Morindin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Morindin
Summenformel	C26H28O14
Kurzbeschreibung	gelbe bis gelborange-farbene, glänzende Kristallnadeln[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	151621
ChemSpider	133633
Wikidata	Q27276109
Eigenschaften
Molare Masse	564,50 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	245 °C[1] Teilweise Zersetzung ab 155 °C[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: 301+312+330[3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Morindin ist ein Glycosid der β-Primverose mit dem Aglycon Morindon. Es ist eng verwandt mit der Ruberythrinsäure und zeitweise wurde angenommen, dass beide Verbindungen identisch sind.[1][2]

Vorkommen

Nonibaum

Morindin kommt in der Wurzelrinde verschiedener Morinda-Arten vor, darunter dem Nonibaum (Morinda citrifolia), Morinda tinctoria, Morinda lucida und Morinda persicaefolia.[1][4] Daneben kommt es auch in Neonauclea calcyna vor, ebenfalls aus der Familie der Rötegewächse.[5]

Eigenschaften

Morindin hat eine auffällige gelbe bis gelb-orangefarbene Färbung.[1] Es ist ein Antioxidationsmittel und möglicherweise ein Inhibitor der Xanthin-Oxidase.[6]

Reaktionen

Morindin geht verschiedene Farbreaktionen ein und bildete mehrere Hydrate.[2] Es kann durch Salzsäure in Ethanol am Rückfluss hydrolysiert werden, wobei Morindon entsteht.[1][2]

Synthese

Ausgehend von Opiansäure und 4-Brom-2-methylphenol kann Morindon synthetisiert werden, das dann zu Morindin glycosyliert werden kann.[4]

Verwendung

Morindin ist für die Färbewirkung natürlicher Morinda-Extrakte verantwortlich, die traditionell als Farbstoff für rote, violette oder bräunliche Färbungen verwendet werden, z. B. in Indien und Bangladesch.[1][2]

Einzelnachweise

T. E. Thorpe, T. H. Greenall: VI.—On morindin and morindon. In: J. Chem. Soc., Trans. Band 51, Nr. 0, 1887, S. 52–58, doi:10.1039/CT8875100052.
W. Stein: Ueber Morindin und Morindon; ein Beitrag zur näheren Kenntniss derselben. In: Journal für Praktische Chemie. Band 97, Nr. 1, 1866, S. 234–242, doi:10.1002/prac.18660970131.
Datenblatt Morindin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Juli 2023 (PDF).
Barbara Vermes, Lorand Farkas, Hildebert Wagner: Synthesis and structure proof of morindone 6-O-primeveroside and 6-O-rutinoside. In: Phytochemistry. Band 19, Nr. 1, Januar 1980, S. 119–121, doi:10.1016/0031-9422(80)85026-6.
Hideki Tosa, Munekazu Iinuma, Fujio Asai et al.: Anthraquinones from Neonauclea calycina and Their Inhibitory Activity against DNA Topoisomerase II. In: Biological and Pharmaceutical Bulletin. Band 21, Nr. 6, 1998, S. 641–642, doi:10.1248/bpb.21.641.
Lailatul Fitria, Muhammad Hermawan Widyananda, Sefihara Paramitha Sakti: Analysis of Allopurinol, Cucurbitacin B, Morindine, and Piperine as Xanthine Oxidase Inhibitor by Molecular Docking. In: JSMARTech. Band 1, Nr. 1, 26. Oktober 2019, S. 6–11, doi:10.21776/ub.jsmartech.2019.001.01.2.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[:0-1] T. E. Thorpe, T. H. Greenall: VI.—On morindin and morindon. In: J. Chem. Soc., Trans. Band 51, Nr. 0, 1887, S. 52–58, doi:10.1039/CT8875100052.

[:1-2] W. Stein: Ueber Morindin und Morindon; ein Beitrag zur näheren Kenntniss derselben. In: Journal für Praktische Chemie. Band 97, Nr. 1, 1866, S. 234–242, doi:10.1002/prac.18660970131.

[Sigma-3] Datenblatt Morindin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Juli 2023 (PDF).

[:2-4] Barbara Vermes, Lorand Farkas, Hildebert Wagner: Synthesis and structure proof of morindone 6-O-primeveroside and 6-O-rutinoside. In: Phytochemistry. Band 19, Nr. 1, Januar 1980, S. 119–121, doi:10.1016/0031-9422(80)85026-6.

[5] Hideki Tosa, Munekazu Iinuma, Fujio Asai et al.: Anthraquinones from Neonauclea calycina and Their Inhibitory Activity against DNA Topoisomerase II. In: Biological and Pharmaceutical Bulletin. Band 21, Nr. 6, 1998, S. 641–642, doi:10.1248/bpb.21.641.

[6] Lailatul Fitria, Muhammad Hermawan Widyananda, Sefihara Paramitha Sakti: Analysis of Allopurinol, Cucurbitacin B, Morindine, and Piperine as Xanthine Oxidase Inhibitor by Molecular Docking. In: JSMARTech. Band 1, Nr. 1, 26. Oktober 2019, S. 6–11, doi:10.21776/ub.jsmartech.2019.001.01.2.