N-Ethylperfluoroctansulfonamidoethanol

Strukturformel
Allgemeines
Name	N-Ethylperfluoroctansulfonamidoethanol
Andere Namen	N-EtFOSE; N-Ethyl-N-(2-hydroxyethyl)perfluoroctylsulfonamid; N-Ethyl-1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-heptadecafluor-N-(2-hydroxyethyl)-1-octansulfonamid (IUPAC);
Summenformel	C12H10F17NO3S
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	216-887-4
ECHA-InfoCard	100.015.353
PubChem	74322
ChemSpider	66919
Wikidata	Q72475217
Eigenschaften
Molare Masse	571,25 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Dichte	1,71 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	55 °C[2]
Siedepunkt	115 °C[2]
Löslichkeit	löslich in DMSO[1]; praktisch unlöslich in Wasser (0,11 mg·l−1)[3];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 264‐280‐302+352‐321‐332+313‐362‐280‐305+351+338‐337+313‐261‐271‐304+340‐312‐403+233‐405‐501[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

N-Ethylperfluoroctansulfonamidoethanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Perfluoroctansulfonamide.

Vorkommen

N-Ethylperfluoroctansulfonamidoethanol konnte in geringer Menge in Bodenproben aus China und den USA nachgewiesen werden.[4]

Gewinnung und Darstellung

Das mittels elektrochemischer Fluorierung erhaltene Perfluoroctansulfonylfluorid reagiert mit Ethylamin zu N-Ethylperfluoroctansulfonamid. Dieses reagiert schließlich mit 2-Bromethanol zu N-Ethylperfluoroctansulfonamidoethanol.[5]

Eigenschaften

N-Ethylperfluoroctansulfonamidoethanol ist ein weißer Feststoff, der löslich in DMSO ist.[1] Im natürlichen Umfeld metabolisiert es zu Perfluoroctansulfonsäure.[6][7]

Verwendung

N-Ethylperfluoroctansulfonamidoethanol wurde als Ausgangsstoff für Imprägnierungsmittel verwendet.[8]

Regulierung

Da N-Ethylperfluoroctansulfonamidoethanol unter die Definition „Perfluoroctansulfonsäure und ihre Derivate (PFOS) C₈F₁₇SO₂X (X = OH, Metallsalze (O⁻M⁺), Halogenide, Amide und andere Derivate einschließlich Polymere)“ fällt, unterliegt es in der EU (Verordnung (EU) 2019/1021) und in der Schweiz (Chemikalien-Risikoreduktions-Verordnung) einem weitreichenden Verbot.[9][10]

Einzelnachweise

LGC Standards: N-Ethyl-N-(2-hydroxyethyl)perfluorooctanesulfonamide, abgerufen am 15. Januar 2023.
Santa Cruz Biotechnology: N-Ethyl-N-(2-hydroxyethyl)perfluorooctylsulphonamide | CAS 1691-99-2, abgerufen am 15. Januar 2023.
Perfluorierte Chemikalien im Grundwasser: Perfluorierte Chemikalien im Grundwasser, 3. Februar 2011, abgerufen am 15. Januar 2023.
Shuyan Zhao, Xinxin Ma, Shuhong Fang, Lingyan Zhu: Behaviors of N-ethyl perfluorooctane sulfonamide ethanol (N-EtFOSE) in a soil-earthworm system: Transformation and bioaccumulation. In: Science of The Total Environment. Band 554-555, 2016, S. 186–191, doi:10.1016/j.scitotenv.2016.02.180.
Hans-Joachim Lehmler, V.V.V.N.S. Rama Rao, Dhananjaya Nauduri, John D. Vargo, Sean Parkin: Synthesis and structure of environmentally relevant perfluorinated sulfonamides. In: Journal of Fluorine Chemistry. Band 128, Nr. 6, Juni 2007, S. 595–607, doi:10.1016/j.jfluchem.2007.01.013, PMID 18516235, PMC 2394736 (freier Volltext).
Jamie C. DeWitt: Toxicological Effects of Perfluoroalkyl and Polyfluoroalkyl Substances. Springer International Publishing, 2015, ISBN 978-3-319-15518-0, S. 205 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
David M. Whitacre: Reviews of Environmental Contamination and Toxicology Volume 208. Springer New York, 2010, ISBN 978-1-4419-6880-7, S. 170 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Thomas P. Knepper, Frank T. Lange: Polyfluorinated Chemicals and Transformation Products. Springer, 2011, ISBN 978-3-642-21871-2, S. 59 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Verordnung (EU) 2019/1021 des Europäischen Parlaments und des Rates vom 20. Juni 2019 über persistente organische Schadstoffe (Neufassung)
Chemikalien-Risikoreduktions-Verordnung, Anhang 1.16

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[lgcstandards.com-1] LGC Standards: N-Ethyl-N-(2-hydroxyethyl)perfluorooctanesulfonamide, abgerufen am 15. Januar 2023.

[scbt.com-2] Santa Cruz Biotechnology: N-Ethyl-N-(2-hydroxyethyl)perfluorooctylsulphonamide | CAS 1691-99-2, abgerufen am 15. Januar 2023.

[bafu.admin.ch-3] Perfluorierte Chemikalien im Grundwasser: Perfluorierte Chemikalien im Grundwasser, 3. Februar 2011, abgerufen am 15. Januar 2023.

[4] Shuyan Zhao, Xinxin Ma, Shuhong Fang, Lingyan Zhu: Behaviors of N-ethyl perfluorooctane sulfonamide ethanol (N-EtFOSE) in a soil-earthworm system: Transformation and bioaccumulation. In: Science of The Total Environment. Band 554-555, 2016, S. 186–191, doi:10.1016/j.scitotenv.2016.02.180.

[5] Hans-Joachim Lehmler, V.V.V.N.S. Rama Rao, Dhananjaya Nauduri, John D. Vargo, Sean Parkin: Synthesis and structure of environmentally relevant perfluorinated sulfonamides. In: Journal of Fluorine Chemistry. Band 128, Nr. 6, Juni 2007, S. 595–607, doi:10.1016/j.jfluchem.2007.01.013, PMID 18516235, PMC 2394736 (freier Volltext).

[6] Jamie C. DeWitt: Toxicological Effects of Perfluoroalkyl and Polyfluoroalkyl Substances. Springer International Publishing, 2015, ISBN 978-3-319-15518-0, S. 205 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[David_M._Whitacre-7] David M. Whitacre: Reviews of Environmental Contamination and Toxicology Volume 208. Springer New York, 2010, ISBN 978-1-4419-6880-7, S. 170 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[8] Thomas P. Knepper, Frank T. Lange: Polyfluorinated Chemicals and Transformation Products. Springer, 2011, ISBN 978-3-642-21871-2, S. 59 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[9] Verordnung (EU) 2019/1021 des Europäischen Parlaments und des Rates vom 20. Juni 2019 über persistente organische Schadstoffe (Neufassung)

[10] Chemikalien-Risikoreduktions-Verordnung, Anhang 1.16