Nencki-Reaktion

Die Nencki-Reaktion ist eine Namensreaktion der organischen Chemie, die auf den Chemiker Marcel Nencki (1847–1901) zurückgeht. Die Reaktion wurde erstmals 1881 als eine Arylierung veröffentlicht und ist mit der Friedel-Crafts-Acylierung verwandt.[1][2]

Übersichtsreaktion

Bei der Nencki-Reaktion wird ein Phenol 1 und ein reaktives Carbonsäurederivat 2 (z. B. Carbonsäurechlorid oder Carbonsäureanhydrid) als Startmaterial verwendet um Phenolderivate 3 zu synthetisieren:[1]

Übersichtsreaktion Nencki-Reaktion

Reaktionsmechanismus

Ein möglicher Reaktionsmechanismus für die Nencki-Reaktion wird von Zerong Wang wie folgt beschrieben:[1]

Vorgeschlagender Reaktionsmechanismus der Nencki-Reaktion

Das Carbonsäureanhydrid 1 bildet mit dem Zinkchlorid (ZnCl₂) den Komplex 2 welcher mit dem Phenol zu einer Zwischenstufe reagiert. Nach Abspaltung des Carbonsäureanhydrid-Zinkchlorid-Komplexes entsteht das Phenolderivat 3.

Einzelnachweise

Zerong Wang: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents, Volume 2. John Wiley, Hoboken (N.J.) 2009, ISBN 978-0-470-28662-3, S. 2035–2037.
M. Regitz, J. Falbe (Hrsg.): Chemie Lexikon, Band 4, 9. Auflage. Georg Thieme, Stuttgart (N.J.) 1991, ISBN 3-13-734909-5, S. 2956.

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[Zerong_Wang-1] Zerong Wang: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents, Volume 2. John Wiley, Hoboken (N.J.) 2009, ISBN 978-0-470-28662-3, S. 2035–2037.

[RÖMMPP-2] M. Regitz, J. Falbe (Hrsg.): Chemie Lexikon, Band 4, 9. Auflage. Georg Thieme, Stuttgart (N.J.) 1991, ISBN 3-13-734909-5, S. 2956.