Neomycin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Neomycin (INN)
Andere Namen	O-2,6-Diamino-2,6-didesoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-O-[O-2,6-diamino-2,6-didesoxy-β-L-idopyranosyl-(1→3)-β-D-ribofuranosyl-(1→5)]-2-deosxy-D-streptamin; (2S,3R,4R,5R,6R)-5-Amino-2-(aminomethyl)-6-[(2R,3R,4R,5S)-5-[(1S,2R,3S,5R,6S)-3,5-diamino-2-[(2R,3R,4R,5R,6R)-3-amino-6-(aminomethyl)-4,5-dihydroxy-oxan-2-yl]oxy-6-hydroxy-cyclohexyl]oxy-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]oxy-oxan-3,4-diol;
Summenformel	C23H46N6O13
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	215-766-3
ECHA-InfoCard	100.014.333
PubChem	8378
ChemSpider	8075
DrugBank	DB00994
Wikidata	Q423098
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01GB05; A01AB08 A07AA01; B05CA09 B06AC04; G01AA14; R02AB01; S01AA03 S02AA07; S03AA01;
Wirkstoffklasse	Antibiotikum, Aminoglycoside
Eigenschaften
Molare Masse	614,64 g·mol−1
Löslichkeit	löslich in Wasser (6 g·l−1 als Sulfat)[1]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 361‐373
	P: ?
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Neomycin ist ein Breitband-Antibiotikum aus der Gruppe der Aminoglycoside insbesondere gegen gramnegative, aber auch grampositive Bakterien. Es ähnelt stark dem Aminoglycosid-Antibiotikum Paromomycin.

Chemie

Neomycin wurde erstmals 1949 in der Gruppe von Selman Waksman aus Streptomyceten (Streptomyces fradiae) isoliert.[3] Neomycin besteht aus drei Komponenten: Neomycin A (Neamin), Neomycin B (Framycetin, Soframycin „Dembach-Roussel“„“ von , erstmals 1947 dargestellt[4]) und Neomycin C. (Erste Handelsformen von Neomycin waren Bykomycin von Byk Gulden und Myacyne von O.W.G.-Chemie). Die Hauptkomponente Neomycin B und Neomycin C sind Stereoisomere. Neomycin A ist ein unwirksames hydrolytisches Abbauprodukt beider Isomere.

Wirkungsmechanismus

Neomycin blockiert die Proteinbiosynthese empfindlicher Bakterien, indem es an die 30S-Untereinheit der 70S-Ribosomen bindet. Es besteht eine komplette Kreuzresistenz mit Kanamycin, teilweise auch mit Gentamicin.

Einsatzgebiete und Präparate

Humanmedizin

Neomycin wird als Sulfatsalz ausschließlich lokal bei Haut- und Schleimhautinfektionen, Wunden und Verbrennungen in Form von Tropfen, Cremes und Salben angewendet. Für die Behandlung von Blasen- und Harnwegsinfektionen bei Katheterträgern oder nach urologischen Operationen stehen sterile Lösungen zur Instillation in die Harnblase zur Verfügung. Weiters kann Neomycin zur Behandlung der Hepatischen Enzephalopathie eingesetzt werden: Bei oraler Gabe ist Neomycin im Darm wirksam und tötet dort ammoniakbildende Bakterien ab. Die starken Nebenwirkungen limitieren jedoch die Therapie.[5]

Neben der Verwendung in Monopräparaten kommt es in zahlreichen Kombinationspräparaten vor.

Veterinärmedizin

Neben der Behandlung von Hauterkrankungen, Mastitis und Augeninfektionen wird Neomycin bei Haustieren auch zur Behandlung von Erkrankungen des Magen-Darm-Kanals angewendet, da es im Darm nur zu etwa 3 % resorbiert wird. Bei Fischen kann es zur Verhinderung bakterieller Sekundärinfektionen bei einer Chilodonelliasis eingesetzt werden.

