Natriumcocoylisethionat

Natriumcocoylisethionat ist ein Ester von aus Kokosöl gewonnenen langkettigen aliphatischen Carbonsäuren (Fettsäuren) mit Isethionsäure bzw. Natriumisethionat und gehört zur Stoffklasse der Isethionate, die in der Literatur auch als Acylisethionate bzw. nach chemischer Nomenklatur als 2-Sulfoethylcarbonsäureester oder Acyloxyethansulfonate bezeichnet werden. (Die erweiterte Definition nach:[5] „Isethionate stellen Aniontenside mit einer –O–CH2CH2–SO3−-Gruppe dar“ schließt auch Ether mit langkettigen Alkoholen ein – im spezifischen Fall Alkyl- oder Alkenyl-Oligoglycosiden.) Der bedeutendste Vertreter aus dieser Klasse milder anionischer Tenside ist das Natriumcocoylisethionat,[6] das in der englischen Literatur als sodium cocoyl isethionate (SCI) bezeichnet wird. Als großvolumiges Chemieprodukt wurde SCI im „High Production Volume (HPV) Chemical Challenge Program“ des US-Umweltministeriums EPA untersucht.[3]

Strukturformel
Strukturformel von Natriumcocoylisethionat
Allgemeines
Name Natriumcocoylisethionat
Andere Namen
  • Kokosfettsäure-2-sulfoethylester, Natriumsalz
  • SODIUM COCOYL ISETHIONATE (INCI)[1]
Summenformel C14H27O5NaS
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff als freifließendes Pulver oder Körner[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 61789-32-0
EG-Nummer 263-052-5
ECHA-InfoCard 100.057.302
Wikidata Q1969729
Eigenschaften
Molare Masse ca. 330 g·mol−1 als C12-carbonsäureester
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

293,07 °C[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 319​‐​412
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Isethionate wurden wie Tauride in den späten 1920er Jahren unter dem Markennamen IgeponR (Igepon A = Natriumcocoylisethionat, Igepon T = N-Methyl-N-oleyltaurat) als besonders milde und gegenüber hartem Wasser beständige waschaktive Substanzen kommerzialisiert.[7]

Darstellung und Gewinnung

Isethionate können über die so genannte „indirekte Route“ durch Umsetzung von höheren Carbonsäurechloriden mit Natriumisethionat hergestellt werden.[8] In industriellen Prozessen wird SCI über direkte Veresterung eines Kokosfettsäure-Gemisches mit Natriumisethionat in Gegenwart von Katalysatoren erhalten.[9]

SCI-Synthese

Dazu wird ein Kokosfettsäure-Gemisch unterschiedlicher Alkylkettenlängen Cn, typischerweise C6 = 0,4 Gew%; C8 = 7,6; C10 = 6,5; C12 = 47,7; C14 = 18,4; C16 = 8,9; C18 = 6,2; C18:1 = 3,7 im Überschuss mit Natriumisethionat-Lösung und Zinkoxid unter Stickstoff bei ca. 200 °C zur Reaktion gebracht. Nach Abdestillieren des Wassers aus der Natriumisethionat-Lösung und des Reaktionswassers entsteht eine zähe Masse, die durch Zugabe von Paraffinwachs wieder verflüssigt wird. Nach erfolgter Veresterung mit Umsätzen >95 % wird Stearinsäure zugegeben, um den Erstarrungspunkt der Mischung unterhalb 50 °C abzusenken.[10] Beim Einsatz verzweigter Fettsäuren erübrigt sich die Zugabe von Paraffin als Konsistenzregler und man erhält hochkonzentrierte Acyloxyethansulfonate mit hohem Schaumvermögen, guter Hartwasserstabilität und zudem guter Wasserlöslichkeit (bis 30 % bei 20 °C).[11]

Eigenschaften

Festes SCI liegt in Schuppen-, Granulat- oder Pulverform mit ca. 85 % Aktivgehalt (SCI-85) vor.[12] Daneben gibt es noch feste SCI-65-Schuppen mit ungefähr 30 % Fettsäuregehalt.[13] SCI ist wenig wasserlöslich und ist in Lösung wegen seiner Esterbindung im Molekül bei pH-Werten unter 5 und über 8 nicht langzeitstabil. Natriumcocoylisethionat ist im Tierversuch untoxisch und wenig toxisch gegenüber Wasserorganismen. Es ist biologisch leicht abbaubar mit geringer Affinität zu Bioakkumulation. SCI wirkt wenig bis mäßig reizend auf Haut und Auge. SCI-Exposition kann zu minimalen bis milden Hautirritationen führen, wobei es nicht hautsensibilisierend wirkt.[3][14]

