Naphthalsäureanhydrid
Naphthalsäureanhydrid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der cyclischen Carbonsäureanhydride.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
isochromene-1%252C3-dione_200.svg.png.webp) | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Naphthalsäureanhydrid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||||||||
| Summenformel | C12H6O3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
beiges Pulver[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 198,18 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
269–276 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
422 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Naphthalsäureanhydrid wird durch Oxidation von Acenaphthen hergestellt: in der Dampfphase mit Luft bei 460 bis 650 °C an Vanadiumpentoxid-Katalysatoren oder in einer Lösung in Essigsäure bei 100 bis 150 °C in Anwesenheit von Kobalt-, Mangan- oder Bromid-Ionen.[2]
Eigenschaften
Naphthalsäureanhydrid ist ein beiges Pulver, das wenig löslich in Wasser, aber gut löslich in Ethanol und Ether ist.[2]
Verwendung
Naphthalsäureanhydrid wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Imiden und Imid-Derivaten, insbesondere Imidazol-Farbstoffen sowie optischen Aufhellern verwendet.[2] Außerdem dient es als Herbizid-Safener, der die Anfälligkeit der Nutzpflanze für Acetolactat-Synthase-Hemmer, wie z. B. Sulfonylharnstoffe, herabsetzt.[4]
Einzelnachweise
- Datenblatt 1,8-Naphthalic anhydride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. September 2010 (PDF).
- Toxikologische Bewertung von Naphthalsäureanhydrid (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
- Eintrag zu Naphthalin-1,8-dicarbonsäureanhydrid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- Joanna Davies, John C. Caseley, Owen T. G. Jones, Michael Barrett, Nicholas D. Polge: Mode of action of naphthalic anhydride as a safener for the herbicide AC 263222 in maize. In: Pesticide Science. Band 52, Nr. 1, Januar 1998, S. 29–38, doi:10.1002/(SICI)1096-9063(199803)52:3<223::AID-PS692>3.0.CO;2-Z.