Myosmin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Myosmin
Andere Namen	3-(3′,4′-Dihydro-2H-pyrrol-5-yl)pyridin; 3-Myosmin;
Summenformel	C9H10N2
Kurzbeschreibung	gelblicher Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	637-297-7
ECHA-InfoCard	100.165.015
PubChem	442649
Wikidata	Q411486
Eigenschaften
Molare Masse	146,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	42–44 °C[1]
Siedepunkt	82–83 °C (0,7 hPa)[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Myosmin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Tabak-Alkaloide. Sie ist aus einem Pyridin- und einen Dihydropyrrolring aufgebaut.

Vorkommen

Myosmin ist in Tabakpflanzen enthalten.[3] Des Weiteren konnte es auch im Bereich von 0,2 bis 2 ng/g in Nüssen und auch im Mais nachgewiesen werden.[4]

Herstellung

Die Synthese von Myosmin kann auf verschiedene Arten bewerkstelligt werden. Eine Möglichkeit ist die Reaktion eines Esters der Nicotinsäure mit dem geschütztem Butyrolactam Vinylpyrrolidon.[5]

Synthese von Myosmin

Biosynthetisch kann Myosmin durch Dehydrogenierung von Nornicotin erhalten werden. Hierbei ist es ein Zwischenprodukt des Abbaus von Nornicotin zu Nicotinsäure. Dass Myosmin jedoch auch in Pflanzen nachgewiesen werden konnte, welche kein Nicotin produzieren, lässt noch auf weitere bisher nicht bekannte Biosynthesewege schließen.[4]

Eigenschaften

Bei Myosmin handelt es sich um einen gelblichen Feststoff mit einem Schmelzbereich von 42 bis 44 °C, der sich bei Raumtemperatur langsam braun färbt.

Verwendung

Myosmin kann zur Synthese von Nornicotin verwendet werden. Hierzu wird es entweder mit Wasserstoff am Palladium-Aktivkohle-Katalysator[6] oder mit Natriumborhydrid[7] reduziert.

Reduktion von Myosmin zu Nornicotin

Einzelnachweise

Datenblatt Myosmin bei Alfa Aesar, abgerufen am 17. März 2010 (Seite nicht mehr abrufbar).
Datenblatt Myosmine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Oktober 2016 (PDF).
Csaba Laszlo, Kacper Kaminski, Haifeng Guan, Maria Fatarova, Jianbing Wei, Alexandre Bergounioux, Walter K. Schlage, Sandra Schorderet-Weber, Philippe A. Guy, Nikolai V. Ivanov, Kai Lamottke, Julia Hoeng: Fractionation and Extraction Optimization of Potentially Valuable Compounds and Their Profiling in Six Varieties of Two Nicotiana Species. In: Molecules. Band 27, Nr. 22, Januar 2022, S. 8105, doi:10.3390/molecules27228105 (mdpi.com [abgerufen am 13. Juli 2023]).
Susanna Glas: Autoradiographische Untersuchungen zur Toxikokinetik von Myosmin in Ratten, Dissertation, LMU München 2003. urn:nbn:de:bvb:19-9589.
Svante Brandänge, Lars Lindblom u. a.: N-Vinyl as N-H Protecting Group. A Convenient Synthesis of Myosmine. In: Acta Chemica Scandinavica. 30b, 1976, S. 93, doi:10.3891/acta.chem.scand.30b-0093.
Paul G. Haines, Abner Eisner, C. F. Woodward: Chemical Reactivity of Myosmine. In: Journal of the American Chemical Society. 67, 1945, S. 1258–1260, doi:10.1021/ja01224a011.
T. J. Dickerson, K. D. Janda; J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13, 3220–3221; doi:10.1021/ja017774f, PMID 11916401.

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[alfa-1] Datenblatt Myosmin bei Alfa Aesar, abgerufen am 17. März 2010 (Seite nicht mehr abrufbar).

[Sigma-2] Datenblatt Myosmine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Oktober 2016 (PDF).

[3] Csaba Laszlo, Kacper Kaminski, Haifeng Guan, Maria Fatarova, Jianbing Wei, Alexandre Bergounioux, Walter K. Schlage, Sandra Schorderet-Weber, Philippe A. Guy, Nikolai V. Ivanov, Kai Lamottke, Julia Hoeng: Fractionation and Extraction Optimization of Potentially Valuable Compounds and Their Profiling in Six Varieties of Two Nicotiana Species. In: Molecules. Band 27, Nr. 22, Januar 2022, S. 8105, doi:10.3390/molecules27228105 (mdpi.com [abgerufen am 13. Juli 2023]).

[glas-4] Susanna Glas: Autoradiographische Untersuchungen zur Toxikokinetik von Myosmin in Ratten, Dissertation, LMU München 2003. urn:nbn:de:bvb:19-9589.

[5] Svante Brandänge, Lars Lindblom u. a.: N-Vinyl as N-H Protecting Group. A Convenient Synthesis of Myosmine. In: Acta Chemica Scandinavica. 30b, 1976, S. 93, doi:10.3891/acta.chem.scand.30b-0093.

[6] Paul G. Haines, Abner Eisner, C. F. Woodward: Chemical Reactivity of Myosmine. In: Journal of the American Chemical Society. 67, 1945, S. 1258–1260, doi:10.1021/ja01224a011.

[7] T. J. Dickerson, K. D. Janda; J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13, 3220–3221; doi:10.1021/ja017774f, PMID 11916401.