1-Propanol

Strukturformel
Allgemeines
Name	1-Propanol
Andere Namen	Propan-1-ol (IUPAC); n-Propanol; Propylalkohol; Propanol; Optal; Terosol; 1-Hydroxypropan; PROPYL ALCOHOL (INCI)[1];
Summenformel	C3H8O
Kurzbeschreibung	farblose, nach Alkohol riechende Flüssigkeit[2][3]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-746-9
ECHA-InfoCard	100.000.679
PubChem	1031
ChemSpider	1004
DrugBank	DB03175
Wikidata	Q14985
Eigenschaften
Molare Masse	60,10 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,80 g·cm−3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	−126 °C[2]
Siedepunkt	97 °C[2]
Dampfdruck	20,3 hPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser[2], Ethanol und Diethylether[4]
Brechungsindex	1,385 (bei 20 °C)[5]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐318‐336
	P: 210‐240‐280‐305+351+338‐313‐403+233[2]
MAK	Schweiz: 200 ml·m−3 bzw. 500 mg·m−3[7]
Toxikologische Daten	1870 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−302,6 kJ/mol[8]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1-Propanol (auch: n-Propanol, n-Propylalkohol, nach IUPAC Propan-1-ol), meist aber nur als Propanol bezeichnet, ist eine organische Verbindung aus der Stoffklasse der Alkohole. Es ist ein einwertiger, primärer Alkanol. Von 1-Propanol gibt es genau einen isomeren Alkohol, das verzweigte 2-Propanol (oder Isopropylalkohol bzw. Isopropanol).

Systematik

1-Propanol (C₃H₇OH) gehört zu den linearen n-Alkanolen. 1-Propanol leitet sich von dem Alkan (gesättigten Kohlenwasserstoff) Propan (C₃H₈) ab, indem formal ein Wasserstoffatom durch die funktionelle Hydroxygruppe (–OH) ersetzt wird. Zur Benennung wird dem Namen Propan das Suffix -ol angehängt. Die Summenformel für 1-Propanol nach dem Hill-System ist C₃H₈O, die auch verwendete Schreibweise C₃H₇OH ist keine Summen-, sondern eine Halbstrukturformel.

Vorkommen

1-Propanol ist Bestandteil der Fuselöle,[4] also ein natürliches Abbauprodukt des Hefe-Stoffwechsels. Daneben findet sich 1-Propanol natürlich in Ingwer (Zingiber officinale),[9] Zwiebeln (Allium cepa),[10] Mais (Zea mays),[10] Myrte (Myrtus communis),[11] Ananas (Ananas comosus),[11] Schwarzen Johannisbeeren (Ribes nigrum)[11] und Äpfeln (Malus domestica)[9][11].

Apfel
Ingwer
Zwiebel
Mais
Ananas
Myrte
Schwarze Johannisbeere

Gewinnung und Darstellung

1-Propanol wird großtechnisch ausschließlich durch katalytische Hydrierung von Propionaldehyd bei Temperaturen von 110–150 °C und Drücken von 1,5–10 bar in Gegenwart Kupfer-Nickel-Zink-Chrom-Katalysatoren, welche auf Aluminiumoxid (Al₂O₃) oder Kieselgur geträgert sind, hergestellt.[12]

Catalytic hydrogenation of propionaldehyde to form n-propanol in the presence of a copper-nickel-catalyst supported on aluminium oxide

Die Reaktion wird in der Gasphase durchgeführt. Der Wasserstoff wird dabei im bis zu 20-fachen molaren Überschuss eingesetzt. Bei diesem Verfahren werden Ausbeuten an 1-Propanol von mehr als 99 % bei einem Umsatz (Propionaldehyd) von 99,9 % erreicht.[12]

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

1-Propanol liegt bei Zimmertemperatur als dünnflüssige klare Flüssigkeit vor, die nach Ethanol riecht. Der Flammpunkt liegt bei 22 °C, die Zündtemperatur bei 385 °C. Die untere Explosionsgrenze liegt bei 2,1 Vol.-%, die obere bei 19,2 Vol.-%. Der Brechungsindex bei 20 °C beträgt 1,385.

Die Verbindung bildet mit einer Reihe von Lösungsmitteln azeotrop siedende Gemische. Die azeotropen Zusammensetzungen und Siedepunkte finden sich in der folgenden Tabelle. Keine Azeotrope werden mit Methanol, Ethanol, 2-Propanol, n-Butanol, iso-Butanol, sec-Butanol, Ethandiol, Pentan, Chloroform, Aceton, Methylethylketon, Diethylether, Diisopropylether, Tetrahydrofuran, Methylacetat, Ethylacetat und Pyridin gebildet.[13]

Azeotrope mit verschiedenen Lösungsmitteln[13]
Lösungsmittel		Wasser	n-Hexan	n-Heptan	n-Octan	n-Nonan	Cyclohexan	Benzol	Toluol
Gehalt n-Propanol	in Ma%	71	4	36	70	98	20	17	49
Siedepunkt	in °C	87	66	88	94	97	74	77	93

Lösungsmittel		MIBK	1,4-Dioxan	n-Butylacetat	Schwefelkohlenstoff	Acetonitril	Trichlorethen	Tetrachlorkohlenstoff	Chlorbenzol
Gehalt n-Propanol	in Ma%	34	55	40	5	28	17	8	80
Siedepunkt	in °C	94	95	94	46	81	82	73	97

Chemische Eigenschaften

Aufgrund des längeren hydrophoben Restes neigt 1-Propanol deutlich weniger zur Wasseraufnahme als die niedrigeren Alkohole. Durch Reaktion mit Alkalimetallen lassen sich Propanolate herstellen.

