Myclobutanil

Myclobutanil ist eine racemische Mischung von zwei enantiomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Triazole, Nitrile und Chlorphenyle und ein Ende der 1980er Jahre von Rohm and Haas entwickeltes systemisches Azol-Fungizid.

Strukturformel
Struktur von Myclobutanil
Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie
(Stereozentrum ist mit einem * markiert)
Allgemeines
Name Myclobutanil
Andere Namen
  • (RS)-2-(4-Chlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)hexannitril (IUPAC)
  • Deccotanil
  • Eagle
  • Fungiben
  • Nova
  • Systhane
  • (±)-2-(4-Chlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)hexannitril
Summenformel C15H17ClN4
Kurzbeschreibung

schwach gelbe Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 88671-89-0 (Racemat)
EG-Nummer 410-400-0
ECHA-InfoCard 100.101.000
PubChem 6336
ChemSpider 6096
Wikidata Q413587
Eigenschaften
Molare Masse 288,77 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,22 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt
Siedepunkt

202–208 °C (133 Pa)[3]

Dampfdruck

0,213 mPa (25 °C)[4]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (142 mg·l−1 bei 25 °C)[2]
  • löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[6]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​319​‐​361d​‐​411
P: 202​‐​264​‐​273​‐​301+312​‐​305+351+338​‐​308+313[6]
Toxikologische Daten

1600 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Stereoisomerie

Myclobutanil ist ein 1:1-Gemisch (Racemat) des (R)- und (S)-konfigurierten Enantiomers.

Enantiomere von Myclobutanil
Name (S)-Myclobutanil (R)-Myclobutanil
Andere Namen (–)-Myclobutanil (+)-Myclobutanil
Strukturformel
CAS-Nummer 244094-39-1244094-40-4
88671-89-0 (Isomerengemisch)
EG-Nummer 410-400-0, 618-198-8 (Isomerengemisch)
ECHA-Infocard 100.101.000, 100.115.883 (Isomerengemisch)
PubChem 3898905511077077
6336 (Isomerengemisch)
Wikidata Q27157152Q27157150
Q413587 (Isomerengemisch)

Synthese

Bei der Herstellung von Myclobutanil reagieren zunächst 4-Chlorphenylacetonitril und 1-Chlorbutan miteinander. Anschließend wird durch Reaktion mit Dibrommethan ein Brommethan-Gruppe addiert. Das Brom wird im letzten Schritt mit 1,2,4-Triazol substituiert.[7]

Synthese von Myclobutanil
Synthese von Myclobutanil

Verwendung
Geschätzte Ausbringungsmenge in den USA 2011

Myclobutanil wird als Breitband-Fungizid in der Landwirtschaft und im Hausgarten (vor allem bei Zierpflanzen, Obstbäumen und im Weinbau gegen Schorf, Rost und Mehltau) eingesetzt.

Die Wirkungsweise beruht auf der Hemmung der Ergosterin-Biosynthese.[8]

Zulassung

Myclobutanil wurde als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln in der EU am 7. Januar 2011 zugelassen. Präparate waren in vielen Staaten der EU, so auch in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz zugelassen. Nach Ablauf der Zulassung am 31. Mai 2021 wurde diese nicht mehr erneuert.[9][10]

In der Schweiz wurde die Zulassung von Myclobutanil am 1. Juli 2021 widerrufen. Die Abverkaufsfrist endete am 30. November 2021.[11]

Sicherheitshinweise

Myclobutanil wirkt auf Menschen nur schwach giftig. In hohen Dosen wurden im Tierversuch Schäden an Embryonen nachgewiesen. Es ist hochtoxisch für Fische, Algen und Zooplankton.[2]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Myclobutanil. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. Mai 2014.
  2. Decision Document of the Plant Industry Directorate of Canada (Memento vom 5. Oktober 2006 im Internet Archive).
  3. Eintrag zu Myclobutanil bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
  4. kingtaichem.com: Product Sheet (Memento vom 24. August 2016 im Internet Archive).
  5. Eintrag zu α-n-butyl-α-(4-chlorophenyl)-1H-1,2,4-triazole-1-propanenitrile im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  6. Eintrag zu Myclobutanil in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  7. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 714 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Myclobutanil, abgerufen am 9. Dezember 2014.
  9. Richtlinie 2011/2/EU der Kommission vom 7. Januar 2011 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Myclobutanil und zur Änderung der Entscheidung 2008/934/EG Text von Bedeutung für den EWR (PDF)
  10. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Myclobutanil in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.
  11. Bundesamt für Landwirtschaft BLW (Hrsg.): Zurückgezogene Wirkstoffe aus Anhang 1 der PSMV. 1. Juli 2021, doi:10.7717/peerj.9467/supp-3.
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