatrien vor. Es wird dabei durch das Enzym Nerolidolsynthase (EC 4.2.3.48) aus (2E,6E)-Farnesylpyrophosphat durch Abspaltung von Pyrophosphat (PPi) gebildet.[11]

Biosynthesis von Nerolidol
Biosynthesis von Nerolidol

Isomere

Nerolidol besitzt ein Chiralitätszentrum und liegt, wenn es nicht näher spezifiziert ist, als Gemisch aus den insgesamt vier cis/trans- und (R)/(S)-Isomeren vor.

Isomere von Nerolidol
Name (R)-cis-Nerolidol (S)-cis-Nerolidol (R)-trans-Nerolidol (S)-trans-Nerolidol
Strukturformel
Andere Namen (3R,6Z)-(−)-Nerolidol (3S,6Z)-(+)-Nerolidol (3R,6E)-(+)-Nerolidol (3S,6E)-(−)-Nerolidol
CAS-Nummer 132958-73-7142-50-777551-75-81119-38-6
3790-78-1 [(Z)-Isomere]40716-66-3 [(E)-Isomere]
7212-44-4 (Isomerengemisch)
PubChem 122272465356544112415455281525
8888 (Isomerengemisch)
FL-Nummer -02.226--
02.018 (Isomerengemisch)
Geruch[12] intensiv blumig, süß und frisch angenehm, holzig, warm und modrig holzig, grün und rindig leicht süß, mild und blumig
GHS-
Kennzeichnung
keine GHS-Piktogramme
[3]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Achtung[13]
H- und P-Sätze keine H-Sätze 317​‐​319​‐​410
keine P-Sätze 261​‐​264​‐​273​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu NEROLIDOL ISOMERS in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. November 2021.
  2. Eintrag zu Nerolidol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Juni 2014.
  3. Datenblatt cis-Nerolidol (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 18. Februar 2018.
  4. Eintrag zu Nerolidol, Isomerengemisch in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
  5. United States Patent Document, #5116602
  6. NEROLIDOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 24. Juli 2021.
  7. Friedrich Drawert, Ralf G. Berger: Über die Biogenese von Aromastoffen bei Pflanzen und Früchten, XVII* Anabole Leistung von Erdbeerfruchtgewebe bei der Biosynthese von Aromastoffen. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 37, 1982, S. 849–856 (PDF, freier Volltext).
  8. Jayanta Kumar Patra, Gitishree Das, Sankhadip Bose, Sabyasachi Banerjee, Chethala N. Vishnuprasad, Maria Pilar Rodriguez‐Torres, Han‐Seung Shin: Star anise (Illicium verum): Chemical compounds, antiviral properties, and clinical relevance. In: Phytotherapy Research. Band 34, Nr. 6, Juni 2020, S. 1248–1267, doi:10.1002/ptr.6614.
  9. Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 15, 2012, S. 73–198, doi:10.1002/14356007.a11_141.
  10. Jana Havlíčková, Klára Dolejšová, Michal Tichý, Vladimír Vrkoslav, Blanka Kalinová, Pavlína Kyjaková, Robert Hanus (2019): (3R,6E)-nerolidol, a fertility-related volatile secreted by the queens of higher termites (Termitidae: Syntermitinae). Zeitschrift für Naturforschung C Band 74 (9–10) S. 251–264. doi:10.1515/znc-2018-0197
  11. The European Bioinformatics Institute: EC 4.2.3.48, (3S,6E)-nerolidol synthase.
  12. Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft, Vieweg + Teubner Verlag (2011) S. 34–35, ISBN 978-3-8348-1245-2.
  13. Eintrag zu trans-Nerolidol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Februar 2024. (JavaScript erforderlich)
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