Moschusxylol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Moschusxylol
Andere Namen	Xylolmoschus; Xylenmoschus; 1,3-Dimethyl-5-tert-butyl-2,4,6-trinitrobenzol; MUSK XYLENE (INCI)[1];
Summenformel	C12H15N3O6
Kurzbeschreibung	gelbliche Kristalle[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-329-4
ECHA-InfoCard	100.001.210
PubChem	62329
Wikidata	Q425330
Eigenschaften
Molare Masse	297,28 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	heftige Zersetzung[2]
Löslichkeit	löslich in Ethanol[3]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 201‐351‐410
	P: 210‐261‐302+352+312‐304+340+312‐337+313‐403+235[5]
Zulassungsverfahren unter REACH	besonders besorgniserregend: sehr persistent und sehr bioakkumulativ (vPvB)[6]; zulassungspflichtig[7]
Toxikologische Daten	> 10000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

5-tert-Butyl-2,4,6-trinitro-m-xylol (kurz auch Moschusxylol) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Nitroverbindungen.

Geschichte

Das Moschusxylol wurde – wie auch das Moschus-Keton, das 1995 verbotene Moschus-Ambrette und weitere verwandte Duftstoffe – vom Chemiker Albert Baur (1856–1933) entdeckt und auf den Markt gebracht.[8]

Gewinnung und Darstellung

Moschusxylol wird aus m-Xylol durch Friedel-Crafts-Alkylierung mit tert-Butylchlorid und Aluminiumchlorid und anschließender Nitrierung mit rauchender Salpetersäure oder mit einer 70:30-Mischung von Salpetersäure und Schwefelsäure gewonnen.[3]

Darstellung von Moschusxylol

Eigenschaften

Moschusxylol ist ein gelblicher Feststoff. Er zersetzt sich beim Erhitzen heftig, wobei nitrose Gase entstehen.[2] In Ethanol gelöst hat die Verbindung einen starken, angenehmen Geruch nach Moschus.[3]

Verwendung

Moschusxylol wurde als Riechstoff in großen Mengen eingesetzt, beispielsweise wurden im Jahr 1998 in Europa 86 Tonnen davon verarbeitet.[8] Aufgrund seiner sehr großen Persistenz und Bioakkumulativität (vPvB) wurde Moschusxylol als SVHC-Stoff unter REACH identifiziert und in Anhang XIV der zulassungspflichtigen Stoffe aufgenommen. Seit August 2014 ist in der EU die Verwendung nicht mehr zulässig.[6][7]

Weblinks

Jürgen Angerer, Tobias Weiß: Belastung der Bevölkerung der Bundesrepublik Deutschland durch nitroaromatische Verbindungen. Universität Erlangen-Nürnberg / Landesanstalt für Umwelt Baden-Württemberg, November 2004, abgerufen am 12. Dezember 2021.

Einzelnachweise

Eintrag zu MUSK XYLENE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. Dezember 2021.
Eintrag zu 5-tert-Butyl-2,4,6-trinitro-m-xylol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Mai 2017. (JavaScript erforderlich)
Michael Woock, Michael W. Tausch: Synthese von Xylolmoschus (5-tert-Butyltrinitro-m-xylol) (Memento vom 6. Januar 2013 im Internet Archive)
Eintrag zu 5-tert-butyl-2,4,6-trinitro-m-xylene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Datenblatt Musk xylene solution bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Mai 2017 (PDF).
Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 14. Juli 2014.
Eintrag im Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 14. Juli 2014.
Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft : Vorkommen, Eigenschaften und Anwendung von Riechstoffen und deren Gemischen. 2., überarb. und erw. Auflage. Springer Fachmedien Wiesbaden, Wiesbaden 2015, ISBN 978-3-658-07309-1, S. 166–167, doi:10.1007/978-3-658-07310-7 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[CosIng-1] Eintrag zu MUSK XYLENE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. Dezember 2021.

[GESTIS-2] Eintrag zu 5-tert-Butyl-2,4,6-trinitro-m-xylol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Mai 2017. (JavaScript erforderlich)

[cd-3] Michael Woock, Michael W. Tausch: Synthese von Xylolmoschus (5-tert-Butyltrinitro-m-xylol) (Memento vom 6. Januar 2013 im Internet Archive)

[CLP_100.001.210-4] Eintrag zu 5-tert-butyl-2,4,6-trinitro-m-xylene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Sigma-5] Datenblatt Musk xylene solution bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Mai 2017 (PDF).

[SVHC_100.001.210-6] Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 14. Juli 2014.

[Zulassungspflicht_100.001.210-7] Eintrag im Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 14. Juli 2014.

[Legrum-8] Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft : Vorkommen, Eigenschaften und Anwendung von Riechstoffen und deren Gemischen. 2., überarb. und erw. Auflage. Springer Fachmedien Wiesbaden, Wiesbaden 2015, ISBN 978-3-658-07309-1, S. 166–167, doi:10.1007/978-3-658-07310-7 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).