Verwendung

SCI wird wegen seiner ausgezeichneten Hautverträglichkeit, seiner ausgeprägten Schaumbildung und Schaumstabilität auch in hartem Wasser, seiner guten Reinigungswirkung und seinem angenehmen Hautgefühl in Seifenstücken, den so genannten syndet bars oder in Kombination mit Seifen in den so genannten combo bars eingesetzt, die insbesondere als Babyseifen Verwendung finden. Wegen seiner geringen Wasserlöslichkeit (ca. 0,01 % = 100ppm bei 25 °C[3]) muss SCI für den Einsatz in flüssigen Waschlösungen solubilisiert, d. h. seine Konzentration in den Seifenmicellen erhöht werden. Dazu dient z. B. die Zugabe sekundärer Tenside oder der Austausch der Natrium- gegen Ammoniumkationen [Ammoniumcocoylisethionat ist sehr gut wasserlöslich mit >25 Gew.% bei 25 °C].[15]

Eine klare, flüssige und preisgünstige Waschlösung mit 10 % SCI hat die Zusammensetzung:[15]

INCI NameGew.%
Ammonium lauryl sulfate7,00
Ammonium laureth sulfate5,25
Cocamid MEA1,75
Sodium cocoyl isethionate10,00
Preservativesq. s.
Fragranceq. s.
De-ionized waterad 100 %

Außer in Seifenstücken findet Natriumcocoylisethionat Anwendungen in Shampoos, Duschgels, Rasierschaum, Waschlotionen und anderen Kosmetikzubereitungen.

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu SODIUM COCOYL ISETHIONATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 12. Januar 2021.
  2. JordaponR Grades, Technical Information, April 2008, BASF SE.
  3. Assessment Plan for Fatty acids, coco, 2-sulfoethylesters, sodium salts (Sodium Cocoyl Isethionate; CAS #61789-32-0) in Accordance with the USEPA High Production Volume Chemical Challenge Program, Prepared for: The Sodium Ethyl Sulfonates Coalition, November 24, 2006 sowie IUCLID Data Set, Substance ID: ACI, date: 24-NOV-2006.
  4. Eintrag zu Fettsäuren, Kokos-, 2-Sulfoethylester, Natriumsalze in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
  5. Patent WO9309125: Alkyl and/or Alkenyl Oligoglycoside Isethionates. Veröffentlicht am 13. Mai 1993, Anmelder: Henkel KGaA, Erfinder: Manfred Weuthen.
  6. A. Barel u. a.: Handbook of Cosmetic Science and Technology. Marcel Dekker, New York/ Basel 2001, ISBN 0-203-90381-1, S. 436.
  7. Stephan H. Lindner: Hoechst – Ein I.G. Farben Werk im Dritten Reich. 2. Auflage. Verlag C.H. Beck, München 2005, ISBN 3-406-52959-3.
  8. M. Friedman: Chapter 5: Chemistry, Formulation, and Performance of Syndet and Combo Bars. In: L. Spitz (Hrsg.): SODEOPEC Soaps, Detergents, Oleochemicals, and Personal Care Products. AOCS Press, Champaign, IL 2004.
  9. Patent US3320292: Preparation of sulfonated fatty acid ester surface-active agents. Veröffentlicht am 16. Mai 1967, Anmelder: Lever Brothers Ltd., Erfinder: Arno Cahn, Henry Lemaire, Vincent Lamberti, Robert A. Haass.
  10. Patent EP0585071: Process for making sodium acylisethionates. Veröffentlicht am 2. März 1994, Anmelder: Hoechst Celanese Corp., Erfinder: James F. Day, Wolf-Dieter Müller, Rainer H. Muth.
  11. Patent EP0735021: Process for the preparation of acyloxyalkanesulfonates. Veröffentlicht am 2. Oktober 1996, Anmelder: Hoechst AG, Erfinder: Dirk Buehring.
  12. Spezifikation Hostapon 85 C bei Essential Ingredients, abgerufen am 6. März 2017 (PDF).
  13. Spezifikation Hostapon 65 C bei Essential Ingredients, abgerufen am 6. März 2017 (PDF).
  14. Material Safety Data Sheet der Clariant Corp., MATERIAL SAFETY DATA SHEET Hostapon SCI-85 P
  15. J.Z. Sun u. a., Solubilization of sodium cocoyl isethionate. In: Journal of Cosmetic Science 54, November/December 2003, S. 559–568, PMID 14730372.
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