Natriumtrifluoracetat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Natriumtrifluoracetat
Andere Namen	NaTFA; Trifluoressigsäure-Natriumsalz;
Summenformel	C2F3NaO2
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	220-879-6
ECHA-InfoCard	100.018.982
PubChem	517019
ChemSpider	68703
Wikidata	Q25474224
Eigenschaften
Molare Masse	136,01 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,49 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt	205–207 °C (Zersetzung)[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser (625 g·l−1 bei 20 °C)[2]; löslich in Ethanol, Acetonitril, N,N-Dimethylformamid und den meisten hochpolaren organischen Lösungsmitteln[3];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
H- und P-Sätze	H: 411
	P: 273‐391‐501[1]
Toxikologische Daten	>2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; >2000 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Natriumtrifluoracetat ist eine chemische Verbindung des aus der Gruppe der Trifluoracetate.

Natriumtrifluoracetat

Gewinnung und Darstellung

Natriumtrifluoracetat kann durch Reaktion von Trifluoressigsäure mit einer Natriumcarbonatlösung gewonnen werden.[4]

{\ce {Na2CO3 + 2 CF3COOH -> 2 CF3COONa}}

Die Verbindung kann auch durch Elektrolyse von wässrigen Fluorwasserstofflösungen von Essigsäure oder durch Oxidation von F₃CCCl=CCl₂ mit Natriumhypochlorit (+ 5 % Kaliumpermanganat) in Gegenwart von Natriumhydroxid dargestellt werden.[5][6]

Eigenschaften

Natriumtrifluoracetat ist ein weißes Pulver,[1] das löslich in Wasser ist.[2]

Verwendung

Natriumtrifluoracetat wird als Trifluormethylierungsmittel für Verbindungen wie aromatische Halogenide, Aldehyde und Ketone sowie perfluoralkylaromatische Verbindungen verwendet.[1][5]

Die Verbindung ist ein idealer Ausgangsstoff für die Herstellung von Trifluoracetylhalogeniden durch Einwirkung von Phosphoroxy- und Thiodifluoridhalogeniden. Trifluoracetatderivate verschiedener organischer Verbindungen, die durch Einwirkung von Natriumtrifluoracetat auf organischer Verbindungen entstehen, können als Zwischenprodukte in vielen organischen Reaktionen fungieren.[3]

Einzelnachweise

Datenblatt Natriumtrifluoracetat, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Februar 2024 (PDF).
Eintrag zu Sodiumtrifluoroacetate, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 20. Februar 2024.
G. K. Surya Prakash, Thomas Mathew: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd, Chichester, UK 2010, ISBN 978-0-471-93623-7, Sodium Trifluoroacetate, doi:10.1002/047084289x.rn01136.
Peter Müller, Heidi Müller-Dolezal, Renate Stoltz, Hanna Söll: Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. V/3, 4th Edition. Thieme, 2014, ISBN 978-3-13-179994-4, S. 365 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Dictionary of Inorganic Compounds, Supplement 1. Taylor & Francis, ISBN 978-0-412-49090-3, S. 365 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
R. L. Murray, J. H. Babcock: The Preparation of Sodium Trifluoroacetate and Ethyl Trifluoroacetate. Atomic Energy Commission, 1946 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[Sigma-1] Datenblatt Natriumtrifluoracetat, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Februar 2024 (PDF).

[TCI-2] Eintrag zu Sodiumtrifluoroacetate, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 20. Februar 2024.

[G._K._Surya_Prakash-3] G. K. Surya Prakash, Thomas Mathew: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd, Chichester, UK 2010, ISBN 978-0-471-93623-7, Sodium Trifluoroacetate, doi:10.1002/047084289x.rn01136.

[Peter_Müller,_Heidi_Müller-Dolezal,_Renate_Stoltz,_Hanna_Söll-4] Peter Müller, Heidi Müller-Dolezal, Renate Stoltz, Hanna Söll: Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. V/3, 4th Edition. Thieme, 2014, ISBN 978-3-13-179994-4, S. 365 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Dict-5] Dictionary of Inorganic Compounds, Supplement 1. Taylor & Francis, ISBN 978-0-412-49090-3, S. 365 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[R._L._Murray,_J._H._Babcock-6] R. L. Murray, J. H. Babcock: The Preparation of Sodium Trifluoroacetate and Ethyl Trifluoroacetate. Atomic Energy Commission, 1946 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).