N-Methylanilin

Strukturformel
Allgemeines
Name	N-Methylanilin
Andere Namen	N-Methyl-N-phenylamin; N-Methylphenylamin; N-Methylaminobenzol; Monomethylanilin; NMA;
Summenformel	C7H9N
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche ölige Flüssigkeit mit anilinähnlichem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-870-9
ECHA-InfoCard	100.002.610
PubChem	7515
ChemSpider	7234
Wikidata	Q1959597
Eigenschaften
Molare Masse	107,16 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,99 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−57 °C[1]
Siedepunkt	196 °C[1]
Dampfdruck	1,59 hPa (40 °C)[1]; 3,02 hPa (50 °C)[1];
Löslichkeit	schlecht in Wasser (5,62 g·l−1 bei 20 °C)[1]; löslich in Ethanol, Ether und Chloroform[2];
Brechungsindex	1,571 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301+311+331‐373‐410
	P: 273‐280‐301+310‐302+352+312‐304+340+311‐314[1]
MAK	Schweiz: 0,5 ml·m−3 bzw. 2,2 mg·m−3[5]
Toxikologische Daten	360 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[6]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

N-Methylanilin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der sekundären Amine und isomer zu den Toluidinen. Sie liegt in Form einer farblosen bis gelblichen Flüssigkeit mit anilinähnlichem Geruch vor, die sich an der Luft dunkel färbt.

Gewinnung und Darstellung

N-Methylanilin kann durch Reaktion von Anilin und Methanol unter Druck bei 230 °C und Zusatz eines sauren Katalysators wie Schwefelsäure oder Chlorwasserstoff hergestellt werden:[7]

\mathrm {C_{6}H_{5}{-}NH_{2}+CH_{3}OH\ {\xrightarrow[{230^{\circ }C,\ Druck}]{H_{2}SO_{4}\,/\,HCl}}}

\mathrm {C_{6}H_{5}{-}NH{-}CH_{3}+H_{2}O}

Anilin und Methanol reagieren mit Schwefelsäure oder Chlorwasserstoff als Katalysator zu N-Methylanilin und Wasser.

Eine neuere Methode ist die Umsetzung von Anilin und Formaldehyd mit anschließender Hydrierung des Zwischenprodukts N-Methylidenanilin. Besonders leicht verlaufen beide Reaktionen am Zeolith Y-Katalysator.[8] NMR-spektroskopische Untersuchungen zeigten dabei, dass beim Einsatz von Zeolith das Methanol zunächst zu Formaldehyd oxidiert wird.[9][10]

\mathrm {C_{6}H_{5}{-}NH_{2}+CH_{2}O\ {\xrightarrow {Zeolith-Kat.}}\ \ C_{6}H_{5}{-}N{=}CH_{2}+H_{2}O}

Anilin und Formaldehyd reagieren am Zeolith-Katalysator zu N-Methylidenanilin und Wasser.

\mathrm {C_{6}H_{5}{-}N{=}CH_{2}+H_{2}\ {\xrightarrow {Zeolith-Kat.}}\ \ C_{6}H_{5}{-}NH{-}CH_{3}}

N-Methylidenanilin wird am Zeolith-Katalysator zu N-Methylanilin hydriert.

Eigenschaften

Die Basizität von N-Methylanilin ist aufgrund der zusätzlichen Methylgruppe höher als die von Anilin, aber niedriger als die der meisten aliphatischen Amine.

Verwendung

N-Methylanilin wird als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Farbstoffen und anderen chemischen Verbindungen und als Additiv für Kraftstoffe (als Antiklopfmittel) verwendet.[11]

Aufgrund seines Brechungsindexes kann es mit Hilfe der Immersionsmethode bei der Bestimmung von Smaragden verwendet werden.

Sicherheitshinweise/Risikobewertung

Die Dämpfe von N-Methylanilin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 78 °C, Zündtemperatur 500 °C) bilden. N-Methylanilin lädt sich durch Bewegung in der Flüssigkeit elektrostatisch auf. Bei Kontakt mit nitrosierenden Verbindungen kann es zur Bildung von kanzerogenem N-Nitroso-N-methylanilin kommen.

N-Methylanilin wurde 2019 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von N-Methylanilin waren die Besorgnisse bezüglich kumulative Exposition, Exposition von Arbeitnehmern, hohes Risikoverhältnis (Risk Characterisation Ratio, RCR) und weit verbreiteter Verwendung sowie der möglichen Gefahren durch krebsauslösende und mutagene Eigenschaften. Die Neubewertung läuft seit 2023 und wird von Polen durchgeführt.[12]

Einzelnachweise

Eintrag zu N-Methylanilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
wxyschem: N-Methylaniline
Datenblatt N-Methylaniline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).
Eintrag zu N-methylaniline im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 100-61-8 bzw. N-Methylanilin), abgerufen am 2. November 2015.
Datenblatt N-Methylanilin bei Alfa Aesar, abgerufen am 15. Dezember 2010 (Seite nicht mehr abrufbar).
Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu N-Methylaniline im Lexikon der Chemie. Abgerufen am 26. August 2009.
E. V. Steen (Hrsg.), C. Claeys (Hrsg.): Recent advances in the science and technology of zeolites and related materials: proceedings of the 14th International Zeolite Conference, Kapstadt, Südafrika, 25–30. April 2004, Part 3, Gulf Professional Publishing, 2004, ISBN 978-0-444-51825-5, S. 2221–2227.
G. A. Webb, A. E. Aliev: Nuclear Magnetic Resonance. Volume 32, Royal Society of Chemistry, 2003, ISBN 978-0-85404-342-2, S. 277.
E. G. Derouane (Hrsg.): Principles and methods for accelerated catalyst design and testing. Volume 69 of NATO Science Series, Springer, 2002, ISBN 978-1-4020-0720-0, S. 429.
Betriebsstoffe.ch: Additive für Ottokraftstoffe (Memento vom 29. August 2010 im Internet Archive)
Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): N-methylaniline, abgerufen am 28. November 2023.Vorlage:CoRAP-Status/2023

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[GESTIS-1] Eintrag zu N-Methylanilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[2] wxyschem: N-Methylaniline

[3] Datenblatt N-Methylaniline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).

[CLP_100.002.610-4] Eintrag zu N-methylaniline im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[5] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 100-61-8 bzw. N-Methylanilin), abgerufen am 2. November 2015.

[alfa-6] Datenblatt N-Methylanilin bei Alfa Aesar, abgerufen am 15. Dezember 2010 (Seite nicht mehr abrufbar).

[7] Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu N-Methylaniline im Lexikon der Chemie. Abgerufen am 26. August 2009.

[steen-8] E. V. Steen (Hrsg.), C. Claeys (Hrsg.): Recent advances in the science and technology of zeolites and related materials: proceedings of the 14th International Zeolite Conference, Kapstadt, Südafrika, 25–30. April 2004, Part 3, Gulf Professional Publishing, 2004, ISBN 978-0-444-51825-5, S. 2221–2227.

[9] G. A. Webb, A. E. Aliev: Nuclear Magnetic Resonance. Volume 32, Royal Society of Chemistry, 2003, ISBN 978-0-85404-342-2, S. 277.

[10] E. G. Derouane (Hrsg.): Principles and methods for accelerated catalyst design and testing. Volume 69 of NATO Science Series, Springer, 2002, ISBN 978-1-4020-0720-0, S. 429.

[11] Betriebsstoffe.ch: Additive für Ottokraftstoffe (Memento vom 29. August 2010 im Internet Archive)

[12] Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): N-methylaniline, abgerufen am 28. November 2023.Vorlage:CoRAP-Status/2023