Natrium-bis(trimethylsilyl)amid

Strukturformel
	Cyclisches Trimer
Allgemeines
Name	Natrium-bis(trimethylsilyl)amid
Andere Namen	Natriumhexamethyldisilazid; NaHMDS;
Summenformel	[(CH3)3Si]2NNa
Kurzbeschreibung	weißer bis hellgelber Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	213-983-8
ECHA-InfoCard	100.012.713
PubChem	2724254
Wikidata	Q2742490
Eigenschaften
Molare Masse	183,37 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	171–175 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Hexan, Toluol und Ether[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 314
	P: 280‐305+351+338‐310[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Natrium-bis(trimethylsilyl)amid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Trimethylsilylamide und das Natriumsalz von Hexamethyldisilazan.

Gewinnung und Darstellung

Natrium-bis(trimethylsilyl)amid kann durch Reaktion einer Lösung von Natriumamid in Benzol mit Hexamethyldisilazan gewonnen werden.[3]

\mathrm {[(CH_{3})_{3}Si]_{2}NH+NaNH_{2}\longrightarrow NaN[Si(CH_{3})_{3}]_{2}+NH_{3}}

Eigenschaften

Natrium-bis(trimethylsilyl)amid ist ein weißer, hydrolyseempfindlicher, kristalliner Feststoff, der in vielen organischen Lösungsmitteln löslich ist.[3] Er reagiert mit Wasser zu Natriumhydroxid und Hexamethyldisilazan.

Verwendung

Natrium-bis(trimethylsilyl)amid wird für die Herstellung von Carbenen, der Aminierung von Sulfonamiden und der Herstellung von Lanthanoid-Komplexen verwendet.[1] Es dient auch als starke Base für Deprotonierungen oder Base-katalysierte Reaktionen, für Enolatbildungen, Base für Wittig-Reaktionen und zusammen mit Alkyllithium als Superbase-Komponente.[2]

Einzelnachweise

Datenblatt Sodium bis(trimethylsilyl)amide, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Januar 2014 (PDF).
Datenblatt Sodium bis(trimethylsilyl)amide, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 15. Januar 2014 (Seite nicht mehr abrufbar).
Georg Brauer (Hrsg.), unter Mitarbeit von Marianne Baudler u. a.: Handbuch der Präparativen Anorganischen Chemie. 3., umgearbeitete Auflage. Band I, Ferdinand Enke, Stuttgart 1975, ISBN 3-432-02328-6, S. 712.

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[Sigma-1] Datenblatt Sodium bis(trimethylsilyl)amide, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Januar 2014 (PDF).

[Alfa-2] Datenblatt Sodium bis(trimethylsilyl)amide, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 15. Januar 2014 (Seite nicht mehr abrufbar).

[brauer-3] Georg Brauer (Hrsg.), unter Mitarbeit von Marianne Baudler u. a.: Handbuch der Präparativen Anorganischen Chemie. 3., umgearbeitete Auflage. Band I, Ferdinand Enke, Stuttgart 1975, ISBN 3-432-02328-6, S. 712.