Naphthalin-1-sulfonsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Naphthalin-1-sulfonsäure
Andere Namen	1-Naphthalinsulfonsäure (IUPAC)
Summenformel	C10H7SO3H
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-610-1
ECHA-InfoCard	100.001.464
PubChem	6812
ChemSpider	6553
Wikidata	Q10395591
Eigenschaften
Molare Masse	208,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	77–79 °C (technisches Produkt)[2]; 90 °C (Dihydrat)[3]; 139–140 °C (Anhydrat)[3];
Löslichkeit	mischbar mit Wasser und Ethanol[2]; wenig löslich in Diethylether[2];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 290‐314
	P: 260‐280‐301+330+331‐303+361+353‐305+351+338+310[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Naphthalin-1-sulfonsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Naphthalinsulfonsäuren.

Gewinnung und Darstellung

Naphthalin-1-sulfonsäure kann durch Reaktion von Naphthalin mit 96%iger Schwefelsäure bei anfangs 20 °C und dann langsam auf 70 °C erhöhter Temperatur hergestellt werden. Ein alternatives Sulfonierungsverfahren verwendet Schwefeltrioxid in einem Lösungsmittel wie Tetrachlorethan.[3]

Eigenschaften

Naphthalin-1-sulfonsäure ist ein weißer Feststoff,[1] der mischbar mit Wasser und Ethanol ist.[2]

Über die Ausgangsverbindung steht die Naphthalin-2-sulfonsäure im Gleichgewicht mit der Naphthalin-2-sulfonsäure, wobei bei höherer Temperatur das 2-Isomer bevorzugt wird. Bei 160 °C liegt zu 15 % die Naphthalin-1- und zu 85 % die Naphthalin-2-sulfonsäure vor.[4]

Durch Erhitzen mit verdünnter Mineralsäure wird die Verbindung zu Naphthalin desulfoniert. Durch Halogenierung wird auch die Sulfonsäuregruppe entfernt, wobei hauptsächlich 1,5-Dihalogennaphthaline gebildet werden. Durch Behandlung der wasserfreien Säure mit Phosphorpentachlorid bei 100 °C entsteht Naphthalin-1-sulfonylchlorid.[3]

Verwendung

Naphthalin-1-sulfonsäure kann zur Herstellung von Naphthalin-1,5- und Naphthalin-1,6-disulfonsäure verwendet werden.[3]

Einzelnachweise

Eintrag zu Naphthalene-1-sulfonic Acid (Technical Grade) bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 19. Februar 2022 (PDF).
Datenblatt Naphthalin-1-sulfonsäure, >50% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Februar 2022 (PDF).
Gerald Booth: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. John Wiley & Sons, Ltd, 2000, ISBN 978-3-527-30673-2, Naphthalene Derivatives, doi:10.1002/14356007.a17_009.
Hans Beyer, Wolfgang Walter: Lehrbuch der organischen Chemie. 18. Auflage. S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1978, ISBN 3-7776-0342-2, S. 550 ff.

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[TRC-1] Eintrag zu Naphthalene-1-sulfonic Acid (Technical Grade) bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 19. Februar 2022 (PDF).

[Sigma-2] Datenblatt Naphthalin-1-sulfonsäure, >50% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Februar 2022 (PDF).

[Ullmann-3] Gerald Booth: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. John Wiley & Sons, Ltd, 2000, ISBN 978-3-527-30673-2, Naphthalene Derivatives, doi:10.1002/14356007.a17_009.

[HBeyer-4] Hans Beyer, Wolfgang Walter: Lehrbuch der organischen Chemie. 18. Auflage. S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1978, ISBN 3-7776-0342-2, S. 550 ff.