Kontraindikationen und Nebenwirkungen

Neomycin ist relativ toxisch und darf nicht bei Neomycin-empfindlichen Patienten sowie bei größeren Wunden angewendet werden. Eine Kombination mit anderen Aminoglycosid- und neurotoxischen Antibiotika ist ebenfalls zu vermeiden.

Besonders hervorzuheben ist die Ototoxizität (Schädigung des Innenohres) lokal und topisch angewendeter Aminoglycosidantibiotika wie Neomycin, Kanamycin und Framycetin. Schon sehr geringe Mengen, die zum Innenohr gelangen und in die Haarzellen der Hörschnecke übertreten, können zu einem irreparablen(!) Verlust von Sinneshärchen führen, mit der Folge von Hörverlust bis hin zur völligen Taubheit und massiven Gleichgewichtsproblemen. Da z. B. Neomycin in Ohrentropfen Verwendung findet, dürfen diese Tropfen keinesfalls im Gehörgang bei perforiertem Trommelfell angewendet werden.[6]

Bei oberflächlicher Anwendung können (selten) allergische Reaktionen auftreten.

Handelsnamen

Monopräparate

Cysto-Myacyne (D), Myacyne (D), Uro-Nebacetin (D), Vagicillin (D)

Kombinationspräparate

Baneocin (A), Baneopol (CH), Betnovate (CH), Cicatrx (CH), Cortidexason comp. (D), Cortifluid (CH), Dermamycin (D), Dexa-Polyspectran (D), Dispadex comp. (D), FML-Neo (CH), Isopto-Max (D), Jellin-Neomycin (D), Maxitrol (CH), Mycinopred (CH), Mycolog (CH), Nebacetin (D), Néocônes (CH), Neo-Hydro (CH), Neosporin (CH), Neotracin (CH), Otosporin (CH), Panotile (CH), Pivalone comp. (CH), POlydexa (CH), Polyspectran (D), Spersapolymyxin (CH), Synalar (CH), Topsym polyvalent (CH),

Einzelnachweise

Eintrag zu Neomycin in der DrugBank der University of Alberta
Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Neomycin im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 3. Februar 2020.
Selman Abraham Waksman, H. A. Lechevalier: Neomycin, a New Antibiotic Active against Streptomycin-Resistant Bacteria, including Tuberculosis Organisms. In: Science. Bd. 109(2830), 1949, S. 305–307. PMID 17782716
Karl Wurm, A. M. Walter: Infektionskrankheiten. In: Ludwig Heilmeyer (Hrsg.): Lehrbuch der Inneren Medizin. Springer-Verlag, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1955; 2. Auflage ebenda 1961, S. 9–223, hier: S. 54.
Patidar, K. R., & Bajaj, J. S. (2013). Antibiotics for the Treatment of Hepatic Encephalopathy. In: Metabolic Brain Disease. 28(2), 307–312. PMC 3654040 (freier Volltext)
Aktories, Förstermann, Hofmann Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, 10. Auflage, S. 823.

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[1] Eintrag zu Neomycin in der DrugBank der University of Alberta

[2] Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Neomycin im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 3. Februar 2020.

[3] Selman Abraham Waksman, H. A. Lechevalier: Neomycin, a New Antibiotic Active against Streptomycin-Resistant Bacteria, including Tuberculosis Organisms. In: Science. Bd. 109(2830), 1949, S. 305–307. PMID 17782716

[4] Karl Wurm, A. M. Walter: Infektionskrankheiten. In: Ludwig Heilmeyer (Hrsg.): Lehrbuch der Inneren Medizin. Springer-Verlag, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1955; 2. Auflage ebenda 1961, S. 9–223, hier: S. 54.

[5] Patidar, K. R., & Bajaj, J. S. (2013). Antibiotics for the Treatment of Hepatic Encephalopathy. In: Metabolic Brain Disease. 28(2), 307–312. PMC 3654040 (freier Volltext)

[6] Aktories, Förstermann, Hofmann Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, 10. Auflage, S. 823.