Naphthole

Naphthole sind chemische Substanzen, die auch als Hydroxynaphthaline bezeichnet werden, da sie Derivate des Naphthalins sind, in denen ein oder mehrere Wasserstoffatome durch Hydroxygruppen ersetzt sind. Die einfachsten Naphthole sind das 1-Naphthol (α-Naphthol, 1-Hydroxynaphthalin) und das 2-Naphthol (β-Naphthol, 2-Hydroxynaphthalin). Naphtole mit zwei Hydroxygruppen werden als Naphthalindiole bezeichnet.

Naphthole
Name	1-Naphthol	2-Naphthol
Andere Namen	α-Naphthol, 1-Hydroxynaphthalin, Naphth-1-ol	β-Naphthol, 2-Hydroxynaphthalin, Naphth-2-ol
Strukturformel
CAS-Nummer	90-15-3	135-19-3
PubChem	7005	8663
Summenformel	C₁₀H₈O
Molare Masse	144,17 g·mol⁻¹
Dichte	1,28 g·cm⁻³[1]	1,22 g·cm⁻³[2]
Aggregatzustand	fest
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle mit schwach phenolartigem Geruch	weiß bis gelbliches kristallines Pulver mit phenolartigem Geruch
Schmelzpunkt	96 °C[1]	123 °C[2]
Siedepunkt	288 °C[1]	285 °C[2]
pK_s-Wert[3]	9,30	9,57
Löslichkeit	0,1 g·l⁻¹ (20 °C)[1]	1 g·l⁻¹ (20 °C)[2]

Eigenschaften

Naphthole reagieren chemisch ähnlich wie Phenole, sind aber meist reaktionsfähiger. Naphthole sind in kaltem Wasser schwer, in heißem Wasser besser löslich. Da Naphthole wie die Phenole schwache Säuren sind, sind sie in verdünnter Natronlauge besser löslich als in Wasser. Organische Lösungsmittel wie Ethanol, Ether und Benzol lösen Naphthole gut.

Verwendung

Die Naphthole werden oftmals zur Synthese von Azofarbstoffen, Gerbstoffen, Färberei und Druckereihilfsmitteln, Konservierungsmittel für Leim, Holz und Leder eingesetzt.[4] So wird z. B. 2-Naphthol mit diazotiertem 4-Nitroanilin zum Pararot gekuppelt:[5]

Synthese von Pararot ausgehend von 4-Nitroanilin (1). Dieses reagiert nach Einwirken von Schwefelsäure
und Natriumnitrit zu einem Diazoniumsalz (2), welches mit 2-Naphthol zum Pararot (3) gekuppelt wird.

Einzelnachweise

Eintrag zu CAS-Nr. 90-15-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. April 2013. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu CAS-Nr. 135-19-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. April 2013. (JavaScript erforderlich)
CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
Toxikologische Bewertung von 2-Naphthol (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 20. August 2012.
J. R. Mohrig, T. C. Morrill, C. N. Hammond, D. C. Neckers: Synthesis 5: Synthesis of the Dye Para Red from Aniline (Memento des Originals vom 15. September 2020 im Internet Archive) Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/web.centre.edu, in: Experimental Organic Chemistry Freeman: New York, NY, 1997; S. 456–467.

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[GESTIS1-1] Eintrag zu CAS-Nr. 90-15-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. April 2013. (JavaScript erforderlich)

[GESTIS2-2] Eintrag zu CAS-Nr. 135-19-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. April 2013. (JavaScript erforderlich)

[CRC-3] CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.

[bg-4] Toxikologische Bewertung von 2-Naphthol (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 20. August 2012.

[5] J. R. Mohrig, T. C. Morrill, C. N. Hammond, D. C. Neckers: Synthesis 5: Synthesis of the Dye Para Red from Aniline (Memento des Originals vom 15. September 2020 im Internet Archive) Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/web.centre.edu, in: Experimental Organic Chemistry Freeman: New York, NY, 1997; S. 456–467.