Natriummethanthiolat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Natriummethanthiolat
Andere Namen	Natriumthiomethoxid; Natriumthiomethylat; Natriummethylmercaptan;
Summenformel	CH3NaS
Kurzbeschreibung	hellbrauner Feststoff mit unangenehmem Geruch[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	225-969-9
ECHA-InfoCard	100.023.609
PubChem	4378561
ChemSpider	71198
Wikidata	Q6553913
Eigenschaften
Molare Masse	70,08 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	47–49 °C[3]
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser[1]; leicht löslich in Ethanol[4]; löslich in verschiedenen polaren organischen Lösungsmitteln wie Methanol und DMSO[5];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 228‐301‐314
	P: 210‐260‐280‐301+310+330‐303+361+353‐305+351+338[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Natriummethanthiolat ist eine chemische Verbindung des Natriums aus der Gruppe der Thiolate.

Gewinnung und Darstellung

Natriummethanthiolat kann durch Reaktion von Dimethyldisulfid in Tetrahydrofuran mit Natrium gewonnen werden.[5]

Alternativ kann die Verbindung auch durch Zugabe von Methanthiol zu einer Lösung von Natriumethoxid in Ethanol hergestellt werden.[5]

Eigenschaften

Natriummethanthiolat ist ein hellbrauner,[2] feuchtigkeitsempfindlicher, luftempfindlicher Feststoff mit unangenehmem Geruch, der leicht löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung.[1]

Verwendung

Natriummethanthiolat wird als Nukleophil (CH₃S⁻) in der organischen Synthese eingesetzt. Es wird auch als Reagenz zur Synthese von Vorinostat-Analoga auf Thiolbasis verwendet.[3]

Einzelnachweise

Eintrag zu Natriummethanthiolat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Dezember 2022. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt Natriumthiomethoxid, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Dezember 2022 (PDF).
Eintrag zu Sodium Methanethiolate (95%) bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 3. Dezember 2022 (PDF).
W.L.F. Armarego, Christina Chai: Purification of Laboratory Chemicals. Elsevier Science, 2013, ISBN 0-12-382161-4, S. 531 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Pradip Chakraborty: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd, Chichester, UK 2014, ISBN 978-0-470-84289-8, Sodium Methanethiolate, S. 1–5, doi:10.1002/047084289x.rn01716.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Natriummethanthiolat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Dezember 2022. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-2] Datenblatt Natriumthiomethoxid, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Dezember 2022 (PDF).

[TRC-3] Eintrag zu Sodium Methanethiolate (95%) bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 3. Dezember 2022 (PDF).

[W.L.F._Armarego-4] W.L.F. Armarego, Christina Chai: Purification of Laboratory Chemicals. Elsevier Science, 2013, ISBN 0-12-382161-4, S. 531 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Chakraborty-5] Pradip Chakraborty: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd, Chichester, UK 2014, ISBN 978-0-470-84289-8, Sodium Methanethiolate, S. 1–5, doi:10.1002/047084289x.rn01716.