N,N-Dimethyl-4-nitrosoanilin
N,N-Dimethyl-4-nitrosoanilin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aniline.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | N,N-Dimethyl-4-nitrosoanilin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H10N2O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
grüner geruchloser Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 150,18 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,15 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
N,N-Dimethyl-4-nitrosoanilin kann durch Nitrosierung von N,N-Dimethylanilin mit salpetriger Säure gewonnen werden.[2][3]
Eigenschaften
N,N-Dimethyl-4-nitrosoanilin ist ein kristalliner grüner geruchloser Feststoff, der schwer löslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
N,N-Dimethyl-4-nitrosoanilin wird zusammen mit Imidazol verwendet, um die Bildung von Singulett-Sauerstoff in Zellen nachzuweisen.[4] Es wird auch für organische Synthesen (zum Beispiel zur Herstellung von Farbstoffen und Vulkanisationsbeschleunigern[2]) eingesetzt.[5]
Es dient als Reagens zur Darstellung aromatischer Aldehyde in der Kröhnke-Reaktion.
Sicherheitshinweise
Bei N,N-Dimethyl-4-nitrosoanilin ist eine Selbstentzündung möglich.[1]
Einzelnachweise
- Eintrag zu N,N-Dimethyl-4-nitrosoanilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
- Lexikon der Chemie: 4-Nitrosodimethylanilin, abgerufen am 16. Oktober 2018.
- Hans Eduard Fierz-David, Louis Blangey: Grundlegende Operationen der Farbenchemie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-02113-2, S. 248 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- Datenblatt N,N-Dimethyl-4-nitrosoaniline, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Oktober 2018 (PDF).
- Datenblatt N,N-Dimethyl-4-nitrosoaniline, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 16. Oktober 2018 (Seite nicht mehr abrufbar).