Mucobromsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Mucobromsäure
Andere Namen	(2Z)-2,3-Dibrom-4-oxo-2-butensäure (IUPAC); 2,3-Dibrommalealdehydsäure;
Summenformel	C4H2Br2O3
Kurzbeschreibung	beiger Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-670-5
ECHA-InfoCard	100.006.973
PubChem	3033972
ChemSpider	2298535
Wikidata	Q6931218
Eigenschaften
Molare Masse	257,86 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	120–124 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 314
	P: 280‐305+351+338‐310[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Mucobromsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten Oxocarbonsäuren.

Gewinnung und Darstellung

Eine für eine industrielle Herstellung praktikable Synthese geht von Furfural aus, welches unter Ringöffnung oxidativ zur Mucobromsäure bromiert wird.[2]

Synthese von Mucobromsäure durch Bromierung von Fufural

Eigenschaften

NMR- und UV-Untersuchungen zeigen, dass die Mucobromsäure in neutraler oder saurer Lösung als Lacton vorliegt und im basischen Medium zur offenkettigen Aldehydform tautomerisiert.[3]

Ring-Ketten-Tautomerie von Mucobromsäure

Verwendung

Durch Reduktion der Mucobromsäure mit Natriumborhydrid in Methanol und anschließender Aufarbeitung mit konzentrierter Schwefelsäure ist 3,4-Dibrom-2(5H)-furanon zugänglich, ein Zwischenprodukt für substituierte 2(5H)-Furanone und Tetronamide.[4][5]

Reduktion von Mucobromsäure mit Natriumborhydrid und Folgeumsetzungen

Durch Umsetzung von Mucobromsäure mit Natriumnitrit erhält man das Natriumsalz von Nitromalondialdehyd, ein Zwischenprodukt zur Synthese von 2-Amino-5-nitropyrimidin[6] und anderer heterocyclischer Verbindungen.[7]

Mucobromsäure kann als Ausgangsmaterial zur Herstellung von Hexanitroethan verwendet werden.[8]

Einzelnachweise

Datenblatt Mucobromic acid, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Dezember 2015 (PDF).
G. A. Taylor: Organic Syntheses. American Cancer Society, 2003, ISBN 0-471-26422-9, Mucobromic Acid, S. 688, doi:10.1002/0471264180.os900.13 (orgsyn.org [PDF]).
N. P. Buu-Hoi, M. Dufour, P. Jacquignon: ChemInform Abstract: Ring-Ketten-Tautomerie bei Mucochlor- und Mucobromsaeure und einigen ihrer Derivate. In: Chemischer Informationsdienst. Organische Chemie. Band 2, Nr. 50, 1971, doi:10.1002/chin.197150141.
Selective synthesis of (Z)-4-aryl-5-[1-(aryl)methylidene]-3-bromo-2(5H)-furanones. In: Tetrahedron. Band 57, Nr. 50, 2001, S. 9997–10007, doi:10.1016/S0040-4020(01)01017-1.
Silvio Cunha, Caio C. Oliveira, José R. Sabino: Synthesis of 3-bromotetronamides via amination of 3,4-dibromofuran-2(5H)-one. In: Journal of the Brazilian Chemical Society. Band 22, 2011, S. 598–603, doi:10.1590/S0103-50532011000300026.
Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Amino-5-nitropyrimidin: CAS-Nummer: 3073-77-6, EG-Nummer: 221-348-1, ECHA-InfoCard: 100.019.408, PubChem: 76490, ChemSpider: 68960, Wikidata: Q72440152.
Sodium Nitromalonaldehyde Monohydrate. In: Organic Syntheses. Band 32, 1952, S. 95, doi:10.15227/orgsyn.032.0095.
Patent US3101379: Synthesis of Hexanitroethane. Angemeldet am 4. Januar 1961, veröffentlicht am 20. August 1963, Anmelder: Lockheed Aircraft Corp., Erfinder: John A. Gallaghan, Wilmer L. Reed.

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[Sigma-1] Datenblatt Mucobromic acid, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Dezember 2015 (PDF).

[2] G. A. Taylor: Organic Syntheses. American Cancer Society, 2003, ISBN 0-471-26422-9, Mucobromic Acid, S. 688, doi:10.1002/0471264180.os900.13 (orgsyn.org [PDF]).

[3] N. P. Buu-Hoi, M. Dufour, P. Jacquignon: ChemInform Abstract: Ring-Ketten-Tautomerie bei Mucochlor- und Mucobromsaeure und einigen ihrer Derivate. In: Chemischer Informationsdienst. Organische Chemie. Band 2, Nr. 50, 1971, doi:10.1002/chin.197150141.

[4] Selective synthesis of (Z)-4-aryl-5-[1-(aryl)methylidene]-3-bromo-2(5H)-furanones. In: Tetrahedron. Band 57, Nr. 50, 2001, S. 9997–10007, doi:10.1016/S0040-4020(01)01017-1.

[5] Silvio Cunha, Caio C. Oliveira, José R. Sabino: Synthesis of 3-bromotetronamides via amination of 3,4-dibromofuran-2(5H)-one. In: Journal of the Brazilian Chemical Society. Band 22, 2011, S. 598–603, doi:10.1590/S0103-50532011000300026.

[6] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Amino-5-nitropyrimidin: CAS-Nummer: 3073-77-6, EG-Nummer: 221-348-1, ECHA-InfoCard: 100.019.408, PubChem: 76490, ChemSpider: 68960, Wikidata: Q72440152.

[7] Sodium Nitromalonaldehyde Monohydrate. In: Organic Syntheses. Band 32, 1952, S. 95, doi:10.15227/orgsyn.032.0095.

[8] Patent US3101379: Synthesis of Hexanitroethane. Angemeldet am 4. Januar 1961, veröffentlicht am 20. August 1963, Anmelder: Lockheed Aircraft Corp., Erfinder: John A. Gallaghan, Wilmer L. Reed.