Propylbenzol

Propylbenzol ist ein aromatischer Kohlenwasserstoff und unter Standardbedingungen eine farblose Flüssigkeit mit charakteristischem, scharf aromatischem Geruch. In vielen gängigen organischen Lösungsmitteln, z. B. Diethylether und Ethanol, ist Propylbenzol löslich, in Wasser hingegen sehr schwer löslich. Es gehört zur Gruppe der C3-Benzole.

Strukturformel
Strukturformel von Propylbenzol
Allgemeines
Name Propylbenzol
Andere Namen
  • n-Propylbenzol
  • 1-Phenylpropan
  • PHENYLPROPANE (INCI)[1]
Summenformel C9H12
Kurzbeschreibung

farblose, brennbare Flüssigkeit mit scharf aromatischem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 103-65-1
EG-Nummer 203-132-9
ECHA-InfoCard 100.002.848
PubChem 7668
ChemSpider 7385
Wikidata Q288806
Eigenschaften
Molare Masse 120,19 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,86 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

−99,6 °C[2]

Siedepunkt

159 °C[2]

Dampfdruck
  • 4,55 hPa (25 °C)[2]
  • 13,3 hPa (43 °C)[2]
  • 20 hPa (50 °C)[2]
Löslichkeit
Brechungsindex

1,491 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​304​‐​335​‐​411
P: 210​‐​273​‐​301+310​‐​331[2]
Toxikologische Daten

6040 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Darstellung

Propylbenzol entsteht aus Propiophenon durch Umsetzung mit Semicarbazidhydrochlorid zum entsprechenden Semicarbazon, anschließend wird dieses mit KOH in Diethylenglycol zum Produkt umgesetzt.[6]

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Propylbenzol ist eine farblose Flüssigkeit, die unter Normaldruck bei 159 °C siedet.[2] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,07584, B = 1490,963 und C = −66,0 im Temperaturbereich von 349 K bis 433,4 K.[7] In fester Phase sind zwei polymorphe Kristallformen bekannt. Die Kristallform I schmilzt bei −99,6 °C mit einer Schmelzenthalpie von 9,268 kJ·mol−1, die Kristallform II bei −101,5 °C mit einer Schmelzenthalpie von 8,498 kJ·mol−1.[8]

Wichtige thermodynamische Größen werden in der folgenden Tabelle gegeben:

Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften
Eigenschaft Typ Wert [Einheit] Bemerkungen
Standardbildungsenthalpie ΔfH0liquid
ΔfH0gas		 −38,4 kJ·mol−1[9]
7,82 kJ·mol−1[9]		 als Flüssigkeit
als Gas
Verbrennungsenthalpie ΔcH0liquid −5218,24 kJ·mol−1[9] als Flüssigkeit
Wärmekapazität cp 214,72 J·mol−1·K−1 (25 °C)[8]
1,79 J·g−1·K−1 (25 °C)		 als Flüssigkeit
Kritische Temperatur Tc 638,4 K[10]
Kritischer Druck pc 32,0 bar[10]
Kritisches Volumen Vc 0,44 l·mol−1[10]
Kritische Dichte ρc 2,27 mol·l−1[10]
Verdampfungsenthalpie ΔVH 42,7 kJ·mol−1[11] beim Normaldrucksiedepunkt

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Propylbenzol bildet oberhalb des Flammpunktes entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 39 °C.[2] Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,8 Vol.-% (40 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 6,0 Vol.-% (300 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[2] Die Zündtemperatur beträgt 450 °C.[2] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

Propylbenzol wird als Lösungsmittel für Celluloseacetat und in der Textilfärbeindustrie verwendet. Es dient auch als Ausgangsstoff zur Herstellung von Methylstyrol.[12]

Commons: N-Propylbenzol – Sammlung von Bildern

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu PHENYLPROPANE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
  2. Eintrag zu Propylbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  3. David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics. 85. Auflage, 2005, CRC Press, Kap. 3, S. 484.
  4. Datenblatt n-Propylbenzol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Februar 2017 (PDF).
  5. Eintrag zu Propylbenzene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 31. August 2023. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  6. Versuchsvorschrift: n-Propylbenzol (PDF) der Sammlung Integriertes Organisch-chemisches Praktikum der Universität Regensburg, abgerufen am 16. Februar 2017.
  7. Forziati, A.F.; Norris, W.R.; Rossini, F.D.: Vapor Pressures and Boiling Points of Sixty API-NBS Hydrocarbons in J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.) 43 (1949), S. 555–563 (doi:10.6028/jres.043.050).
  8. Messerly, J.F.; Todd, S.S.; Finke, H.L.: Low-temperature thermodynamic properties of n-propyl- and n-butylbenzene in J. Phys. Chem. 69 (1965), S. 4304–4311 (doi:10.1021/j100782a038).
  9. Prosen, E.J.; Gilmont, R.; Rossini, F.D.: Heats of combustion of benzene, toluene, ethylbenzene, o-xylene, m-xylene, p-xylene, n-propylbenzene, and styrene in J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.) 34 (1945), S. 65–70 (PDF).
  10. Tsonopoulos, C.; Ambrose, D.: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 3. Aromatic Hydrocarbons in J. Chem. Eng. Data 40 (1995), S. 547–558 (doi:10.1021/je00019a002).
  11. Stephenson, R.M.; Malanowski, S.: Handbook of the Thermodynamics of Organic Compounds, 1987.
  12. Michael Ash: Handbook of Green Chemicals. Synapse Info Resources, 2004, ISBN 978-1-890595-79-1, S. 851 (books.google.com).
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