Naphthalindiole

Naphthalindiole oder Dihydroxynaphthaline sind von Naphthalin abgeleitete chemische Verbindungen mit zwei Hydroxygruppen; sie zählen zur Stoffgruppe der Naphthole.

Es gibt insgesamt zehn isomere Naphthalindiole, die alle in der Literatur beschrieben sind. Von technischer Bedeutung ist jedoch lediglich 1,5-Naphthalindiol.[1]

Herstellung

Die Naphthalindiole werden durch Umsetzung von Naphthalinsulfonsäuren in Alkalischmelzen hergestellt. Alternativ kann man sie durch Hydrolyse der entsprechend substituierten Aminonaphthaline erhalten.[1]

Vertreter

Naphthalindiole
Systematische Bezeichnung (IUPAC)	Alternativbezeichnung	Identifikatoren
1,2-Naphthalindiol	1,2-Dihydroxynaphthalin	CAS-Nummer: 574-00-5 PubChem: 11318 Wikidata: Q27096830
1,3-Naphthalindiol	1,3-Dihydroxynaphthalin Naphthoresorcin	CAS-Nummer: 132-86-5 PubChem: 8601 Wikidata: Q27262989
1,4-Naphthalindiol	1,4-Dihydroxynaphthalin Naphthohydrochinon	CAS-Nummer: 571-60-8 PubChem: 11305 Wikidata: Q27115786
1,5-Naphthalindiol	1,5-Dihydroxynaphthalin Azurol	CAS-Nummer: 83-56-7 PubChem: 6749 Wikidata: Q19842073
1,6-Naphthalindiol	1,6-Dihydroxynaphthalin	CAS-Nummer: 575-44-0 PubChem: 68463 Wikidata: Q27096881
1,7-Naphthalindiol	1,7-Dihydroxynaphthalin	CAS-Nummer: 575-38-2 PubChem: 68462 Wikidata: Q27268099
1,8-Naphthalindiol	1,8-Dihydroxynaphthalin	CAS-Nummer: 569-42-6 PubChem: 68438 Wikidata: Q72493458
2,3-Naphthalindiol	2,3-Dihydroxynaphthalin	CAS-Nummer: 92-44-4 PubChem: 7091 Wikidata: Q27117387
2,6-Naphthalindiol	2,6-Dihydroxynaphthalin	CAS-Nummer: 581-43-1 PubChem: 93552 Wikidata: Q27260648
2,7-Naphthalindiol	2,7-Dihydroxynaphthalin	CAS-Nummer: 582-17-2 PubChem: 11397 Wikidata: Q27237248

Substituierte Naphthalindiole

Von den Naphthalindiolen mit weiteren Substituenten am Naphthalinring sind insbesondere die sulfonierten Verbindungen von technischem Interesse. Von den zahlreichen Isomeren finden vier Dihydroxynaphthalinsulfonsäuren und drei Dihydroxynaphthalindisulfonsäuren als Kupplungskomponenten für Azofarbstoffe Verwendung.[1] Diese Verbindungen zählt man zur Gruppe der Buchstabensäuren.

Naphthalindiolsulfonsäuren

4,5-Dihydroxynaphthalin-1-sulfonsäure Dioxychicagosäure CAS-Nummer: 83-65-8	4,6-Dihydroxynaphthalin-2-sulfonsäure Dioxy-G-Säure CAS-Nummer: 6357-93-3	4,7-Dihydroxynaphthalin-2-sulfonsäure Dioxy-I-Säure CAS-Nummer: 6357-94-4	6,7-Dihydroxynaphthalin-2-sulfonsäure Dioxy-R-Säure CAS-Nummer: 92-27-3

3,5-Dihydroxynaphthalin-2,7-disulfonsäure A-Säure CAS-Nummer: 81344-22-1	3,6-Dihydroxynaphthalin-2,7-disulfonsäure CAS-Nummer: 23894-07-7	4,5-Dihydroxynaphthalin-2,7-disulfonsäure Chromotropsäure CAS-Nummer: 148-25-4

Einzelnachweise

Gerald Booth: Naphthalene Derivatives. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 32. Wiley-VCH Verlag & Co. KGaA, Weinheim, Germany 2000, S. 681 f., doi:10.1002/14356007.a17_009.

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[GBooth-1] Gerald Booth: Naphthalene Derivatives. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 32. Wiley-VCH Verlag & Co. KGaA, Weinheim, Germany 2000, S. 681 f., doi:10.1002/14356007.a17_009.