Mycophenolat-Mofetil

Mycophenolat-Mofetil (auch Mykophenolatmofetil oder Mykophenolat-Mofetil, MMF) ist ein Arzneistoff, der die Wirkung des Immunsystems unterdrückt (Immunsuppressivum). Es wird vor allem in Kombination mit Ciclosporin und Corticosteroiden zur Prophylaxe von akuten Transplantatabstoßungsreaktionen bei Patienten mit allogener Nieren-, Herz- oder Lebertransplantation eingesetzt.

Strukturformel
Strukturformel von Mycophenolat-Mofetil
Allgemeines
Freiname Mycophenolat-Mofetil
Andere Namen

(E)-6-(-4-Hydroxy-6-methoxy-7-methyl-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl)-4-methylhex-4-ensäure-2-morpholinoethylester (IUPAC)

Summenformel C23H31NO7
Kurzbeschreibung

weißes bis fast weißes, kristallines Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer (Listennummer) 627-027-6
ECHA-InfoCard 100.155.374
PubChem 5281078
ChemSpider 4444535
DrugBank DB00688
Wikidata Q4567614
Arzneistoffangaben
ATC-Code

L04AA06

Wirkstoffklasse

Immunsuppressivum

Eigenschaften
Molare Masse 433,50 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

93–94 °C[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser, leicht löslich in Aceton, wenig löslich in absolutem Ethanol[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​400
P: 273[3]
Toxikologische Daten

500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Geschichte

Mycophenolat-Mofetil wurde von dem Pharmazieunternehmen Syntex entwickelt. Nach der Übernahme durch Roche wurde es im Mai 1995 unter dem Namen CellCept in den USA zugelassen. In Europa war es eines der ersten Medikamente, das in einem zentralen Zulassungsverfahren für 15 Länder zugelassen wurde.

Pharmakologie

Wirkungsmechanismus

Mycophenolat-Mofetil ist der 2-Morpholinoethylester der Mycophenolsäure (MPA) und wird im Körper in diese umgewandelt. MPA ist ein selektiver, nicht-kompetitiver und reversibler Hemmer der Inosinmonophosphat-Dehydrogenase (IMPDH), der daher die Synthese der Guanin-enthaltenen Nukleotide (Guanosin) hemmt. Da für die Proliferation von T- und B-Lymphozyten die De-novo-Synthese von Purinen unerlässlich ist, während andere Zellarten den Wiederverwertungsstoffwechsel benutzen können, wirkt MPA stärker zytostatisch auf Lymphozyten als auf andere Zellen, wodurch diese selektiv gehemmt werden.

Nebenwirkungen

Mycophenolat-Mofetil hat zahlreiche Nebenwirkungen. Häufigere Nebenwirkungen (bei über 10 % der Patienten) sind Anämie, Thrombozytopenie, Übelkeit, Erbrechen und Durchfall. Infolge der Unterdrückung des Immunsystems können vermehrt Infektionen (Sepsis, Candidose, Herpes simplex, Herpes zoster) auftreten.

Mycophenolsäurepräparate sind teratogen. Über dieses schwerwiegende Risiko informierten Roche im November 2007[4] und im November 2015[5] und Novartis im Februar 2016[6] in Rote-Hand-Briefen.

In einigen Fällen wurde eine Progressive multifokale Leukenzephalopathie (PML) als lebensbedrohliche, neurologische Nebenwirkung beobachtet.[7]

Handelsnamen
Monopräparate

CellCept (EU, CH) und diverse Generika

Einzelnachweise
  1. Eintrag MYCOPHENOLATE MOFETIL CRS beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM), abgerufen am 15. August 2008.
  2. Eintrag zu Mycophenolatmofetil. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Oktober 2014.
  3. Datenblatt Mycophenolate mofetil, ≥98% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Oktober 2016 (PDF).
  4. Rote-Hand-Brief von Roche auf der Website der Arzneimittelkommission der deutschen Ärzteschaft, abgerufen am 13. März 2022.
  5. Rote-Hand-Brief von Roche auf der Website der Arzneimittelkommission der deutschen Ärzteschaft, abgerufen am 13. März 2022.
  6. Rote-Hand-Brief von Novartis auf der Website der Arzneimittelkommission der deutschen Ärzteschaft, abgerufen am 1. März 2016.
  7. Rote-Hand-Brief zu CellCept, 18. Februar 2008 (PDF; 111 kB).

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