Naphthylen-1,5-diisocyanat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Naphthylen-1,5-diisocyanat
Andere Namen	NDI; 1,5-Naphthylendiisocyanat;
Summenformel	C12H6N2O2
Kurzbeschreibung	schwer entzündbare Schuppen, weiß bis gelblicher Feststoff mit aromatischem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	221-641-4
ECHA-InfoCard	100.019.675
PubChem	18503
Wikidata	Q2786152
Eigenschaften
Molare Masse	210,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,42 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	127 °C[1]
Siedepunkt	315 °C[1]; 167 °C (7 hPa)[1];
Dampfdruck	<0,9 hPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 315‐317‐319‐332‐334‐335‐412
	P: 261‐273‐280‐284‐304+340+312‐342+311[1]
Toxikologische Daten	0,27 mg/l/4 h (LC50, Ratte, inh.)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Naphthylen-1,5-diisocyanat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Diisocyanate.

Gewinnung und Darstellung

Naphthylen-1,5-diisocyanat wird industriell in hohen Ausbeuten durch Pyrolyse von Methyl-1,5-naphthylencarbamat produziert, das wiederum ausgehend von 1,5-Naphthylendinitril und Amidierung, Chlorierung und Hofmann-Umlagerung synthetisiert wird.[4]

Eigenschaften

Naphthylen-1,5-diisocyanat ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, weiß bis gelblicher Feststoff mit aromatischem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist und sich langsam in diesem zersetzt. Ab 200 °C beginnt die Verbindung sich zu zersetzen.[1]

Verwendung

Naphthylen-1,5-diisocyanat wird hauptsächlich in der Autoindustrie zur Herstellung von Polyurethan-Elastomeren und synthetischem Gummi verwendet. In reiner und technischer Form ist es eine feste Substanz, deren Wirkungen denen des Diphenylmethan-4,4'-diisocyanat vergleichbar sind.[2]

Sicherheitshinweise

Naphthylen-1,5-diisocyanat hat eine starke Reizwirkung auf Haut und Schleimhäute. Der Metabolit von 1,5-Naphthylendiisocyanat, das 1,5-Diaminonaphthalin, ist genotoxisch und im Tierversuch karzinogen. 1,5-Naphthylendiisocyanat ist von der MAK-Kommission als krebserzeugend, Kategorie 3 eingestuft.[5]

Einzelnachweise

Eintrag zu Naphthylen-1,5-diisocyanat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
Leng, G. (2012): 1,5-Naphthylendiisocyanat (NDI), BAT Value Documentation, 2009, Annual Thresholds and Classifications for the Workplace, doi:10.1002/3527600418.bb317372d0015.
Eintrag zu 1,5-Naphthylendiisocyanat im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 28. Januar 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Google Patents: DE10034226A1 - Verfahren zur Herstellung von 1,5-Naphthylendiisocyanat, abgerufen am 28. Januar 2019.
Ständige Senatskommission zur Prüfung gesundheitsschädlicher Arbeitsstoffe: MAK- und BAT-Werte-Liste 2021. 57. Mitteilung. In: Deutsche Forschungsgemeinschaft (Hrsg.): Maximale Arbeitsplatzkonzentrationen und Biologische Arbeitsstofftoleranzwerte. PUBLISSO, 2021, ISBN 978-3-9822007-1-2, doi:10.34865/mbwl_2021_deu.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Naphthylen-1,5-diisocyanat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[wiley-2] Leng, G. (2012): 1,5-Naphthylendiisocyanat (NDI), BAT Value Documentation, 2009, Annual Thresholds and Classifications for the Workplace, doi:10.1002/3527600418.bb317372d0015.

[CLP_100.019.675-3] Eintrag zu 1,5-Naphthylendiisocyanat im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 28. Januar 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[google.com-4] Google Patents: DE10034226A1 - Verfahren zur Herstellung von 1,5-Naphthylendiisocyanat, abgerufen am 28. Januar 2019.

[MAK-5] Ständige Senatskommission zur Prüfung gesundheitsschädlicher Arbeitsstoffe: MAK- und BAT-Werte-Liste 2021. 57. Mitteilung. In: Deutsche Forschungsgemeinschaft (Hrsg.): Maximale Arbeitsplatzkonzentrationen und Biologische Arbeitsstofftoleranzwerte. PUBLISSO, 2021, ISBN 978-3-9822007-1-2, doi:10.34865/mbwl_2021_deu.