Muraminsäure

Muraminsäure (Trivialname) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aminozuckersäuren, die in Peptidoglycanen in N-acylierter Form vorkommt. Chemisch gesehen ist die Muraminsäure ein Milchsäureether des Glucosamins. Die Milchsäure-Untereinheit dient dabei als Verknüpfungsstelle der Glykane zum Peptid (Amidbindung). Gefunden werden Muraminsäurehaltige Peptidoglycane vor allem in den Zellwänden von bakteriellen Endosporen.[2][3]

Strukturformel
Strukturformel von Muraminsäure
Allgemeines
Name Muraminsäure
Andere Namen
  • 2-Amino-3-O-[(1R)-1-carboxyethyl]-2-desoxy-α-D-glucopyranose (IUPAC)
  • 3-O-Carboxyethyl-α-D-glucosamin
Summenformel C9H17NO7
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1114-41-6
EG-Nummer 214-214-9
ECHA-InfoCard 100.012.923
PubChem 441038
ChemSpider 7992151
Wikidata Q2823286
Eigenschaften
Molare Masse 251,23 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

153 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Stereochemie

Nach der Konfiguration am anomeren Zentrum werden zwei Diastereomere der Muraminsäure unterschieden: Die α-Muraminsäure und die β-Muraminsäure.[4] Während die α-Muraminsäure kommerziell erhältlich ist, ist unklar, ob die β-Muraminsäure stabil ist.

Gewinnung und Darstellung

Muraminsäure kann aus dem mit Aceton und mit Benzoylchlorid geschütztem Glucosamin-Derivat 1[5] hergestellt werden. Dieses wird mit Natriumhydrid in THF an der freien Hydroxygruppe deprotoniert und mit dem Ethylester racemischer 2-Brompropionsäure reagieren lassen. Das bei dieser nukleophilen Substitution entstandene Zwischenprodukt 2 wird mit Natriumhydroxid in wässrigem Ethanol verseift und durch Einstellen des pH-Wertes mit Salzsäure die freie Säure 3 erzeugt. Durch 4-stündiges Kochen in Salzsäure werden dann die beiden Schutzgruppen abgespalten und der Ring erweitert. Die Pyranose 4 muss allerdings noch in die verschiedenen Diastereomere aufgetrennt werden. Gigg et al. konnten eine Trennung erreichen, indem sie die unterschiedliche Löslichkeit in Benzol ausnutzten. Das in der Propionsäure-Einheit S-konfigurierte Derivat (nicht die Muraminsäure) ist in Benzol schlecht löslich.[6]


Synthese von Muraminsäure nach Gigg et al. (Ohne Stereochemie).

Eigenschaften

Muraminsäure lässt sich mit den Standardbedingung (Essigsäureanhydrid und Pyridin) nicht in die N-acetylierte Form überführen, weil stattdessen das bicyclische "Muramolactam" entsteht. Wird N-Acetylmuraminsäure benötigt, kann aber nach der Autorin Patricia M. Carroll das Reagenz N-Acetoxyphthalimid verwendet werden, welches dazu geeignet ist, die Muraminsäure selektiv am Amin zu acetylieren.[7]

Nachweis

Bei der dünnschichtchromatographischen Analyse kann Ninhydrin zum Anfärben der DC-Platte verwendet werden, um die Muraminsäure sichtbar zu machen.[5]

Siehe auch

Einzelnachweise
  1. Datenblatt Muraminsäure bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Mai 2022 (PDF).
  2. K. H. Schleifer, O. Kandler: Peptidoglycan Types of Bacterial Cell Walls and their Taxonomic Implications. In: Bacteriological Reviews. Band 36, Nr. 4, 1972, S. 407–477, doi:10.1128/br.36.4.407-477.1972.
  3. A. Atrih, S. J. Foester: The role of peptidoglycan structure and structural dynamics during endospore dormancy and germination. In: Antonie van Leeuwenhoek. Band 75, 1999, S. 299–307, doi:10.1023/A:1001800507443.
  4. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu β-Muraminsäure: CAS-Nummer: nicht vergeben, PubChem: 446972, ChemSpider: 394190, Wikidata: Q27120551.
  5. S. Konstas, I. Photaki, L. Zervas: Überführung von d-Glucosamin in Oxazolon-und Oxazolinderivate. In: Chemische Berichte. Band 92, Nr. 06, 1959, S. 1288–1293, doi:10.1002/cber.19590920609.
  6. R. Gigg, P. M. Carroll: A convenient synthesis of muramic acid and other 3-O-ethers of D-glucosamine. In: Nature. Band 191, Nr. 4787, 1961, S. 495–496, doi:10.1038/191495a0.
  7. P. M. Carroll: Acetyl Derivatives of Muramic Acid. In: Nature. Band 197, 1963, S. 694–695, doi:10.1038/197694a0.
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