Naphthazarin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Naphthazarin
Andere Namen	5,8-Dihydroxy-1,4-naphthochinon; C.I.57010;
Summenformel	C10H6O4
Kurzbeschreibung	dunkelbrauner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-495-4
ECHA-InfoCard	100.006.816
PubChem	10141
ChemSpider	9735
Wikidata	Q4639550
Eigenschaften
Molare Masse	190,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	220–230 °C[1]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (5520 mg/l bei 25 °C)[2] und Ether[3]; löslich in Ethanol[3]; löslich in Alkalien[4];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐280‐305+351+338‐304+340‐405‐501[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Naphthazarin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chinonfarbstoffe. Sie wurde 1861 von François-Zacharie Roussin entdeckt.[5]

Vorkommen

Naphthazarin konnte in den Wurzeln einiger Vertreter der Raublattgewächse (u. a. in der Lotwurzen) gefunden werden.[6]

Gewinnung und Darstellung

Naphthazarin kann durch Reaktion von 2,3-Dichlornaphthazarin mit Zinn(II)-chlorid, gefolgt von Oxidation, gewonnen werden.[7]

Es kann auch in 45%iger Ausbeute durch Reaktion von 1,5-Dinitronaphthalin mit 40%igem Oleum und etwas Schwefel dargestellt werden.[5][8]

Eigenschaften

Naphthazarin ist ein lipophiler, dunkelbrauner Feststoff,[1] der in Form von grünlich glänzenden Nadeln vorliegt.[3]

Naphthazarin kommt in verschiedenen Kristallstrukturen vor, wobei die C-Form in der Raumgruppe Pc (Raumgruppen-Nr. 7)Vorlage:Raumgruppe/7 bei 60 K und Raumgruppe P2₁/c (Raumgruppen-Nr. 14)Vorlage:Raumgruppe/14 bei 300 K vorliegt.[9][10]

Verwendung

Naphthazarin ist ein Beizenfarbstoff, der in der Wollfärberei und im Zeugdruck verwendet wird (meist als Hydrogensulfitverbindung).[3] Naphthazarin kann auch als Akarizid verwendet werden.[2] Von Bedeutung sind auch einige Farbstoffe, die sich vom Naphthazarin ableiten.[5]

Medizinische Verwendung

Es gibt Hinweise, dass niedrige Dosen von Naphthazarin das Hirn des Modellorganismus C57BL/C vor der Parkinson-Krankheit schützen könnte. Es scheint, dass Naphthazarin die Zellen des Nervensystems durch Hormesis stressresistenter macht. Ein geringerer Verlust an dopaminergen Neuronen und eine verbesserte Beweglichkeit von C57BL/C konnte festgestellt werden.[6]

Einzelnachweise

Datenblatt 5,8-Dihydroxy-1,4-naphthoquinone, technical grade bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. September 2017 (PDF).
Datenblatt 5,8-Dihydroxy-1,4-naphthoquinone, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 27. September 2017 (Seite nicht mehr abrufbar).
Lexikon der Chemie: 5,8-Dihydroxy-1,4-naphthochinon - Lexikon der Chemie, abgerufen am 27. September 2017.
W.L.F. Armarego: Purification of Laboratory Chemicals. Butterworth-Heinemann, 2017, ISBN 978-0-12-805456-7, S. 1142 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Hans R. Schweizer: Künstliche Organische Farbstoffe und Ihre Zwischenprodukte. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-87245-7, S. 299 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Seon Young Choi, Tae Gen Son, Hee Ra Park, Young Jung Jang, Shin Bi Oh: Naphthazarin has a protective effect on the 1-methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine-induced Parkinson's disease model. In: Journal of Neuroscience Research. Band 90, Nr. 9, 1. September 2012, S. 1842–1849, doi:10.1002/jnr.23061.
John R. Lewis, John Paul: A Convenient Synthesis of Naphthazarin and Naphthopurpurin. In: Zeitschrift für Naturforschung B. 32, 1977, doi:10.1515/znb-1977-1220.
Fritz Mayer: Chemie der organischen Farbstoffe. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-02246-7, S. 173 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
F. H. Herbstein, M. Kapon, G. M. Reisner, M. S. Lehman, R. B. Kress, R. B. Wilson, W. -I. Shiau, E. N. Duesler, I. C. Paul, D. Y. Curtin: Polymorphism of Naphthazarin and its Relation to Solid-State Proton Transfer. Neutron and X-Ray Diffraction Studies on Naphthazarin C. In: Proceedings of the Royal Society A: Mathematical, Physical and Engineering Sciences. 399, 1985, S. 295, doi:10.1098/rspa.1985.0059.
P. D. Cradwick, D. Hall: A further investigation of the crystal structures of naphthazarin. In: Acta Crystallographica Section B Structural Crystallography and Crystal Chemistry. 27, S. 1990, doi:10.1107/S0567740871005223.

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[Sigma-1] Datenblatt 5,8-Dihydroxy-1,4-naphthoquinone, technical grade bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. September 2017 (PDF).

[Alfa-2] Datenblatt 5,8-Dihydroxy-1,4-naphthoquinone, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 27. September 2017 (Seite nicht mehr abrufbar).

[Lexikon_der_Chemie-3] Lexikon der Chemie: 5,8-Dihydroxy-1,4-naphthochinon - Lexikon der Chemie, abgerufen am 27. September 2017.

[W.L.F._Armarego-4] W.L.F. Armarego: Purification of Laboratory Chemicals. Butterworth-Heinemann, 2017, ISBN 978-0-12-805456-7, S. 1142 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Hans_R._Schweizer-5] Hans R. Schweizer: Künstliche Organische Farbstoffe und Ihre Zwischenprodukte. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-87245-7, S. 299 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[NaphthazarinProtective-6] Seon Young Choi, Tae Gen Son, Hee Ra Park, Young Jung Jang, Shin Bi Oh: Naphthazarin has a protective effect on the 1-methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine-induced Parkinson's disease model. In: Journal of Neuroscience Research. Band 90, Nr. 9, 1. September 2012, S. 1842–1849, doi:10.1002/jnr.23061.

[DOI10.1515/znb-1977-1220-7] John R. Lewis, John Paul: A Convenient Synthesis of Naphthazarin and Naphthopurpurin. In: Zeitschrift für Naturforschung B. 32, 1977, doi:10.1515/znb-1977-1220.

[Fritz_Mayer-8] Fritz Mayer: Chemie der organischen Farbstoffe. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-02246-7, S. 173 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[DOI10.1098/rspa.1985.0059-9] F. H. Herbstein, M. Kapon, G. M. Reisner, M. S. Lehman, R. B. Kress, R. B. Wilson, W. -I. Shiau, E. N. Duesler, I. C. Paul, D. Y. Curtin: Polymorphism of Naphthazarin and its Relation to Solid-State Proton Transfer. Neutron and X-Ray Diffraction Studies on Naphthazarin C. In: Proceedings of the Royal Society A: Mathematical, Physical and Engineering Sciences. 399, 1985, S. 295, doi:10.1098/rspa.1985.0059.

[DOI10.1107/S0567740871005223-10] P. D. Cradwick, D. Hall: A further investigation of the crystal structures of naphthazarin. In: Acta Crystallographica Section B Structural Crystallography and Crystal Chemistry. 27, S. 1990, doi:10.1107/S0567740871005223.