Verwendung

1-Propanol wird häufig als Lösungsmittel, etwa in der Farbherstellung, verwendet. Weiterhin kann es in Reinigungs- und Desinfektionsmitteln (wirkt bakterizid, tuberkulozid, fungizid und begrenzt viruzid) enthalten sein. Es dient als Ausgangsmaterial zur Herstellung von Insektiziden, Herbiziden und Arzneimitteln. Auch als Treibstoff in Ottomotoren eignet es sich aufgrund seiner Klopffestigkeit (Oktanzahl 118 nach ROZ). Die volumetrische Energiedichte ist jedoch mit rund 24MJ/l etwa 28 % geringer als jene von Benzin (33MJ/l).[14]

In einigen Anwendungen ersetzt es das giftige Methanol.

Toxikologie

1-Propanol-Dämpfe reizen Augen, Haut und Schleimhäute. Direkter Kontakt der Flüssigkeit mit den Augen kann zu schweren Augenschäden führen. Bei der Aufnahme wirkt die Flüssigkeit ähnlich betäubend wie Ethanol und führt in höheren Konzentrationen zu Schwindel, Benommenheit und bei hohen Konzentrationen zu Rauschzuständen oder gar Bewusstlosigkeit. Aufgrund der Möglichkeit von schweren Augenschäden sollte für die manuelle Verwendung, wie zum Beispiel beim Einsatz als Reinigungsmittel, auf 1-Propanol verzichtet und das ungefährlichere 2-Propanol (Isopropanol) verwendet werden. Ist dies nicht möglich, sollte bei Arbeiten mit 1-Propanol eine Schutzbrille getragen werden.

Weblinks

Commons: 1-Propanol – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

Eintrag zu PROPYL ALCOHOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 6. Juli 2020.
Eintrag zu CAS-Nr. 71-23-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Juli 2016. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt 1-Propanol (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
Eintrag zu Propanole. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Dezember 2014.
chemikalienlexikon.de: Spezifikation 1-Propanol - Art.-Nr.: 10-0486 (Memento vom 9. Oktober 2009 im Internet Archive)
Eintrag zu Propan-1-ol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 71-23-8 bzw. n-Propanol), abgerufen am 14. September 2019.
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-25.
N-PROPANOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 20. Juli 2021.
PROPAN-1-OL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 28. August 2021.
PROPANOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 20. Juli 2021.
Jens Klabunde, Chris Bischoff, Anthony J. Papa: Propanols. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA., 25. Mai 2018, S. 5, doi:10.1002/14356007.a22_173.pub3.
I.M. Smallwood: Handbook of organic solvent properties, Arnold London 1996, ISBN 0-340-64578-4, S. 70–72.
Types of Biofuels – Bioalcohols. In: biofuel.org.uk. Abgerufen am 28. März 2023.

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[CosIng-1] Eintrag zu PROPYL ALCOHOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 6. Juli 2020.

[GESTIS-2] Eintrag zu CAS-Nr. 71-23-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Juli 2016. (JavaScript erforderlich)

[CARL_ROTH-3] Datenblatt 1-Propanol (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.

[roempp-4] Eintrag zu Propanole. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Dezember 2014.

[5] xikon.de: Spezifikation 1-Propanol - Art.-Nr.: 10-0486 (Memento vom 9. Oktober 2009 im Internet Archive)

[CLP_100.000.679-6] Eintrag zu Propan-1-ol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[7] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 71-23-8 bzw. n-Propanol), abgerufen am 14. September 2019.

[CRC90_5_25-8] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-25.

[Dr._Dukes-N-9] N-PROPANOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 20. Juli 2021.

[Dr._Dukes-1-10] PROPAN-1-OL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 28. August 2021.

[Dr._Dukes-11] PROPANOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 20. Juli 2021.

[ULLMANN-12] Jens Klabunde, Chris Bischoff, Anthony J. Papa: Propanols. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA., 25. Mai 2018, S. 5, doi:10.1002/14356007.a22_173.pub3.

[Smallwood-13] I.M. Smallwood: Handbook of organic solvent properties, Arnold London 1996, ISBN 0-340-64578-4, S. 70–72.

[14] Types of Biofuels – Bioalcohols. In: biofuel.org.uk. Abgerufen am 28. März 2023.