N-Octyl-bicyclohepten-dicarboximid

Strukturformel
	Strukturformel ohne Angabe der Stereoisomerie
Allgemeines
Name	N-Octyl-bicyclohepten-dicarboximid
Andere Namen	MGK 264; Sinepyrin 222; Pyrodone; N-(2-Ethylhexyl)-5-norbornen-2,3-dicarboximid; 4-(2-Ethyl-hexyl)-4-aza-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3,5-dion; ETHYLHEXYLBICYCLOHEPTENE DICARBOXIMIDE (INCI)[1];
Summenformel	C17H25NO2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-029-1
ECHA-InfoCard	100.003.663
PubChem	8227
Wikidata	Q6951386
Eigenschaften
Molare Masse	275,38 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,050 g·cm−3[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,015 g·l−1 bei 25 °C)[3]
Brechungsindex	1,4985[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 311
	P: 280‐312[4]
Toxikologische Daten	3640 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]; 470 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

N-Octyl-bicyclohepten-dicarboximid oder MGK 264 ist eine chemische Verbindung, die zur Gruppe der Dicarboximide zählt und sowohl als Repellent als auch als Synergist gegen Insekten wirkt.[5] MGK-264 wurde von McLaughlin Gormley King als günstige Alternative zu Piperonylbutoxid entwickelt[6] und Ende der 1940er Jahre erstmals in den USA zugelassen.[3]

Gewinnung und Darstellung

Die Verbindung ist aus 2-Ethylhexylamin und 5-Norbornen-2,3-dicarbonsäureanhydrid zugänglich.[7]

Synthese des Insektrepellents Pyrodone

Zulassung

N-Octyl-bicyclohepten-dicarboximid gilt nicht als Pflanzenschutzmittel im Sinne der Richtlinie 91/414/EWG oder der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 (Pflanzenschutzmittelverordnung). In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8]

Einzelnachweise

Eintrag zu ETHYLHEXYLBICYCLOHEPTENE DICARBOXIMIDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 22. Oktober 2021.
Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für MGK 264, N-(2-ethylhexyl)-bicyclo-(2,2,1)hept-5-ene 2,3-dicarboximide, abgerufen am 9. Dezember 2014.
EPA: Reregistration Eligibility Decision for N-Octylbicycloheptenedicarboximide (MGK-264) S. 14
Datenblatt MGK 264 analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. November 2013 (PDF).
Robert Krieger (Hrsg.): Hayes' Handbook of Pesticide Toxicology, Band 1. Elsevier, 1999, ISBN 978-0-12-374367-1, S. 295 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Insect Repellents: Principles, Methods, and Use. Hrsg. Debboun, M., Frances, S. P., Strickman, D. CRC Press, Taylor & Francis Group Boca Raton Florida. S. 362 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche)
Patent US2476512: N-2-Ethyl hexyl-α,α'-di-keto-β,β'-(1,4-Δ²-cyclopentenylene)-pyrrolidine and synthesis thereof. Angemeldet am 8. März 1947, veröffentlicht am 19. Juli 1949, Anmelder: Van Dyke & Co., Inc., Erfinder: A.A. Schreiber.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu N-octyl bicycloheptene dicarboximide in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 18. Februar 2016.

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[CosIng-1] Eintrag zu ETHYLHEXYLBICYCLOHEPTENE DICARBOXIMIDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 22. Oktober 2021.

[inchem-2] Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für MGK 264, N-(2-ethylhexyl)-bicyclo-(2,2,1)hept-5-ene 2,3-dicarboximide, abgerufen am 9. Dezember 2014.

[epa-3] EPA: Reregistration Eligibility Decision for N-Octylbicycloheptenedicarboximide (MGK-264) S. 14

[Sigma-4] Datenblatt MGK 264 analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. November 2013 (PDF).

[hayes-5] Robert Krieger (Hrsg.): Hayes' Handbook of Pesticide Toxicology, Band 1. Elsevier, 1999, ISBN 978-0-12-374367-1, S. 295 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[6] Insect Repellents: Principles, Methods, and Use. Hrsg. Debboun, M., Frances, S. P., Strickman, D. CRC Press, Taylor & Francis Group Boca Raton Florida. S. 362 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche)

[7] Patent US2476512: N-2-Ethyl hexyl-α,α'-di-keto-β,β'-(1,4-Δ²-cyclopentenylene)-pyrrolidine and synthesis thereof. Angemeldet am 8. März 1947, veröffentlicht am 19. Juli 1949, Anmelder: Van Dyke & Co., Inc., Erfinder: A.A. Schreiber.

[PSM-8] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu N-octyl bicycloheptene dicarboximide in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 18. Februar 2016.